2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one | 58083-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one；N-methyl-3-methylphthalimidine；2,3-dimethylisoindolin-1-one；2,3-dimethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2,3-dimethyl-isoindolin-1-one；2,3-Dimethyl-isoindolin-1-on；1H-Isoindol-1-one, 2,3-dihydro-2,3-dimethyl-；2,3-dimethyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 58083-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ACEZPCGDFSETAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one 、 溴甲苯 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,3-dimethyl-7a-benzyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成方法。3-取代的2-甲基-2,3-二氢异吲哚-1-酮的制备和非对映选择性桦木还原-烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005693g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–H Functionalization of γ-Lactams Based on Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01528

文献信息

• A New Entry for the Preparation of Substituted Aromatic Carbonyl Compounds Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Hidemi Yoda、Naoki Kohata、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1081/scc-120017130

  日期：2003.1.5

  Abstract A new route to substituted aromatic lactones and lactams via SmI2-promoted desulfurization is described. Direct replacement of the phenylthio substituent by hydroxyalkylated groups featuring the novel accessible process for the construction of continuous quaternary carbon centers could be accomplished when the same type of reactions was undertaken with carbonyl compounds in the presence of

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。
• [EN] SPIRODIAMINE DERIVATIVES AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYL-PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055394A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention provides compounds having the general formula (I) pharmaceutical compositions containing the compounds and a process for their preparation. The compounds act as aldosterone synthase inhibitors and are for use in the treatment or prevention of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrom.

  该发明提供了具有一般公式（I）的化合物，其中包含这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。这些化合物作为醛固酮合成酶抑制剂，并用于治疗或预防慢性肾脏疾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Amidyl Radicals: Transition-Metal-Free Hydroamination and <i>N</i>-Arylation Reactions
  作者：Jacob Davies、Thomas D. Svejstrup、Daniel Fernandez Reina、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.6b04920

  日期：2016.7.6

  The development of photoredox reactions of aryloxy-amides for the generation of amidyl radicals and their use in hydroamination-cyclization and N-arylation reactions is reported. Owing to the ease of single-electron-transfer reduction of the aryloxy-amides, the organic dye eosin Y was used as the photoredox catalyst, which results in fully transition-metal-free processes. These transformations exhibit

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。
• Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones
  作者：Zh. R. Sagirova、E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-013-0137-7

  日期：2013.4

  A simple and efficient method for the synthesis of isoindolin-1-ones containing alkyl or aryl substituents at positions 2 and (or) 3 was suggested. The method is based on the earlier unknown Pd0-catalyzed hydrogenolysis of hydroxylactams.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。
• Novel Chemoselective Desulfurization of γ-Phenylthio-Substituted Aromatic Lactams: Application to the Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloid, Lennoxamine
  作者：Hidemi Yoda、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2006-956452

  日期：2006.12

  Treatment of a variety of γ-phenylthio-substituted aromatic lactams with lithium aluminum hydride in the presence of cuprous iodide led to novel chemoselective desulfurization reactions to afford the corresponding substituted aromatic lactams without giving the carbonyl-reduced and/or ring-opened products in extremely high yields. This process was further applied to the total synthesis of an isoindolobenzazepine alkaloid, lennoxamine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative.

  在碘化亚铜存在下，用氢化铝锂处理各种δ-苯硫基取代的芳香族内酰胺，可产生新的化学选择性脱硫反应，从而得到相应的取代芳香族内酰胺，且不产生羰基还原和/或开环产物，收率极高。这一工艺还被进一步应用于异吲哚苯并氮杂卓生物碱--伦诺沙明的全合成，其特点是可以制备功能化邻苯二甲酰亚胺衍生物。