[2-chloro-4-(4-chloro-benzoyl)-6-fluoro-phenoxy]-acetic acid | 1443038-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-chloro-4-(4-chloro-benzoyl)-6-fluoro-phenoxy]-acetic acid
• 英文别名: [2-Chloro-4-(4-chloro-benzoyl)-6-fluorophenoxy]-acetic acid；2-[2-chloro-4-(4-chlorobenzoyl)-6-fluorophenoxy]acetic acid
• CAS: 1443038-03-6
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂FO₄
• 分子量: 343.138
• InChiKey: ZTICGIPHQDAOBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-chloro-4-(4-chloro-benzoyl)-6-fluoro-phenoxy]-acetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-chloro-4-(4-chlorobenzoyl)-6-fluorophenoxy)-N'-(2-(2-chloro-6-fluoro-4-(4-fluorobenzoyl)phenoxy)acetyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2,5-di(4-aryloylaryloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles as anti-cancer agents

  摘要：

  A series of 2,5-di(4-aryloylaryloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles 9a-j were obtained via multistep synthesis from hydroxybenzophenones 4a-e. The cytotoxicity of compounds 9a-j was evaluated against human leukemia cell lilies (K562 and CEM). The compounds exhibited moderate to good anti-cancer activity with compounds 9b and 9i having a chloro group exhibiting the best activity (IC50 = 10 mu M). Compound 9i exhibited activity against both the cell lines and 9b only exhibited activity against CEM. Further, a lactate dehydrogenase (LDH) assay and DNA fragmentation studies of the compounds 9a-j were also performed. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [2-chloro-4-(4-chloro-benzoyl)-6-fluoro-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成二酰胺偶联的二苯甲酮作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  一系列二酰胺偶联的二苯甲酮2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-N- {2- [2-（2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-乙酰氨基]-苯基}-乙酰胺类似物（9a-1）的合成多步反应和所有化合物都得到了很好的表征。在系列（9a-1）中，通过对多种癌细胞类型进行筛选，选择了在环A，B和D的邻位具有三个甲基，在环E的对位具有溴基的化合物9k作为先导化合物。体外细胞毒性和抗增殖测定系统。而且，化合物9k的细胞毒性性质导致体内肿瘤生长的退化，这可能是由于小鼠腹膜衬里血管生成减少导致肿瘤生长退化的缘故。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.040

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and apoptogenic efficacy of novel N-heterocycle analogs to target B-cell lymphoma 2/X-linked inhibitors of apoptosis proteins to regress melanoma
  作者：Zabiulla Zabiulla、Vikas H. Malojirao、Yasser Hussein Eissa Mohammed、Prabhu Thirusangu、B. T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1007/s00044-019-02357-x

  日期：2019.8

  compounds were confirmed by IR, 1H, 13C, NMR, and mass spectra and also by elemental analyses. The newly synthesized molecules were screened for selectivity against cancers of different origin through cell based assay system using B16F10, A375, A549, HepG2, ACHN, and MCF7 cells. The results postulated that compound 11f with two bromo groups at the para position in rings A and E and two methyl groups at ortho

  通过多步过程合成了一系列具有酰胺键11a - 1的新型哌啶共轭二苯甲酮类似物。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C，NMR和质谱以及元素分析确认。通过基于细胞的测定系统，使用B16F10，A375，A549，HepG2，ACHN和MCF7细胞筛选新合成的分子对不同来源的癌症的选择性。结果假定化合物11f在环A和E的对位上有两个溴基，在环B和D的邻位上有两个甲基，具有针对黑素瘤的靶向特异性作用，突出了取代基的重要性。线下研究进一步推断化合物11f引发导致细胞死亡的凋亡性细胞事件。最终机制的研究表明，化合物11f成为B细胞淋巴瘤2的双重抑制剂和X连锁的凋亡抑制剂，导致Bax和Bad的上调。此外，在小鼠黑素瘤中具有相似的机制模拟了抗增殖作用。分子对接实验进一步证实了化合物11f通过强大的氢键具有对B细胞淋巴瘤2和X连锁凋亡抑制剂的超强亲和力。该研究暗示通过诱导凋亡作用鉴定具有针对黑素瘤的选