(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-ureido-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid | 179531-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-ureido-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 英文别名: Des(carbamimidoyl) carbamoyl zanamivir；(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(carbamoylamino)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 179531-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₈
• 分子量: 333.298
• InChiKey: RSHDMYDLVOUXOO-UFGQHTETSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 扎那米韦中间体2 在 三乙胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-ureido-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种扎那米韦杂质的制备方法

  摘要：

  本发明涉及扎那米韦杂质(2R,3R,4S)‑3‑乙酰氨基‑4‑脲基‑2‑[(1R,2R)‑1,2,3‑三羟基丙基]‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃‑6‑羧酸的制备方法。本发明所述的扎那米韦杂质的制备方法是将化合物(2R,3R,4S)‑3‑乙酰氨基‑4‑氨基‑2‑[(1R,2R)‑1,2,3‑三羟基丙基]‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃‑6‑羧酸与三甲基硅基异氰酸酯在反应溶剂中反应，然后水解，水解完全后，将反应液过反相硅胶柱，洗脱剂洗脱，浓缩冻干，制备得到扎那米韦杂质。

  公开号：

  CN105017193B

文献信息

• 4,5-Diamino-3-Halo-2-Hydroxybenzoic Acid Derivatives and Preparations Thereof
  申请人：LEE AN-RONG

  公开号：US20120101157A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Disclosed are 4,5-diamino-3-halo-2-hydroxybenzoic acid derivatives and manufactures thereof. The 4,5-diamino-3-halo-2-hydroxybenzoic acid derivatives are presented by formula (I): wherein R 1 group is H, CH 3 , or C 2 H 5 ; R 2 group is H, or Br; R 3 group is CH 3 , or C 3 H 7 ; and R 4 group is H, or C(═NH)—NH 2 . 4,5-diamino-3-halo-2-hydroxybenzoic acid derivatives provided here were non-toxic to MDCK cells, particularly compounds 6 a , 6 b , 6 c , 6 e , 6 f , 7 a , 7 b and 8 had better anti-H1N1 activity. In the future, these compounds can be used to focus on viral neuraminidases as targets to develop effective anti-influenza drugs.

  本文披露了4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物及其制备方法。所述4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物由下式（I）表示：其中R1基团为H、CH3或C2H5；R2基团为H或Br；R3基团为 或C3H7；R4基团为H或C(═NH)—NH2。本文提供的4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物对MDCK细胞无毒，特别是化合物6a、6b、6c、6e、6f、7a、7b和8具有更好的抗H1N1活性。未来，这些化合物可以用于将病毒神经氨酸酶作为靶点，开发有效的抗流感药物。