N-(2-aminophenyl)-4-ethynylbenzamide | 503039-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-4-ethynylbenzamide
• 英文别名: n-(2-Amino-phenyl)-4-ethynylbenzamide
• CAS: 503039-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: RNRXISJACPQUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-ethynylbenzamide 在 ammonium chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(t-Butyloxycarbonyl)-amino-phenyl]-4-ethynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US06897220B2
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-(2-aminophenyl)-4-ethynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学生成候选库，快速发现组蛋白脱乙酰基酶8的高活性和选择性抑制剂

  摘要：

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300837y

文献信息

• [EN] ISOFORM-SELECTIVE LYSINE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LYSINE DÉSACÉTYLASE SÉLECTIFS ENVERS LES ISOFORMES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016179398A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Isoform-selective lysine deacetylase inhibitors are described. Inhibitors of the lysine deacetylase enzyme are useful as antitumor drugs and for treating addiction, asthma, cardio-vascular disease, immunosuppression, neurodegenerative diseases, sepsis, sickle-cell disease, uveal melanoma and termination of viral latency, particularly HIV-1 latency.

  描述了选择性异构体赖氨酸去乙酰化酶抑制剂。赖氨酸去乙酰化酶的抑制剂可用作抗肿瘤药物，治疗成瘾、哮喘、心血管疾病、免疫抑制、神经退行性疾病、败血症、镰刀细胞病、葡萄膜黑色素瘤以及终止病毒潜伏，尤其是HIV-1潜伏。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Isoform-selective lysine deacetylase inhibitors
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US10421778B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  Isoform-selective lysine deacetylase inhibitors are described. Inhibitors of the lysine deacetylase enzyme are useful as antitumor drugs and for treating addiction, asthma, cardio-vascular disease, immunosuppression, neurodegenerative diseases, sepsis, sickle-cell disease, uveal melanoma and termination of viral latency, particularly HIV-1 latency.

  介绍了具有同工酶选择性的赖氨酸脱乙酰酶抑制剂。赖氨酸去乙酰化酶抑制剂可用作抗肿瘤药物和治疗成瘾、哮喘、心血管疾病、免疫抑制、神经退行性疾病、败血症、镰状细胞病、葡萄膜黑色素瘤和终止病毒潜伏期，特别是 HIV-1 潜伏期。
• Design and Synthesis of Simplified Largazole Analogues as Isoform-Selective Human Lysine Deacetylase Inhibitors
  作者：Damodara N. Reddy、Flavio Ballante、Timothy Chuang、Adele Pirolli、Biagina Marrocco、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01632

  日期：2016.2.25

  Selective inhibition of KDAC isoforms while maintaining potency remains a challenge. Using the largazole macrocyclic depsipeptide structure as a starting point for developing new KDACIs with increased selectivity, a combination of four different simplified largazole analogue (SLA) scaffolds with diverse zinc-binding groups (for a total of 60 compounds) were designed, synthesized, and evaluated against class I KDACs 1, 3, and 8, and class II KDAC6. Experimental evidence as well as molecular docking poses converged to establish the cyclic tetrapeptides (CTPs) as the primary determinant of both potency and selectivity by influencing the correct alignment of the zinc-binding group in the KDAC active site, providing a further basis for developing new KDACIs of higher isoform selectivity and potency.
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1429765A2

  公开（公告）日：2004-06-23