1,2,3,5,6,9b-hexahydro-9b-n-hexyl-7H-3-oxoimidazo<4,5-c>pyrrolo<1,2-a>pyridine (glochidicine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑哌啶类
• 英文名称: 1,2,3,5,6,9b-hexahydro-9b-n-hexyl-7H-3-oxoimidazo<4,5-c>pyrrolo<1,2-a>pyridine (glochidicine)
• 英文别名: 9a-hexyl-3,4,5,8,9,9a-hexahydro-7H-imidazo[4,5-g]indolizin-7-one；glochidicine；9a-hexyl-4,5,8,9-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-g]indolizin-7-one
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O
• 分子量: 261.367
• InChiKey: UCGKNJMJNDPFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正-己基呋喃 在 甲醇 、 甲酸 、 氧气 作用下， 反应 19.83h， 生成 1,2,3,5,6,9b-hexahydro-9b-n-hexyl-7H-3-oxoimidazo<4,5-c>pyrrolo<1,2-a>pyridine (glochidicine)
  参考文献：
  名称：

  单线态氧引发的 2-己基呋喃串联转化为天然生物碱 Glochidine 和 Glochidicine

  摘要：

  提出了咪唑生物碱格洛西丁和格洛奇丁的合成。这些天然产物是通过使用组胺作为氮源对容易获得的烷基呋喃前体进行光氧化制备的。通过调整光敏剂的选择以及用于 N-酰基胺中间体环化的条件，可以操纵串联反应序列以独立地和根据需要提供每种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600524

文献信息

• Lee, Yong Sup; Kim, Sung Hwan; Jung, Sun Ho, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 303 - 310
  作者：Lee, Yong Sup、Kim, Sung Hwan、Jung, Sun Ho、Lee, Sook Ja、Park, Hokoon

  DOI：——

  日期：——
• Singlet-Oxygen-Initiated Tandem Transformation of 2-Hexylfuran to the Natural Alkaloids Glochidine and Glochidicine
  作者：Georgios I. Ioannou、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/ejoc.201600524

  日期：2016.7

  A synthesis of the imidazole alkaloids glochidine and glochidicine is presented. These natural products were prepared by the photooxygenation of a readily accessible alkylfuran precursor using histamine as a nitrogen source. By tailoring the choice of the photosensitizer as well as the conditions used for the cyclization of an N-acyliminium intermediate, the tandem reaction sequence could be manipulated

  提出了咪唑生物碱格洛西丁和格洛奇丁的合成。这些天然产物是通过使用组胺作为氮源对容易获得的烷基呋喃前体进行光氧化制备的。通过调整光敏剂的选择以及用于 N-酰基胺中间体环化的条件，可以操纵串联反应序列以独立地和根据需要提供每种天然产物。