1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trimethylsilyl)ethyl)-1H-benzimidazole | 1125518-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trimethylsilyl)ethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: [2-(benzimidazol-1-yl)-1,1,2,2-tetrafluoroethyl]-trimethylsilane
• CAS: 1125518-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₄N₂Si
• 分子量: 290.336
• InChiKey: ZTNCDARITIBEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trimethylsilyl)ethyl)-1H-benzimidazole 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl S-(2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  扩大用于全氟烷基化的高价碘试剂的范围：从三氟甲基到功能化的全氟乙基

  摘要：

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503531
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromotetrafluoroethyl)benzimidazole 、 三甲基氯硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trimethylsilyl)ethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物

  摘要：

  从N-溴（氯）多氟乙基取代的唑开始，开发了一种容易的合成路线，以合成N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物。如此获得的硅烷在氟离子存在下与各种亲电试剂反应，得到相应的氟化甲醇，酮，羧酸和二硫代羧酸甲酯以及N-五氟乙基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.008