OSI-296 | 1175296-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: OSI-296
• 英文别名: 4-{6-Amino-7-[(R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-furo[3,2-c]pyridin-3-yl}-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxamide；4-{6-amino-7-[(R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]furo[3,2-c]pyridine-3-yl}-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxamide；4-[6-amino-7-[(1R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]furo[3,2-c]pyridin-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxamide
• CAS: 1175296-94-2
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₂FN₄O₃
• 分子量: 465.311
• InChiKey: LVYXERPKYAQGKM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

OSI-296是一种强效且双重抑制cMET和RON激酶的小分子，其对cMET和sfRon的IC50值分别为42纳摩尔和200纳摩尔。体内的实验显示，OSI-206具有良好的药效，并且在口服给药后于肿瘤异种移植模型中表现出良好的耐受性。此外，OSI-296还能有效抑制骨中肿瘤的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OSI-296 、 乙酸乙酯 在 钯 氮气 、 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{6-Amino-7-[(R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]furo[3,2-c]pyridin-3-yl}-piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Furo[3,2-C]pyridines

  摘要：

  本发明涉及式I的Furo[3,2-c]吡啶和Thieno[3,2-c]吡啶化合物，以及其药学上可接受的盐、制备方法、中间体、制药组合物和用途，例如在疾病治疗中，包括癌症，包括涉及EMT的病症，包括由蛋白激酶活性介导的病症，例如RON和/或MET。

  公开号：

  US08022206B2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 7-[(R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-furo[3,2-c]pyridin-6-ylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 OSI-296
  参考文献：
  名称：

  Furo- and Thieno [3,2-c] Pyridines

  摘要：

  Furo[3,2-c]吡啶和Thieno[3,2-c]吡啶的化合物I的制备、中间体、药用可接受的盐、药物组合物以及用途，例如在疾病治疗中的应用，包括癌症，包括涉及EMT的疾病，包括由蛋白激酶活性介导的疾病，如RON和/或MET。

  公开号：

  US20090197864A1

文献信息

• FURO-AND THIENO[3,2-C]PYRIDINES
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2265616B1

  公开（公告）日：2013-11-20
• RON INHIBITORS FOR USE IN PREVENTING AND TREATING BONE LOSS
  申请人：UNIVERSITY OF UTAH RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160367534A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided herein are methods for inhibiting osteolysis or treating osteoporosis in a subject in need thereof, the method including administering to the subject at least one RON inhibitor. The osteolysis may be caused by a condition selected from the group consisting of cancer, inflammation, and cyst. The condition may include a bone tumor or a tumor located in bone. The subject may have been diagnosed with bone cancer. The inhibitor may be ASLAN002. The inhibitor may be OSI-296. The inhibitor may be selective or specific for RON. The inhibitor may not depend on the function of RANKL or TGFβ.
• US8022206B2
  申请人：——

  公开号：US8022206B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• US9907791B2
  申请人：——

  公开号：US9907791B2

  公开（公告）日：2018-03-06
• [EN] FURO-AND THIENO[3,2-C] PYRIDINES<br/>[FR] FURO-[3,2-20090813WO03059913A1BAYER AG [US], et al20030724WA1-42AWO2007027855A2ARRAY BIOPHARMA INC [US], et al20070308WA1-42AWO2007124181A2AMGEN INC [US], et al20071101WA1-42AWO03059913A1BAYER AG [US], et al20030724WO2007027855A2ARRAY BIOPHARMA INC [US], et al20070308WO2007124181A2AMGEN INC [US], et al20071101
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2009100282A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Furo[3,2-c]Pyridine and Thieno[3,2-c]pyridine compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation, intermediates, pharmaceutical compositions, and use, such as in disease treatment, including cancers, including conditions in which EMT is involved, including conditions mediated by protein kinase activity such as RON and/or MET.