methyl 6-acetamido-3-oxohexanoate | 1175629-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-acetamido-3-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 6-acetamido-3-oxohexanoate
• CAS: 1175629-58-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: ARLBVACUQUQUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetamido-3-oxohexanoate 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到methyl 6-acetamido-2-fluoro-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于聚酮化合物中间体功能化的化学探针

  摘要：

  制备了能够与酮合酶结合的生物合成中间体反应的功能化化学探针库，并用于探索体内聚酮化合物的多样化。S. lasaliensis ACP 突变体的发酵在探针存在的情况下，产生了一系列非天然聚酮化合物衍生物，包括新型推定的 lasalocid A 衍生物，其特征在于可变芳基酮部分和位于聚醚支架侧翼的线性聚酮化合物链（带有炔烃/叠氮化物手柄和氟）。通过提供关于非天然丙二酰-ACP 类似物的微生物耐受性和酶加工的直接信息，以及非天然聚酮化合物对进一步结构修饰的适应性，化学探针构成了开发新型突变合成和合成生物学的宝贵工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201407448
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-4-hydroxybutyl)acetamide 反应 16.0h， 以100%的产率得到methyl 6-acetamido-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  I型聚酮合酶的合成链终止剂卸载中间体

  摘要：

  赶上和卸载： I型模块化聚酮化合物生物合成中的中间物种是由小分子在体外捕获的，这些小分子可有效地与招募用于聚酮化合物形成的天然甲基丙二酸增量剂竞争。这些中间体是直接从整个聚酮化合物合酶上直接作用下来的，并通过LC-HR-ESI-MS进行了表征，是同类产品中的第一个，证明了小分子链终止剂是天然产物生物合成的便捷探针。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900772

文献信息

• Second-generation probes for biosynthetic intermediate capture: towards a comprehensive profiling of polyketide assembly
  作者：Ina Wilkening、Silvia Gazzola、Elena Riva、James S. Parascandolo、Lijiang Song、Manuela Tosin

  DOI：10.1039/c6cc04681a

  日期：——

  Novel chemical probes provide kinetic insights into polyketide assembly.

  新型化学探针提供了对聚酮化合物组装的动力学见解。
• Insights into 6-Methylsalicylic Acid Bio-assembly by Using Chemical Probes
  作者：James S. Parascandolo、Judith Havemann、Helen K. Potter、Fanglu Huang、Elena Riva、Jack Connolly、Ina Wilkening、Lijiang Song、Peter F. Leadlay、Manuela Tosin

  DOI：10.1002/anie.201509038

  日期：2016.3.1

  investigation of the model type I iterative polyketide synthase 6-methylsalicylic acid synthase (6-MSAS) in vivo and in vitro. From the fermentation of fungal and bacterial 6-MSAS hosts in the presence of chain termination probes, a full range of biosynthetic intermediates was isolated and characterized for the first time. Meanwhile, in vitro studies of recombinant 6-MSA synthases with both nonhydrolyzable

  使用能够与KS（酮合成酶）结合的生物合成中间体反应的化学探针，在体内和体外研究模型I型迭代式聚酮合成酶6-甲基水杨酸合成酶（6-MSAS）。在链终止探针的存在下，从真菌和细菌6-MSAS宿主的发酵中，首次分离并表征了完整的生物合成中间体。同时，具有不可水解和可水解底物模拟物的重组6-MSA合成酶的体外研究为底物识别提供了更多见解，为进一步探索酶催化活性提供了基础。