6-(sec-butyl)-2,2′-bipyridine | 266344-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(sec-butyl)-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 2-Butan-2-yl-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 266344-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: JKHBORZBFDDWKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(sec-butyl)-2,2′-bipyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到6'-(sec-butyl)-2,2'-bipyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的Deborylative二次烷基化Ñ -Heteroaromatic Ñ具有内部-Oxides宝石-双[（频哪醇）硼]烷烃：一个轻便的衍生2,2'-联吡啶类似物

  摘要：

  报道了使用内部宝石-双[（频哪醇硼）硼烷基]烷烃作为烷基化试剂的碱促进的N-杂芳族N-氧化物的二级烷基化。该反应具有广阔的范围，可高效地提供脱氧的仲烷基化的N-杂芳族化合物。通过2,2'-联吡啶-N-氧化物的顺序直接烷基化证明了所开发方案的有用性。

  DOI：

  10.1039/c7cc03731g
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(sec-butyl)-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  解决钯/ bpy配合物催化的苯乙烯羰基化中的聚-低聚酮选择性。6-烷基取代的影响

  摘要：

  两个系列的有机金属Pd配合物，（i）[Pd（CH 3）（CH 3 CN）（N-N'）] [PF 6 ]和（ii）[Pd（CH 3）（N-N'）2 ] [PF 6 ]，具有一定范围的6-烷基取代的2,2'-联吡啶配体，包括新的6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶，呈外消旋和对映纯形式，和2-（甲氧基甲基）-6-（1 H-1,2,3-三唑-1-基）吡啶已被研究。通过两种立体互补化学酶促方法，以外消旋和相反的同手性对映体形式合成了6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶。在固态和溶液中，新络合物的表征都为形成独特的异构体提供了证据，该异构体的特征是甲基配体反式取代了吡啶环的Pd-N键。对于具有sec的bpy配体的复合物-丁基取代基会发生伴随甲烷释放的环金属化反应，从而导致被取代的bpy充当末端N-N'-C配体。ii系列的配合物具有一个螯合的N'N'配体，而另一个则以单齿的方式与Pd配位。在溶

  DOI：

  10.1021/om100585x

文献信息

• ZnMe₂-Mediated, Direct Alkylation of Electron-Deficient N-Heteroarenes with 1,1-Diborylalkanes: Scope and Mechanism
  作者：Woohyun Jo、Seung-yeol Baek、Chiwon Hwang、Joon Heo、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c06827

  日期：2020.7.29

  of electron-deficient N-heteroarenes is, in principle, a powerful and efficient way of accessing alkylated N-heteroarenes that are important core structures of many biologically active compounds and pharmaceutical agents. Herein, we report a ZnMe2-promoted, direct C2- or C4-selective primary and secondary alkylation of pyridines and quinolines using 1,1-diborylalkanes as alkylation sources. While substituted

  缺电子 N-杂芳烃的区域选择性直接烷基化原则上是获取烷基化 N-杂芳烃的一种强大而有效的方法，烷基化 N-杂芳烃是许多生物活性化合物和药物的重要核心结构。在此，我们报告了使用 1,1-二硼烷烃作为烷基化源的 ZnMe2 促进的直接 C2 或 C4 选择性初级和二级烷基化吡啶和喹啉。虽然取代的吡啶和喹啉仅提供 C2 烷基化产物，但简单的吡啶提供具有出色区域选择性的 C4 烷基化吡啶。反应范围非常广泛，以良好的收率获得了一系列C2-或C4-烷基化缺电子N-杂芳烃。实验和计算机制研究表明 ZnMe2 不仅可以作为 1 的活化剂，
• Copper (II) complexes possessing alkyl-substituted polypyridyl ligands: Structural characterization and in vitro antitumor activity
  作者：Noah R. Angel、Raneen M. Khatib、Julia Jenkins、Michelle Smith、Justin M. Rubalcava、Brian Khoa Le、Daniel Lussier、Zhuo (Georgia) Chen、Fook S. Tham、Emma H. Wilson、Jack F. Eichler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.09.012

  日期：2017.1

  find alternatives to the antitumor drug cisplatin, a series of copper (II) complexes possessing alkyl-substituted polypyridyl ligands have been synthesized. Eight new complexes are reported herein: μ-dichloro-bis2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthrolinechlorocopper(II)} [(di-sec-butylphen)ClCu(μ-Cl)2CuCl(di-sec-butylphen)]}(1), 2-sec-butyl-1,10-phenanthrolinedichlorocopper(II) [mono-sec-butylphen) CuCl2}

  为了寻找抗肿瘤药顺铂的替代物，已经合成了一系列具有烷基取代的聚吡啶基配体的铜（II）配合物。八个新复合物，在本文报导：μ二氯双2,9-二-仲-丁基-1,10- phenanthrolinechlorocopper（II）} [（二-仲丁基-丁基苯）ClCu（μ-Cl）的2的CuCl （二-仲丁基-丁基苯）]}（1），2-仲-丁基-1,10- phenanthrolinedichlorocopper（II） [单-仲-丁基苯）的CuCl 2 }（2），2,9-二-正丁基-1,10-菲咯啉二氯铜（II）[ di-正丁基苯）CuCl 2 }（ 3），2-正丁基-1,10-菲咯啉二氯铜（II）[单正丁基苯）CuCl 2 }（ 4），2,9-二甲基- 1,10-菲咯啉二氯铜（II）[二甲基苯）Cu（H 2 O）Cl 2 }（ 5），μ-二氯双6-仲丁基-2,2'-联吡啶二氯铜（II）}
• Synthesis, characterization and decomposition behavior of novel acyl(hydrido)platinum(IV) complexes
  作者：Dirk Steinborn、Armand Vyater、Clemens Bruhn、Michael Gerisch、Harry Schmidt

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00508-2

  日期：2000.3

  microanalysis, NMR (1H, 13C) and IR spectroscopies. The crystal structure of [Pt(COMe)2Cl(H)(4,4′-tert-Bu2-6-n-Bubpy)] (2g) has been determined. The PtH bond distance was found to be 1.79(2) Å. Complexes 2a–k show an astonishing thermal stability in the solid state (Tdec 140–180°C) and decompose with cleavage of acetaldehyde to form acylplatinum(II) complexes [Pt(COMe)Cl(NN)] (3). For 2f it was shown

  铂-β-二酮[Pt 2 （COMe）2 H} 2（μ-Cl）2 ]（1）容易与螯合氮配体NN（2,2'-联吡啶（bpy）和1,10-菲咯啉）反应（phen）衍生物）形成新的酰基（氢化）铂（IV）络合物[Pt（COMe）2 Cl（H）（NN）]（NN = bpy 2a，6- n -Bubpy 2b，6- sec -Bubpy 2c，6-Phbpy 2d，4,4'-Me 2 bpy 2e，4,4'- tert -Bu 2 bpy 2f，4,4'- tert -Bu 2 -6-n- Bubpy 2g，phen 2h，5-Mephen 2i，4-Mephen 2j，5-Phphen 2k），具有良好至极佳的产率（55–95％）。通过微量分析，NMR（1 H，13 C）和红外光谱法确定2a - k的身份。[PT（COME）的晶体结构2氯（H）（4,4'-叔卜2 -6- Ñ -Bubpy）]（2克）已被确定。发现PtH键的距离为1
• APPLICATION OF 2,9-DI-SEC-BUTYL-1,10-PHENANTHROLINE AS A GLIOBLASTOMA TUMOR CHEMOTHERAPY
  申请人：Eichler Jack F.

  公开号：US20150125550A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  A method of inhibiting cancer cell growth is provided. In some versions, the method includes exposing lung cancer cells or glioma cells to 2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline (SBP) or derivatives of SBP in an amount effective to inhibit glioma cell growth. Also, a method of treating a lung cancer or a glioma tumor in a subject in need of such treatment is provided. The method includes administering SBP or derivatives of SBP to the subject in an amount effective to treat the lung cancer or glioma tumor. For either method, the method can further include exposing or administering pseudo five coordinate gold(III) complexes of SBP derivatives.

  提供了一种抑制癌细胞生长的方法。在某些版本中，该方法包括将肺癌细胞或胶质瘤细胞暴露于对抗胶质瘤细胞生长有效的量的2,9-二叔丁基-1,10-邻菲啰啉（SBP）或SBP衍生物中。此外，还提供了一种治疗需要此类治疗的受试者的肺癌或胶质瘤肿瘤的方法。该方法包括向受试者施用对治疗肺癌或胶质瘤肿瘤有效的量的SBP或SBP衍生物。对于任一方法，该方法还可以包括暴露或施用SBP衍生物的伪五配位金（III）配合物。
• US3931332A
  申请人：——

  公开号：US3931332A

  公开（公告）日：1976-01-06