8-(2,6-Dichlorophenyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde | 1341774-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(2,6-Dichlorophenyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1341774-23-9
• 化学式: C₁₆H₉BCl₂F₂N₂O
• 分子量: 364.974
• InChiKey: YOOBFCREKCOESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,6-Dichlorophenyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 10-(2,6-dichlorophenyl)-5,5,5',5'-tetrafluoro-5H,5'H-5l4,5'l4-[2,10'-bidipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine]-4',6-diium
  参考文献：
  名称：

  Modulating the singlet oxygen generation property of meso–β directly linked BODIPY dimers

  摘要：

  我们报告了一组中δ直接连接 BODIPY 的合成、X 射线分析和单线态氧生成特性，其中中芳基（Ï1）和中δBODIPY 成分（Ï2）可自由旋转或受约束。

  DOI：

  10.1039/c2cc30915g
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dichlorophenyl)dipyrrol-2-ylmethane 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 8-(2,6-Dichlorophenyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736

文献信息

• Highly selective colorimetric and fluorescent BODIPY dyes for sensing of cysteine and/or homocysteine
  作者：Qinghua Wu、Jinyuan Zhou、Yangchun Wu、Changjiang Yu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c5nj02346g

  日期：——

  Selective “naked eye” and fluorescent sensing of biothiols by visible-light excitable α- and β-formyl BODIPYs1and3was developed.

  开发了可见光激发的α-和β-甲酰基BODIPYs 1和3对生物硫醇的选择性“裸眼”和荧光感测。
• α-/β-Formylated Boron-Dipyrrin (BODIPY) Dyes: Regioselective Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Hao Yin、Jinyuan Zhou、Weidong Pang、Yangchun Wu、Zhaoyun Wang、Gaosheng Yang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201100736

  日期：2011.10

  pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and boron–dipyrrin (BODIPY) dyes 4 based on a Vilsmeier–Haack reaction. It is highly regioselective and complementary and occurs exclusively at the α- and β-position, respectively, for pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and BODIPY dyes 4. This regioselective formylation enables the syntheses of a variety of α- and β-substituted BODIPY dyes. The installation of formyl groups

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。
• Modulating the singlet oxygen generation property of meso–β directly linked BODIPY dimers
  作者：Weidong Pang、Xian-Fu Zhang、Jinyuan Zhou、Changjiang Yu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c2cc30915g

  日期：——

  We report the synthesis, X-ray analysis and singlet oxygen generation properties of a set of meso–β directly linked BODIPYs with the meso–aryl group (φ1) and meso–BODIPY component (φ2) free to rotate or constrained.

  我们报告了一组中δ直接连接 BODIPY 的合成、X 射线分析和单线态氧生成特性，其中中芳基（Ï1）和中δBODIPY 成分（Ï2）可自由旋转或受约束。