4-hydroxy-3-methoxyphenyl acetic acid chloride | 89652-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxyphenyl acetic acid chloride
• 英文别名: (4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acetyl chloride；2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 89652-37-9
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: OUXCIKNFBWFROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxyphenyl acetic acid chloride 在 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera, and structure–activity correlations with related alkaloids

  摘要：

  (+)-1(R)-可可碱(1)和(-)-1(S)-去甲可可碱(3)，以及山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(4)，从睡莲(Nelumbo nucifera)叶中分离并鉴定为抗HIV活性成分。化合物1和3表现出强效的抗HIV活性，其EC50值分别为0.8 μg/mL和<0.8 μg/mL，治疗指数(TI)值分别为>125和>25。化合物4的活性较弱，EC50值为2 μg/mL。在结构-活性关系研究中，还评估了其他苄基异喹啉、阿朴啡烷和双苄基异喹啉生物碱，包括 lienisine(14)、negferine(15)和isoliensinine(16)，这些化合物先前从睡莲叶和胚中分离，进一步证实了它们的抗HIV活性。化合物14-16表现出强效抗HIV活性，其EC50值均<0.8 μg/mL，TI值分别为>9.9、>8.6和>6.5。阿朴啡烷生物碱nuciferine(12)的EC50值为0.8 μg/mL，TI值为36。此外，合成的可可碱类似物也进行了评估。化合物1、3、12和14-16可作为开发新型抗AIDS药物的新先导化合物。©2004 Elsevier Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.020
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-3-methoxyphenyl acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera, and structure–activity correlations with related alkaloids

  摘要：

  (+)-1(R)-可可碱(1)和(-)-1(S)-去甲可可碱(3)，以及山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(4)，从睡莲(Nelumbo nucifera)叶中分离并鉴定为抗HIV活性成分。化合物1和3表现出强效的抗HIV活性，其EC50值分别为0.8 μg/mL和<0.8 μg/mL，治疗指数(TI)值分别为>125和>25。化合物4的活性较弱，EC50值为2 μg/mL。在结构-活性关系研究中，还评估了其他苄基异喹啉、阿朴啡烷和双苄基异喹啉生物碱，包括 lienisine(14)、negferine(15)和isoliensinine(16)，这些化合物先前从睡莲叶和胚中分离，进一步证实了它们的抗HIV活性。化合物14-16表现出强效抗HIV活性，其EC50值均<0.8 μg/mL，TI值分别为>9.9、>8.6和>6.5。阿朴啡烷生物碱nuciferine(12)的EC50值为0.8 μg/mL，TI值为36。此外，合成的可可碱类似物也进行了评估。化合物1、3、12和14-16可作为开发新型抗AIDS药物的新先导化合物。©2004 Elsevier Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.020

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• [EN] CATALYTIC HYDROGENATION OF NITRILES TO PRODUCE CAPSAICINOID DERIVATIVES AND AMINE COMPOUNDS, AND METHODS FOR PURIFIYING AND OBTAINING THE POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE DE NITRILES POUR PRODUIRE DES DERIVES CAPSAICINOIDES ET DES COMPOSES D'AMINES, ET PROCEDES DE PURIFICATION ET D'OBTENTION DE LEURS POLYMORPHES
  申请人：STIEFEL LABORATORIES

  公开号：WO2005068414A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Processes for preparing an amine compound by catalytically hydrogenating a precursor nitrile compound. In a particular aspect, the present hydrogenation process occurs in a dipolar organic solvent in the presence of a palladium/carbon catalyst and a strong anhydrous protic acid. In a further aspect, the preferred embodiment relates to a process for deprotecting a compound to produce an amine compound. In yet a further aspect, the preferred embodiment relates to amine products produced by the present processes. These amine products may be used for a variety of purposes.

  通过在存在钯/碳催化剂和强无水质子酸的情况下，在偶极有机溶剂中催化氢化前体腈化合物的过程。在一个特定方面，目前的氢化过程发生在一个偶极有机溶剂中，在钯/碳催化剂和强无水质子酸的存在下。在另一个方面，首选实施例涉及一种去保护化合物以产生胺化合物的过程。在另一个方面，首选实施例涉及通过目前的过程产生的胺产品。这些胺产品可以用于各种目的。
• Specific bradycardic agents. 1. Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships of substituted benzazepinones, a new class of compounds exerting antiischemic properties
  作者：Manfred Reiffen、Wolfgang Eberlein、Peter Mueller、Manfred Psiorz、Klaus Noll、Joachim Heider、Christian Lillie、Walter Kobinger、Peter Luger

  DOI：10.1021/jm00167a033

  日期：1990.5

  phthalmidine moiety. This has resulted in a second generation of specific bradycardic agents with increased potency and selectively and prolonged duration of action represented by the benzazepinone-derivative UL-FS 49 (4). Structure-activity relationships within this novel class of compounds have revealed a marked dependence of activity on the substitution pattern of the aromatic rings, the nature of the central

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。
• Use of the thiomethyl group for activation in the synthesis of 8-hydroxy-1-(spiro-1′-indan)benzazepines
  作者：Paul P. Ehrlich、James R. Campbell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01642-5

  日期：1996.10

  utilization of the thiomethyl group to activate an aromatic ring system for closure to form the corresponding conformationally restrained 8-methoxy-7-(methylthio)-3-methyl-1-(spiro-1′-indan)2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine is described. Subsequent removal of the thiomethyl group with Raney nickel followed by electrophilic substitution allows for the synthesis of other benzazepines that have electron

  利用硫代甲基活化芳香环系统以形成相应的构象受限的8-甲氧基-7-（甲硫基）-3-甲基-1-（螺-1'-茚满）2,3,4，描述了5-四氢-1H-3-苯并ze庚因。随后用阮内镍除去硫代甲基，然后进行亲电取代，可以合成具有通常不易获得的吸电子基团的其他苯并normally庚因。