5-(phenylthio)-1H-indole | 163258-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5-(phenylsulfanyl)indole；5-(Phenylsulfanyl)-1H-indole；5-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 163258-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: JWKLGYLUESHRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 5-(phenylthio)-1H-indole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-4-yl)-5-phenylthioindole
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine analogues as 5-ht1-like agonists

  摘要：

  结构(I)的化合物，其中A.sup.1为O，S(O).sub.n，其中n为0、1或2，NR，CH.sub.2或CH(OH)；A.sup.2为键或CH.sub.2；或A.sup.1 A.sup.2为CH.dbd.CH；R为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.1为可选择取代的6-至10-成员芳基或杂芳基环；适当地，R.sup.1为可选择取代的6-10-成员芳基环，如苯基或萘基；适当地，R.sup.1为可选择取代的6-至10-成员杂芳基环，含有1至4个氮原子；R.sup.2为氢、卤素、C.sub.1-4烷基、CN、NO.sub.2或CF.sub.3；R.sup.3为C(R.sup.4)(R.sup.5)CH.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7，-CH.dbd.NNHC(NH)NH.sub.2或a；R.sup.4和R.sup.5独立地为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，各自为氢或C.sub.1-4烷基，或者与它们连接的氮原子一起形成环；R.sup.8为氢、C.sub.1-4烷基或C.sub.3-6烯基；虚线表示可选键；q和m独立地为1或2；及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物。这些化合物是5-HT.sub.1类似激动剂（或部分激动剂），因此预计在医学上治疗和/或预防偏头痛以及与头痛有关的其他疾病，如集束性头痛、与血管疾病相关的头痛和其他神经痛的条件中具有用途。它们还预计在预防和治疗门脉高压方面具有用途。

  公开号：

  US05637593A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 苯硫酚 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到5-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Bottom‐Up Construction of Ni(II)‐Incorporated Covalent Organic Framework for Metallaphotoredox Catalysis

  摘要：

  摘要构建光敏剂和过渡金属位点相互靠近的一体化催化剂对于提高金属巯基氧化催化效率非常重要。然而，由于需要精确安装催化位点，因此开发便捷的合成策略以精确构建一体化催化剂仍是一项具有挑战性的任务。在此，我们成功地建立了一种简便的自下而上的策略，用于直接合成镍（II）共价有机框架（COF），并将其命名为 LZU-713@Ni，作为一种多功能一体化金属萘氧化物催化剂。LZU-713@Ni 在光氧化/镍催化的 C-O、C-S 和 C-P 交叉偶联反应中表现出优异的活性和可回收性。值得注意的是，与同质类似物、物理混合双催化剂体系，尤其是通过后合成修饰制备的 LZU-713/Ni 相比，该催化剂显示出更高的催化活性。LZU-713@Ni 催化效率的提高应归功于自下而上策略的实施，该策略将固定、有序和丰富的催化位点纳入其框架中。这项工作为探索构建基于 COF 的多功能光催化剂的简洁有效策略提供了新的思路。

  DOI：

  10.1002/chem.202303476

文献信息

• Site-Specific Oxidative C–H Chalcogenation of (Hetero)Aryl-Fused Cyclic Amines Enabled by Nanocobalt Oxides
  作者：Zhenda Tan、Yantang Liang、Jian Yang、Liang Cao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02889

  日期：2018.10.19

  By employing reusable nanocobalt oxides as the catalysts, a site-specific oxidative C–H chalcogenation of (hetero)aryl-fused cyclic amines with various thiols and diselenides is presented for the first time. The reaction proceeds selectively at the sites of the (hetero)aryl rings para to the N atom, and enables access to a wide array of chalcogenyl N-heteroarenes. The merits of the transformation involve

  通过使用可重复使用的纳米钴氧化物作为催化剂，首次提出了（杂）芳基稠合的环状胺与各种硫醇和二硒化物的位点特异性氧化C–H硫属元素化。该反应在（杂）芳环的位点选择性地进行对位的N原子，并且使得获得了广泛阵列chalcogenyl的N-杂芳烃的。该转化的优点包括高的步长和原子效率，优异的底物和功能相容性，操作简便性以及使用自然丰富的Co / O 2系统。目前的工作为从容易获得的原料中选择性合成功能性N-杂芳烃提供了基础。
• A New Family of Nucleophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Cross-Couplings via Single-Electron Transfer: Reactions of Thiols with Aryl Halides Under Mild Conditions (O °C)
  作者：Christopher Uyeda、Yichen Tan、Gregory C. Fu、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ja404050f

  日期：2013.6.26

  for a wide range of coupling partners. As far as we are aware, copper-catalyzed C-S cross-couplings at 0 °C have not previously been achieved, which renders our observation of efficient reaction of an unactivated aryl iodide at -40 °C especially striking. Mechanistic investigations are consistent with these photoinduced C-S cross-couplings following a SET/radical pathway for C-X bond cleavage (via a

  基于明确定义的铜-咔唑络合物的已知光物理特性，我们最近描述了光诱导、铜催化的咔唑 N-芳基化和 N-烷基化。到目前为止，还没有在这种光诱导过程中使用其他杂原子亲核试剂家族的例子。在此，我们报告了一种用于将芳基硫醇与芳基卤化物偶联的通用光诱导铜催化方法，其中一组反应条件，使用廉价的 CuI 作为预催化剂而不需要添加配体，可有效进行广泛的偶联伙伴。据我们所知，之前尚未实现 0°C 下铜催化的 CS 交叉偶联，这使得我们对未活化的芳基碘化物在 -40°C 下的有效反应的观察特别引人注目。
• A General Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Bromides/Triflates and Thiols
  作者：Takahiro Itoh、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol047996t

  日期：2004.11.1

  We have developed an efficient palladium-catalyzed carbon-sulfur bond formation reaction of aryl bromides, triflates, and activated aryl chloride. Using this protocol, we have shown tolerance to a wide variety of aryl thiols and alkyl thiols that can also be used as sulfide equivalents. [reaction: see text]

  我们已经开发了一种有效的钯催化的芳基溴化物，三氟甲磺酸酯和活化的芳基氯的碳硫键形成反应。使用此协议，我们显示了对多种芳基硫醇和烷基硫醇的耐受性，这些芳族硫醇和烷基硫醇也可用作硫化物的等同物。[反应：看文字]
• [EN] METHOD FOR PRODUCING THIOETHER COMPOUND<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ DE TYPE THIOÉTHER
  申请人：BANYU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2006038741A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Disclosed is an efficient and widely-applicable method for commercially producing a thioether compound or a thiol compound which is useful as a pharmaceutical product or a production intermediate of a pharmaceutical product. Specifically disclosed is a method for producing a thioether compound represented by the general formula [I] below or a salt thereof. This method is characterized in that a compound represented by the following general formula [III]: [III] (wherein X represents a bromine atom, a chlorine atom or a trifluoromethylsulfonyloxy group, and ring A represents an aryl group or a heteroaryl ring group) or a salt thereof is reacted with a thiol compound represented by the following general formula [II]: [II] or a salt thereof in the presence of a palladium compound such as Pd2(dba)3, a base such as i-Pr2NEt and a phosphorus compound represented by the following formula [AA].

  公开了一种高效且广泛适用的方法，用于商业生产一种硫醚化合物或巯基化合物，该化合物可用作药物产品或药物产品的生产中间体。具体公开了一种生产下述通用式[I]所代表的硫醚化合物或其盐的方法。该方法的特征在于，在钯化合物（例如Pd2(dba)3）、碱（例如i-Pr2NEt）和下述式[AA]所代表的磷化合物存在下，通过将下述通用式[III]所代表的化合物（其中X代表溴原子、氯原子或三氟甲磺酰氧基团，环A代表芳基或杂环芳基团）或其盐与下述通用式[II]所代表的巯基化合物或其盐反应来实现。
• Method For Producing Thioether Compound
  申请人：Itoh Takahiro

  公开号：US20080108823A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Disclosed is an efficient and widely-applicable method for commercially producing a thioether compound or a thiol compound which is useful as a pharmaceutical compound or a production intermediate of it. Specifically disclosed is a method for producing a thioether compound represented by the general formula [I] below or a salt thereof. This method is characterized in that a compound represented by the following general formula [III]:[III] (wherein X represents a bromine atom, a chlorine atom or a trifluoromethylsulfonyloxy group, and ring A represents an aryl group or a heteroaryl ring group) or a salt thereof is reacted with a thiol compound represented by the following general formula [II]:[II] or a salt thereof in the presence of a palladium compound such as Pd 2 (dba) 3 , a base such as i-Pr 2 NEt and a phosphorus compound represented by the following formula [AA].

  公开了一种高效且广泛适用的方法，用于商业生产一种硫醚化合物或硫醇化合物，该化合物可用作药物化合物或其生产中间体。具体公开了一种制备下述一般式[I]所代表的硫醚化合物或其盐的方法。该方法的特点在于，在钯化合物（如Pd2（dba）3）、碱（如i-Pr2NEt）和下述式[AA]所代表的磷化合物的存在下，将下述一般式[III]所代表的化合物（其中X代表溴原子、氯原子或三氟甲基磺酰氧基团，环A代表芳基或杂环环基）或其盐与下述一般式[II]所代表的硫醇化合物或其盐反应。