1,2-dibromo-3-nitro-propane | 43055-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-dibromo-3-nitro-propane
• 英文别名: 1,2-Dibrom-3-nitropropan；1,2-Dibromo-3-nitropropane
• CAS: 43055-34-1
• 化学式: C₃H₅Br₂NO₂
• 分子量: 246.886
• InChiKey: DBJSNHPBQOPRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-3-nitro-propane 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-Brom-1-nitro-1-propen
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines

  摘要：

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25436
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基丙烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dibromo-3-nitro-propane
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines

  摘要：

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25436

文献信息

• Reactions of bromonitroalkenes with tervalent phosphorus. Part I. Reaction in aprotic solvents
  作者：Celestine J. Devlin、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19730001428

  日期：——

  The reaction of a variety of 2-substituted 1-bromo-1-nitroethylenes with triphenylphosphine in benzene or ethyl acetate gave good yields of cyanomethyl(triphenyl)phosphonium salts, which on treatment with base afforded the corresponding ylides. An analogous cyanomethylphosphonate was obtained from a reaction with triethyl phosphite. Three alternative sites of initial attack by phosphine are considered

  各种2-取代的1-溴-1-硝基乙烯与三苯基膦在苯或乙酸乙酯中的反应产生了良好的氰基甲基（三苯基）phosph盐收率，用碱处理后得到相应的酰化物。从与亚磷酸三乙酯的反应获得类似的氰基甲基膦酸酯。为了解释脱氧反应，考虑了磷化氢初始攻击的三个替代位点。努力获得其中一种证据（最初攻击卤素）的努力仅获得了部分成功。
• Baskov,Yu.V.; Perekalin,V.V., Doklady Chemistry, 1961, vol. 136, p. 169 - 172
  作者：Baskov,Yu.V.、Perekalin,V.V.

  DOI：——

  日期：——