1-bromo-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]benzene | 94236-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)benzene
• CAS: 94236-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: DWORXJXXKIODGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]benzene 、 (S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 ((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 2-溴苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到1-bromo-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的新型手性多齿配体

  摘要：

  描述了对映体纯的（R，R）-N，N′-双（3-二苯基膦基-2-羟基亚苄基）-1，2-二苯基-1,2-乙二胺（1）的合成。这种多齿萨伦型配体为构建手性单核或双核金属配合物提供了多种可能性，这些手性可用于双功能不对称催化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00844-3

文献信息

• Modular P-Chirogenic Aminophosphane-Phosphinite Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: A New Model for Prediction of Enantioselectivity
  作者：Christophe Darcel、Dominique Moulin、Jean-Christophe Henry、Michaël Lagrelette、Philippe Richard、Pierre D. Harvey、Sylvain Jugé

  DOI：10.1002/ejoc.200600966

  日期：2007.5

  used in the form of rhodium complexes for the catalyzed hydrogenation of α-acetamidocinnamate as a test reaction. Notably, even with AMPP ligands all derived from (+)-ephedrine, variation of the substituent on a P-center allowed the phenylalanine derivatives to be obtained in either (S) or (R) absolute configurations, with ee values ranging from 99 % (S) to 88 % (R). The asymmetric induction was analyzed

  通过通用的三步法，从 (+)- 或 (-)-麻黄碱合成了一系列原始的 P-chirogenic 氨基膦-次膦酸 (AMPP) 配体，总产率为 23% 至 61%。带有一个或两个 P-chirogenic 中心的 AMPP 配体以铑配合物的形式用于催化氢化 α-乙酰氨基肉桂酸酯作为测试反应。值得注意的是，即使 AMPP 配体都源自 (+)-麻黄碱，P 中心取代基的变化允许以 (S) 或 (R) 绝对构型获得苯丙氨酸衍生物，ee 值范围为 99% (S) 至 88% (R)。借助AMPP配合物的X射线结构和对映选择性的新模型分析了不对称诱导，考虑到船构象以及二氢化铑-底物复合物的空间和电子不对称性，已提出。该模型提供了象限规则的替代方案，非常适合 C2 对称配体及其复杂衍生物的椅子构象。在这项工作中，该模型将复合体的正面描绘为基点方向上的六分仪，与北和东（或西）部分的乙酰氨基和肉桂基基团的底物