Zinc, bromo(3-phenyl-1-propenyl)- | 137595-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Zinc, bromo(3-phenyl-1-propenyl)-
• 英文别名: bromure de cinnamylzinc；cinnamylzinc bromide；PhCHCHCH2ZnBr；Cinnamyl-zinkbromid
• CAS: 137595-05-2；149996-58-7；20599-28-4
• 化学式: C₉H₉BrZn
• 分子量: 262.464
• InChiKey: AKRKJJSWXDOGRS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲撑丙二酸二乙酯 、 Zinc, bromo(3-phenyl-1-propenyl)- 生成 5,5-di(ethoxycarbonyl)-3-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Conjugaison d'un cycle cyclopropanique avec un groupement carbonyle. Action de complexes R2CuLi sur des cyclopropanes-1,1 dicarboxylates ethyliques.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84492-0
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基溴 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Zinc, bromo(3-phenyl-1-propenyl)-
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和肟醚与溴化烯丙锌的高γ-区域选择性1,2-加成反应：合成直链胺的简单方法

  摘要：

  抽象的 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690127

文献信息

• Efficient synthetic method for the preparation of allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-haloketones with organozinc reagents
  作者：Jie Pan、Min Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob06071f

  日期：——

  A simple, efficient, and non-metal catalyzed synthetic method for the preparation of substituted allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-halo ketones with organozinc reagents in mild conditions is reported in this paper. The present method complements the existing synthetic methods due to some advantageous properties of the organozinc reagents such as availability, selectivity, operational simplicity and low toxicity.

  本文报道了一种简单、高效且无金属催化的合成方法，用于在温和条件下通过有机锌试剂对α-卤代酮进行烯丙基化和炔丙基化反应，以制备取代的烯丙基环氧和炔丙基环氧化合物。由于有机锌试剂的可用性、选择性、操作简便性和低毒性等优点，本方法补充了现有的合成方法。
• Zinc-Mediated C-3 α-Prenylation of Isatins with Prenyl Bromide: Access to 3-Prenyl-3-hydroxy-2-oxindoles and Its Application
  作者：Li-Ming Zhao、Ai-Li Zhang、Jie-Huan Zhang、Hua-Shuai Gao、Wei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00836

  日期：2016.7.1

  A convenient and highly α-regioselective strategy for the synthesis of 3-prenyl-3-hydroxy-2-oxindoles has been developed starting from isatins and prenylzinc with good to excellent yields. This protocol provides a straightforward and practical way to introduce an α-prenyl moiety into the C-3 position of isatins. The advantages of this reaction are use of the cheap and readily available reagents, operational

  从靛红和异戊烯基锌开始，已经开发了一种方便且高度α-区域选择性的合成3-异戊烯基-3-羟基-2-氧吲哚的策略，其收率良好。该方案提供了将α-异戊二烯基部分引入靛红的C-3位的直接而实用的方法。该反应的优点是使用便宜且容易获得的试剂，操作简便和底物范围广。此外，该转化被应用于几种含羟吲哚的天然产物的合成，这进一步证明了该方法的合成效用。
• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Étude de l'addition des organozinciques α-éthyléniques aux amines éthyléniques, acétyléniques et alléniques
  作者：B. Mauzé、C. Nivert、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(72)80043-3

  日期：1972.10

  of application of a new reaction, that of addition of α-ethylenic organozinc compounds to unsaturated (ethylenic, acetylenic and allenic) amines, have studied. It is shown by numerous examples that this reaction constitutes a general method of synthesis for mono- and di-ethylenic amines.

  已经研究了一种新反应的一般特征和应用领域，即将α-烯属有机锌化合物加成至不饱和（烯属，炔属和烯丙基）胺上。通过许多实例表明，该反应构成了单亚乙基和二亚乙基胺的一般合成方法。
• Synthese univoque d'amines tertiaires insaturees par voie organometallique a partir de sels d'immonium
  作者：G. Courtois、M. Harama、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81000-1

  日期：1981.10

  In this work, the best method to prepare unequivocally and in good yields β-and α-ethylenic tertiary amines: RR′CHNR″2 (R unsaturated group, R′, R″ alkyl groups), from immonium salts, has been evaluated.

  在这项工作中，最好的方法来制备和明确地以良好产率β-和α-烯叔胺：RR'CHNR“ 2（R不饱和基团，R'，R”烷基），从亚胺盐，一直评估。