3-cyclohexyl-1-phenylpropan-1-ol | 1160489-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1160489-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NLEOGYFBTAIYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-phenylpropan-1-ol 在 oxidizing agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 以98%的产率得到3-cyclohexyl-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮的不对称转移氢化；1,4-vs，1,2-区域和对映体选择性的影响因素，以及烯烃与炔烃的直接作用

  摘要：

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131771

文献信息

• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• IDO inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US10047066B2

  公开（公告）日：2018-08-14

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供的方法包括：(a) 调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性，包括将吲哚胺2,3-二氧化酶与本文描述的某一方面中描述的化合物的调节有效量接触；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制的受试者，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(c) 治疗受益于吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和本文描述的某一方面中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；以及(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-I感染，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量。
• C‐Alkylation of Secondary Alcohols by Primary Alcohols through Manganese‐Catalyzed Double Hydrogen Autotransfer
  作者：Osama El‐Sepelgy、Esteban Matador、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201801660

  日期：2019.7.5

  A new Mn‐catalyzed alkylation of secondary alcohols with non‐activated alcohols is presented. The use of a stable and well‐defined manganese pincer complex, stabilized by a PNN ligand, together with a catalytic amount of base enabled the conversion of renewable alcohol feedstocks to a broad range of higher‐value alcohols in good yields with water as the sole byproduct. The strategy eliminates the need

  提出了一种新的锰催化仲醇与非活化醇的烷基化反应。通过使用PNN配体稳定的稳定且定义明确的锰钳子配合物以及催化量的碱，能够将水作为唯一的可再生酒精原料以高收率转化为多种高价值醇副产品。该策略消除了对外来有害的烷基卤化物的需要，也不再需要使用贵金属催化剂，从而使通过双氢自动转移进行的C-烷基化成为高度可持续且对环境无害的过程。机理研究支持氢自动转移机制，其中非纯配体起着至关重要的作用。
• Tandem Cross Coupling Reaction of Alcohols for Sustainable Synthesis of β-Alkylated Secondary Alcohols and Flavan Derivatives
  作者：Sujan Shee、Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Bivas Chandra Roy、Kaushik Chakrabarti、Kasturi Ganguli、Ayan Das、Gourab Kanti Das、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201700722

  日期：2017.11.23

  efficiently under solvent-free conditions. Remarkably, this catalytic system disclosed so far the highest TON of 288000 for the cross coupling of alcohols. Notably, this methodology was successfully applied for the one-pot synthesis of a range of flavan derivatives. A detailed DFT studies and kinetic experiments were performed to understand the reaction mechanism as well as the high reactivity of this

  据报道，Ru（II）NHC络合物（负载量低至0.001 mol％）催化了多种芳族，脂族和杂环醇的交叉偶联。该方案在无溶剂条件下也能有效发挥作用。显着地，该催化体系公开了迄今为止用于醇的交叉偶联的最高TON为288000。值得注意的是，该方法已成功用于一系列黄烷衍生物的一锅合成。进行了详细的DFT研究和动力学实验，以了解该催化体系的反应机理以及高反应活性。
• Bifunctional Ru(<scp>ii</scp>) complex catalysed carbon–carbon bond formation: an eco-friendly hydrogen borrowing strategy
  作者：Kaushik Chakrabarti、Bhaskar Paul、Milan Maji、Bivas Chandra Roy、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6ob02010k

  日期：——

  hydrogen methodology enables the use of alcohols as alkylating agents for selective C–C bond formation. A bifunctional 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline (phenpy-OH) based Ru(II) complex (2) was found to be a highly efficient catalyst for the one-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and double alkylation of cyclopentanol with different primary alcohols. Exploiting the metal–ligand

  原子经济的借用氢方法可以使醇类用作烷基化剂，以形成选择性的C-C键。发现基于双功能的2-（2-吡啶基-2-醇）-1,10-菲咯啉（phenpy-OH）的Ru（II）配合物（2）是一种高效的一锅法β-烷基化催化剂。仲醇与伯醇，以及环戊醇与不同伯醇的双烷基化。利用络合物2中的金属与配体的协同作用，使用极低的催化剂负载量（0.1 mol％），以高收率选择性地将几种芳香族，脂肪族和杂原子取代的醇选择性交联。对于该系统，提出了一种外层机制，即外源PPh 3对反应速率没有显着影响。值得注意的是，这是使用双功能Ru（II）络合物进行仲醇β-烷基化的一种罕见的一锅策略。此外，这种原子经济的方法在所有已报道的醇类交叉偶联过渡金属配合物中显示出最高的累积周转频率（TOF）。