N-benzyl-N-{2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-en-2-yl]phenyl}-1-cyanoformamide | 1042150-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-{2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-en-2-yl]phenyl}-1-cyanoformamide
• 英文别名: N-benzyl(2-(3-(tertbutyldimethylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)phenyl)carbamoyl cyanide
• CAS: 1042150-58-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 406.6
• InChiKey: KKJZJCGBMVNSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-{2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-en-2-yl]phenyl}-1-cyanoformamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-octahydro-1,1-binaphthylphosphinite diisopropylamidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-2-(1-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo-indolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  缩回：烯烃的催化C-CN活化和不对称氰胺化：（+）-霍斯菲林，（-）-香兰素和（-）-乙二胺的总合成

  摘要：

  本文已被撤消：请参阅Elsevier关于文章取款的政策（http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy）。 本文已应作者要求撤回。作者发现了与本文所述化学反应有关的未发表数据中的一些不合规定之处。这一发现促使作者对上述手稿进行了全面的审查。作为这篇评论的一部分，作者和作者研究小组的现任成员通过实验检查了本文的某些工作。一些结果，特别是对映体过量值，是不可重现的。因此，作者希望撤回此出版物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.096
• 作为产物：
  描述：

  羰基二氰化物 、 N-benzyl-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-en-2-yl]aniline 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到N-benzyl-N-{2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-en-2-yl]phenyl}-1-cyanoformamide
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性分子内酰胺化反应：（+）-胆碱，（-）-芥子碱和（-）-乙二胺

  摘要：

  报道了具有合成上有用的对映选择性（ee高达99％）以生产3,3-二取代的羟吲哚的第一次不对称氰基酰胺化反应。具有手性亚磷酰胺配体的钯催化剂可激活氰基甲酰胺C-CN键，然后将其与束缚的链烯官能化，以生成全碳四元立体中心。八氢-MonoPhos的N，N-（i -Pr）2衍生物的使用允许生产具有高对映选择性的羟吲哚。现在可以耐受带有游离NH基的氰甲酰胺，潜在地允许无保护基的合成。氰基酰胺化的羟吲哚产物迅速转化为（+）-霍斯菲林，（-）-香兰素和（-）-乙二胺。

  DOI：

  10.1021/ol902949d

文献信息

• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles through Pd-catalyzed intramolecular cyanoamidation
  作者：Yoshizumi Yasui、Haruhi Kamisaki、Takayuki Ishida、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.073

  日期：2010.3

  The cyanoamidation of olefins was achieved. When N-(2-vinylphenyl)cyanoformamides were treated with palladium catalyst, intramolecular cyanoamidation took place to give corresponding 3,3-disubstituted oxindoles. P(t-Bu)(3) showed a remarkable effect on this reaction. When it was used with Pd(dba)(2), the reaction was completed in 15 min at 100 degrees C for many substrates. Furthermore, the enantioselective cyanoamidation was accomplished with Pd(dba)(2) and an optically active phosphoramidite to provide optically active 3,3-disubstituted oxindoles. Manipulation of the resulting oxindoles has been studied. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles through Pd-Catalyzed Cyanoamidation
  作者：Yoshizumi Yasui、Haruhi Kamisaki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol801168j

  日期：2008.8.7

  The first enantioselective cyanoamidation of olefins provides quick access to a variety of 3,3-disubstituted oxindoles. The combination of Pd(dba)(2), an optically active phosphoramidite, and N,N-dimethylpropylene urea (DMPU) in decalin were found to be the best conditions.