ethyl 6-chloro-5-formyl-2-methyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 436849-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-5-formyl-2-methyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-4-(3-nitrophenyl)-5-formyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；Ethyl 6-chloro-5-formyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 436849-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 350.759
• InChiKey: ONMPIYANFUSJSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  486.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 ethyl 6-chloro-5-formyl-2-methyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4,11-dihydro-1Hbenzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-6-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  高效光学活性杂化1H-1,5-苯二氮杂-1,4-二氢吡啶类化合物的合成

  摘要：

  摘要 一系列光学活性杂化化合物，4-芳基-3-（乙氧羰基）-2-甲基-4,11-二氢-1 H-苯并[ b ]吡啶基[2,3- e ] [1,4]二氮杂-通过富含对映体的6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物与苯之间的偶联反应已有效地合成了含有1 H -1,5-苯并二氮杂卓和1,4-二氢吡啶单元的6-盐-1,2-二胺 三氟乙酸的使用允许以非常高的产率获得相应的杂种。在该过程中未发生消旋。 一系列光学活性杂化化合物，4-芳基-3-（乙氧羰基）-2-甲基-4,11-二氢-1 H-苯并[ b ]吡啶基[2,3- e ] [1,4]二氮杂-通过富含对映体的6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物与苯之间的偶联反应已有效地合成了含有1 H -1,5-苯并二氮杂卓和1,4-二氢吡啶单元的6-盐-1,2-二胺 三氟乙酸的使用允许以非常高的产率获得相应的杂种。在该过程中未发生消旋。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560409
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到ethyl 6-chloro-5-formyl-2-methyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-6-氯-5-甲酰基-2-甲基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯衍生物的高效声化学合成。

  摘要：

  通过2（1H）吡啶酮衍生物与Vilsmeier-Haack试剂的便捷超声介导反应，已开发出一种简便，高效且环境友好的合成6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物的方案。 。与当前的反应方法相比，该方法具有多个优点，包括更简单的后处理步骤，更短的反应时间和更高的产率。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2011.07.003

文献信息

• A straightforward synthesis and structure of unprecedented iminium salts of dihydropyrido[3,2-e][1,3]thiazines
  作者：Margarita Suárez、Hector Novoa、Yamila Verdecia、Estael Ochoa、Amaury Alvarez、Rolando Pérez、Roberto Martínez-Alvarez、Dolores Molero、Carlos Seoane、Norbert M. Blaton、Oswald M. Peeters、Nazario Martín

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.054

  日期：2006.2

  Unprecedented 2-iminium chloride salts of 5,8-dihydro-2H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazines derivatives (8) were easily synthesized in one step from the corresponding o-chloroformyl-1,4-dihydropyridime (2) and thiourea. The Structural Study has been carried out by X-ray crystallography and theoretical calculations at the B3LYP/6-31G* levels and reveal that the new salts exhibit appropriate structural features to behave as calcium channel modulators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Structural Study of Semicarbazone-Containing 1,4-Dihydropyridine
  作者：Nazario Martín、Yamila Verdecia、Estael Ochoa、Blavet Barried、Dolores Molero、Carlos Seoane、Hector Novoa、Norbert M. Blaton、Oswald M. Peetersd、Amaury Álvarez、Margarita Suárez、Rolando Pérez、Mercedes Díaz、Roberto Martínez-Álvarez

  DOI：10.3987/com-06-10776

  日期：——
• Synthesis and study of novel fulleropyrrolidines bearing biologically active 1,4-dihydropyridines
  作者：Margarita Suárez、Yamila Verdecia、Beatriz Illescas、Roberto Martı́nez-Alvarez、Amaury Alvarez、Estael Ochoa、Carlos Seoane、Nour Kayali、Nazario Martı́n

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.047

  日期：2003.11

  New fulleropyrrolidines endowed with chlorine-containing biological active 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) have been synthesised from the respective formyl substituted 1,4-DHPs by following Prato's procedure. The presence of the chlorine atom on C2 of the 1,4-DHP ring brings about important spectroscopical and structural differences in compounds 10a-f related to the parent hydrogen-containing 11a. The mass spectroscopy study reveals different fragmentation patterns for fulleropyrrolidines 10a-f and their precursors 1,4-DHPs, as well as with 11a. Semiempirical calculations (AMI and PM3) predict a most stable stereoisomer in all cases (RS for 10a-f) and the same RR for 11a. The presence of chlorine atom in 10a-f is responsible for the higher calculated conformational energy barriers in comparison with 11a. The geometry of:the 1,4-DHP shows that the presence of fullerene unit does not significantly alter the required conformation for biological activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient sonochemical synthesis of alkyl 4-aryl-6-chloro-5-formyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate derivatives
  作者：Enrique Ruiz、Hortensia Rodríguez、Julieta Coro、Vladimir Niebla、Alfredo Rodríguez、Roberto Martínez-Alvarez、Hector Novoa de Armas、Margarita Suárez、Nazario Martín

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.003

  日期：2012.3

  facile, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 6-chloro-5-formyl-1,4-dihydropyridine derivatives has been developed by the convenient ultrasound-mediated reaction of 2(1H)pyridone derivatives with the Vilsmeier-Haack reagent. This method provides several advantages over current reaction methodologies including a simpler work-up procedure, shorter reaction times and higher yields

  通过2（1H）吡啶酮衍生物与Vilsmeier-Haack试剂的便捷超声介导反应，已开发出一种简便，高效且环境友好的合成6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物的方案。 。与当前的反应方法相比，该方法具有多个优点，包括更简单的后处理步骤，更短的反应时间和更高的产率。
• A Highly Efficient Synthesis of Optically Active Hybrid 1H-1,5-Benzodiazepine–1,4-Dihydropyridines
  作者：Francisca Rebolledo、Susana Torres

  DOI：10.1055/s-0035-1560409

  日期：——

  Abstract A series of optically active hybrid compounds, 4-aryl-3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4,11-dihydro-1H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]di­azepin-6-ium salts, containing the 1H-1,5-benzodiazepine and 1,4-dihydropyridine units have been effectively synthesized by means of a coupling reaction between enantioenriched 6-chloro-5-formyl-1,4-dihydropyridine derivatives and benzene-1,2-diamine. The use of trifluoroacetic

  摘要 一系列光学活性杂化化合物，4-芳基-3-（乙氧羰基）-2-甲基-4,11-二氢-1 H-苯并[ b ]吡啶基[2,3- e ] [1,4]二氮杂-通过富含对映体的6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物与苯之间的偶联反应已有效地合成了含有1 H -1,5-苯并二氮杂卓和1,4-二氢吡啶单元的6-盐-1,2-二胺 三氟乙酸的使用允许以非常高的产率获得相应的杂种。在该过程中未发生消旋。 一系列光学活性杂化化合物，4-芳基-3-（乙氧羰基）-2-甲基-4,11-二氢-1 H-苯并[ b ]吡啶基[2,3- e ] [1,4]二氮杂-通过富含对映体的6-氯-5-甲酰基-1,4-二氢吡啶衍生物与苯之间的偶联反应已有效地合成了含有1 H -1,5-苯并二氮杂卓和1,4-二氢吡啶单元的6-盐-1,2-二胺 三氟乙酸的使用允许以非常高的产率获得相应的杂种。在该过程中未发生消旋。

表征谱图