2-(N-benzoyl)-amino-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole | 5378-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzoyl)-amino-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzamide；2-(benzoylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamide；2-benzoylamino-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-Benzoylamino-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol；5-benzamido-2-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 5378-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: VNRAOKRJZLCCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzoyl)-amino-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(N-benzoyl)-amino-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole potassium salt
  参考文献：
  名称：

  基于带有恶二唑取代的酰胺配体的铱（iii）配合物的低效率滚降的高效绿色磷光有机发光二极管†

  摘要：

  两种新型铱（III）配合物[Ir（ppy）2（PhOXD）]（1，ppy = 2-苯基吡啶，PhOXD = N-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯甲酰胺）和[Ir（ppy）2（POXD）]（2，POXD = N-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-二苯基次膦酰胺）的合成和合成，其光致发光和电化学性质性能进行了调查。在室温下，配合物1和2在CH 2 Cl 2中显示约502和506 nm处的绿色发射，光致发光量子产率（PLQYs）为0.03和0.05解决方案。在掺杂5 wt％的聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜中，PLQYs（配合物1为0.42 ，配合物2为0.52 ）显着增加。具有ITO / HAT-CN结构的有机发光二极管（OLED）（双吡嗪并[2,3- f：2'，3'- h ]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-己腈） ，10 nm）/ TAPC（1,1-双[4-（二-对甲苯甲氨基）苯基]环己烷，40

  DOI：

  10.1039/c6tc01041e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)benzamide 在 potassium iodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-(N-benzoyl)-amino-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用碘酸钾从酰氨基硫脲合成 2-酰氨基-1,3,4-恶二唑的有用合成和新抗菌化合物的发现

  摘要：

  开发了一种合成 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的有用方法。通过在 60 °C 的水中使用碘酸钾作为氧化剂，在两小时内以中等至极好的收率提供了范围广泛的 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。该方法可以为在药物化学中生成一系列 2-acylamino-1,3,4-oxadiazoles 提供一条简便的捷径。有趣的是，通过这种合成方法发现了一些高效的抗生素化合物，其中一些与相应的 1,4-二酰基氨基硫脲相比，活性有了显着提高。化合物 2n 对金黄色葡萄球菌的活性最强，MIC（最小抑制浓度）为 1.56 mg/mL，化合物 2m 和 2q 对枯草芽孢杆菌的活性最强，MIC 为 0.78 mg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules24081490

文献信息

• New access to pyrazole, oxa(thia)diazole and oxadiazine derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M. El-Shaieb、Raafat M. Shaker、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.20071

  日期：——

  1,4-Disubstituted thiosemicarbazides 1b–f reacted with ethenetetracarbonitrile (5) in di- methylformamide with formation of 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazoles 2a–f and 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles 4a–f. Upon addition of 5 to 1c–e in chlorobenzene, 3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri- cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-(4-tricyanovi-nyl)phenyl]carbothioamide (12), 5-benzylamino-, and 5-a

  1,4-二取代氨基硫脲 1b-f 与乙烯四甲腈 (5) 在二甲基甲酰胺中反应，形成 2-取代 5-苯基-1,3,4-噻二唑 2a-f 和 2-取代 5-苯基-1,3 ,4-恶二唑 4a–f。在氯苯中加入 5 到 1c-e 后，3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri-cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-​​(4-tricyanovi-nyl )苯基]硫代酰胺(12)、5-苄氨基-和5-烯丙氨基-4-苯甲酰基-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2,2-二甲腈(13a,b)和5-形成氨基-1-苯甲酰基吡唑-3,4-二甲腈(14)以及2-苯基-4H-[1,3,4]-恶二嗪-5,6-二甲腈(15)。介绍了溶剂作用的基本原理和观察到的转化率。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:12–19, 2005; 在线发表于
• 噁二唑酰亚胺类绿光铱配合物及其制备方法 与应用
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN105153236B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种噁二唑酰亚胺类绿光铱配合物，所述噁二唑酰亚胺类绿光铱配合物为二[2‑苯基吡啶]‑2－(N－苯甲酰)－氨基－5－苯基－[1,3,4]－噁二唑}合铱A，或二[2‑苯基吡啶]‑2－(N－二苯基次磷酰)－氨基－5－苯基－[1,3,4]－噁二唑}合铱B，配合物A的电致发光器件在掺杂浓度为10%（D1‑2）时，达到最大电流效率和功率效率23.7 cd/A和15.8 lm/W。配合物B的电致发光器件在掺杂浓度为10%（D2‑2）时，达到最大电流效率和功率效率64.7 cd/A和42.5 lm/W。器件的优良性能表明这两种配合物在有机电致发光器件的制备中具有应用价值。
• Experimental and DFT Studies on Competitive Heterocyclic Rearrangements. Part 2:¹ A One-Atom Side-Chain versus the Classic Three-Atom Side-Chain (Boulton−Katritzky) Ring Rearrangement of 3-Acylamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Andrea Pace、Ivana Pibiri、Antonio Palumbo Piccionello、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Giampaolo Barone

  DOI：10.1021/jo701306t

  日期：2007.9.1

  3,4-oxadiazoles. An extensive DFT study is reported to elucidate the proposed reaction mechanism and to compare the three possible inherent routes: (i) the reversible three-atom side-chain ring-degenerate BKR, (ii) the ring contraction−ring expansion route (RCRE), and (iii) the one-atom side-chain rearrangement. The results of the computational investigation point out that the latter route is kinetically

  对3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑的碱催化重排进行的实验研究证明了一种新的反应途径，该途径可与著名的环简并的布尔顿-Katritzky重排（BKR）竞争。新的反应由一个单原子的侧链重排组成，该侧链被碱基激活，在比BKR更高的温度下发生，并且不可逆地导致产生相应的2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。据报道，广泛的DFT研究阐明了拟议的反应机理并比较了三种可能的固有途径：（i）可逆的三原子侧链环简并BKR，（ii）环收缩-环扩展路线（RCRE），以及（iii）单原子侧链重排。计算研究的结果指出，后一种途径在动力学上优于RCRE，可以视为先前提出的C（3）-N（2）迁移-亲核攻击-环化（MNAC）的基态类似物光化学激活的途径。MNAC包括重氮基中间体的形成，其中涉及环外氮，最终演变成碳二亚胺中间体（迁移）。后者经历单个分子内亲核攻击-环化步骤，最终生成2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。
• Synthesis, structures, photo- and electro-luminescent properties of novel oxadiazole-functionlized europium(iii) benzamide complexes
  作者：Fuli Zhang、Yanhui Hou、Chenxia Du、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/b906470b

  日期：——

  With N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzamide (HL1) as the first ligand, three new luminescent europium complexes Eu2Na2(L1)6(OH)2·2C2H5OH·2CHCl3 (1), Eu(L1)3(phen) (phen = 1,10-phenanthroline) (2) and Eu2Na2(L1)6(L2)2(OH)2·8CHCl3 [L2 = 2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole] (3) have been prepared and structurally characterized. Each ligand L1 coordinates with a Eu3+ ion through a carbonyl oxygen atom and oxadiazol nitrogen atom, the coordination geometry at europium is a distorted square antiprism. Complexes 1 and 3 have centrosymmetric dimeric structural features with OH− as the bridging ligand, while 2 is mononuclear with phen as the neutral ligand. All these complexes show efficient red emissions typical of Eu3+ ions at room temperature, the overall quantum yields of complexes 1, 2 and 3 were 0.15, 0.37 and 0.23, respectively. Using Eu(L1)3(phen) as the emitting material, an electroluminescent device with the structure ITO/TPD (30 nm)/Eu(L1)3(phen): TPD (1 : 3, 50 nm)/AlQ (30 nm)/Mg0.9Ag0.1/Ag was fabricated. The device emits sharp red light originating from europium complex, demonstrating that Eu(L1)3(phen) is a promising red emitter with good electron-transporting property.

  以N-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)-苯甲酰胺(HL1)为第一配体,制备了3种新型发光铕配合物Eu2Na2(L1)6(OH)2·2C2H5OH·2CHCl3(1 )、Eu(L1)3(phen)（phen = 1,10-菲咯啉）(2) 和 Eu2Na2(L1)6(L2)2(OH)2·8CHCl3 [L2 = 2,5-双(2-吡啶基) )-1,3,4-恶二唑](3)已被制备并进行了结构表征。每个配体L1通过羰基氧原子和恶二唑氮原子与Eu3+离子配位，铕的配位几何形状是扭曲的方形反棱镜。配合物1和3具有以OH−为桥联配体的中心对称二聚体结构特征，而配合物2为单核，以phen为中性配体。所有这些配合物在室温下均表现出Eu3+离子典型的高效红光发射，配合物1、2和3的总量子产率分别为0.15、0.37和0.23。以Eu(L1)3(phen)为发光材料，制备了结构为ITO/TPD (30 nm)/Eu(L1)3(phen): TPD (1 : 3, 50 nm)/AlQ (30 nm)的电致发光器件。 nm)/Mg0.9Ag0.1/Ag 被制造。该器件发出源自铕络合物的尖锐红光，表明Eu(L1)3(phen)是一种有前途的红光发射体，具有良好的电子传输性能。
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2106 - 2124
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——