(R)-2-(2-(3,4-dichlorophenyl)morpholin-2-yl)ethanol | 191673-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-2-(2-(3,4-dichlorophenyl)morpholin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2R)-(3,4-dichlorophenyl)morpholin-2-yl]ethanol；(2R)-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)morpholin-2-yl]ethanol；2-[(2R)-2-(3,4-dichlorophenyl)morpholin-2-yl]ethanol；2-[(2 R)-(3,4-dichlorophenyl)morpholin-2-yl]ethanol；2-[(2R)-(3,4-dichlorophenyl)-morpholin-2-yl]ethanol
• CAS: 191673-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 276.163
• InChiKey: WNVVRSBOQUEIFR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-(3,4-dichlorophenyl)morpholin-2-yl)ethanol 以92%的产率得到(2R)-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)morpholin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity

  摘要：

  式中的化合物及其季铵盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，为碳环芳基或芳香杂环基；A为亚甲基、羰基或砜基；B为单键、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；D为氧；E为C.sub.2烷基；G为C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；L为--C(R.sup.4)(R.sup.5)，其中R.sup.4和R.sup.5与其连接的碳原子一起表示C.sub.5-C.sub.10环烷基或C.sub.5-C.sub.10杂环基。特别优选的是L代表##STR1##其中J为C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar为环状碳环或芳香杂环，S*.fwdarw.O为亚砜，其中硫原子处于5-构型。这些化合物具有肽激肽受体拮抗活性，并对NK.sub.1和NK.sub.2受体均表现出活性。

  公开号：

  US06159967A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 碘 、 lithium perchlorate 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (R)-2-(2-(3,4-dichlorophenyl)morpholin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x

文献信息

• Efficient Synthesis of a Key Intermediate of Neurokinin Receptor Antagonists Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst
  作者：Makoto Takamura、Kazuo Yabu、Takahide Nishi、Hiroaki Yanagisawa、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1055/s-2003-37123

  日期：——

  We report herein an efficient synthetic method for the preparation of 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanol, a key intermediate of neurokinin receptor antagonists. Catalytic asymmetric cyanosilylation of ketone 3 using titanium complex 4 was employed to introduce the required stereochemistry.

  我们在此报告了一种制备神经激肽受体拮抗剂的关键中间体 2-[(2R)-芳基吗啉-2-基] 乙醇的有效合成方法。使用钛配合物 4 对酮 3 进行催化不对称氰基硅烷化，以引入所需的立体化学。
• Acylated hetero-alicyclic derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06288059B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  A compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt or ester or other derivative thereof: R1 is optionally substituted cycloalkyl or optionally substituted saturated heterocyclic group. R2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl. A is methylene, carbonyl or sulfonyl. B is a single bond, alkylene or alkenylene. D is oxygen or sulfur. G is alkylene or alkenylene. L is —N(R3)— or —C(R4)(R5)—. R3 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl. R4 is H, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted cycloalkyl or optionally substituted saturated heterocyclic group. R5 is alkyl optionally substituted with amino, amino, optionally substituted acylamino, OH, optionally substituted hydroxyalkyl, alkoxy or —CO—R6. R6 is alkyl, alkoxy or amine residue. R4 together with R5 forms a cycloalkane ring, cycloalkene ring, or saturated heterocyclic ring. R7 is alkyl. Z is two hydrogens or oxygen. n is 0. 1 or 2. These compounds have selective antagonistic activity against the NK2 receptor.

  一种具有式(I)的化合物，其为药学上可接受的盐或酯或其他衍生物：R1为可选择取代的环烷基或可选择取代的饱和杂环基。R2为可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基。A为亚甲基、羰基或磺酰基。B为单键、烷基或烯基。D为氧或硫。G为烷基或烯基。L为—N(R3)—或—C(R4)(R5)—。R3为可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基。R4为H、可选择取代的芳基、可选择取代的杂芳基、可选择取代的环烷基或可选择取代的饱和杂环基。R5为烷基，可选择取代的氨基、氨基、可选择取代的酰氨基、羟基、可选择取代的羟基烷基、烷氧基或—CO—R6。R6为烷基、烷氧基或胺基残基。R4与R5一起形成环烷烃环、环烯烃环或饱和杂环环。R7为烷基。Z为两个氢原子或氧。n为0、1或2。这些化合物对NK2受体具有选择性拮抗活性。
• Combined tachykinin receptor antagonist: synthesis and stereochemical structure–activity relationships of novel morpholine analogues
  作者：Takahide Nishi、Koki Ishibashi、Toshiyasu Takemoto、Katsuyoshi Nakajima、Tetsuya Fukazawa、Yukiko Iio、Kazuhiro Itoh、Osamu Mukaiyama、Takeshi Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00324-3

  日期：2000.8

  We report herein the synthesis and stereochemical structure-activity relationships of novel morpholine analogues 12 and 13 with regards to NK1, NK2 and NK3 tachykinin receptor binding affinity. An essential requirement for more potent binding affinities was controlled by absolute configuration. (S,R)-12 and (S,R)-13 exhibited high binding affinities for NK1, NK2 and NK3 receptors.

  我们在此报告了关于NK1，NK2和NK3速激肽受体结合亲和力的新型吗啉类似物12和13的合成和立体化学结构-活性关系。绝对构型控制了对更有效的结合亲和力的基本要求。（S，R）-12和（S，R）-13对NK1，NK2和NK3受体表现出高结合亲和力。
• Process for producing cyclic thioether and synthetic intermediate thereof
  申请人：Tomori Hiroshi

  公开号：US20050165037A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A process for producing cyclic thioether compounds and their synthetic intermediates. The process produces a compound represented by formula (5): wherein G 1 is an alkylene group, R 1 is a thiol protecting group, R 2 is hydrogen or an amino protecting group, and Ar is an aryl group or a 5- to 7-membered heteroaryl group.

  一种生产环硫醚化合物及其合成中间体的方法。该方法产生一个由公式（5）表示的化合物：其中G1是烷基，R1是硫醇保护基，R2是氢或氨基保护基，Ar是芳基或5-至7-成员杂芳基。
• Sulfonyloxy derivatives
  申请人：Tomori Hiroshi

  公开号：US20070135434A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A compound having the formula (I) shown below wherein R 1 is a substituted phenyl, R 2 is a phenyl substituted with halogen atoms, R 3 is a substituted phenyl, D is an oxygen or a methylene, and n is 0 or 1. The compound is a synthetic intermediate for a neurokinin receptor antagonist.

  化合物的化学式如下（I），其中R1为取代苯基，R2为卤素取代的苯基，R3为取代苯基，D为氧或亚甲基，n为0或1。该化合物是一种用于制备神经激肽受体拮抗剂的合成中间体。