4,6-bis(4-(diethylamino)styryl)pyrimidin-2-ol | 1000391-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,6-bis(4-(diethylamino)styryl)pyrimidin-2-ol
• 英文别名: 4,6-bis-[2-(4-(diethylamino)phenyl)vinyl]pyrimidin-2-ol；4,6-Bis-[2-(4-diethylamino-phenyl)-vinyl]-pyrimidin-2-ol；4,6-bis[2-[4-(diethylamino)phenyl]ethenyl]-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1000391-87-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O
• 分子量: 442.604
• InChiKey: ZTTRQMOUAHYWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(4-(diethylamino)styryl)pyrimidin-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种检测生物体内Fe

  摘要：

  本发明涉及一种基于嘧啶基染料，可通过光调控快速、灵敏检测生物体内Fe2+的双光子荧光探针，属于有机荧光探针领域。所述的荧光探针为PyFe荧光探针，PyFe荧光探针的结构式如式(I)所示。本发明的荧光探针能够精确检测生物体内的Fe2+，避免细胞内其他离子氨基酸的干扰。该探针具有极快的响应速率，很高的离子选择性，可以实现体外的裸眼检测同时也具有很好的生物相容性。荧光共聚焦成像实验表明该探针具有较好的细胞通透性，对细胞和生物体无毒副作用，同时该探针具有双光子性，可以实现活体动物或组织的深度成像。

  公开号：

  CN113651759B
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 盐酸 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4,6-bis(4-(diethylamino)styryl)pyrimidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种检测生物体内Fe

  摘要：

  本发明涉及一种基于嘧啶基染料，可通过光调控快速、灵敏检测生物体内Fe2+的双光子荧光探针，属于有机荧光探针领域。所述的荧光探针为PyFe荧光探针，PyFe荧光探针的结构式如式(I)所示。本发明的荧光探针能够精确检测生物体内的Fe2+，避免细胞内其他离子氨基酸的干扰。该探针具有极快的响应速率，很高的离子选择性，可以实现体外的裸眼检测同时也具有很好的生物相容性。荧光共聚焦成像实验表明该探针具有较好的细胞通透性，对细胞和生物体无毒副作用，同时该探针具有双光子性，可以实现活体动物或组织的深度成像。

  公开号：

  CN113651759B

文献信息

• Multicolor, One- and Two-Photon Imaging of Enzymatic Activities in Live Cells with Fluorescently Quenched Activity-Based Probes (qABPs)
  作者：Mingyu Hu、Lin Li、Hao Wu、Ying Su、Peng-Yu Yang、Mahesh Uttamchandani、Qing-Hua Xu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ja200808y

  日期：2011.8.10

  experiments in which high-resolution studies of enzyme activity and localization are necessary. In this article, we reported a new class of fluorescently Quenched Activity-Based Probes (qABPs) which are highly modular, and can sensitively image (through multiple enzyme turnovers leading to fluorescence signal amplification) different types of enzyme activities in live mammalian cells with good spatial

  荧光成像提供了一种不可或缺的方式来定位和监测复杂和动态细胞内环境中的生物目标。在目前可用的各种成像剂中，基于小分子的探针为活细胞成像提供了强大的工具，主要是因为它们具有理想的特性，包括细胞渗透性（由于其较小的尺寸）、化学易处理性（例如，不同的分子结构） /designs 可以安装），以及对各种生物事件进行成像的适应性。除了少数例外，大多数现有的小分子探针不适用于体内生物成像实验，其中需要对酶活性和定位进行高分辨率研究。在这篇文章中，我们报道了一类新的高度模块化的荧光猝灭活性探针（qABPs），并且能够以良好的空间和时间分辨率灵敏地成像（通过导致荧光信号放大的多个酶周转）活哺乳动物细胞中不同类型的酶活性。我们还在模块化探针设计中加入了双光子染料，首次实现了酶活性的基于活性的荧光双光子成像。因此，这扩展了目前可用于活细胞生物成像实验的“智能”响应探针的全部内容。酶活性的荧光双光子成像。因此，这
• Two-photon absorption enhancement induced by aggregation with accurate photophysical data: spontaneous accumulation of dye in silica nanoparticles
  作者：Lin Li、Yupeng Tian、Jiaxiang Yang、Pingping Sun、Lin Kong、Jieying Wu、Hongping Zhou、Shengyi Zhang、Baokang Jin、Xutang Tao、Minhua Jiang

  DOI：10.1039/b918841j

  日期：——

  The accurate photophysical data of dye-concentrated nanoparticles have been measured by the strategy of constructing ethoxysilane hydrolysis-assisted nanomaterials, which give rise to a large enhancement in two-photon absorption.

  通过构建乙氧基硅烷水解辅助纳米材料的策略，准确测量了染料浓缩纳米颗粒的光物理数据，这导致了双光子吸收的显著增强。
• Synthesis, optical properties and singlet oxygen generation of a phthalocyanine derivative containing strong two-photon-absorbing chromophores in the periphery
  作者：Zijun Liu、Xiaoqin Xiong、Yu Li、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1039/c1pp05166k

  日期：2011.11

  A phthalocyanine derivative containing two-photon chromophores which are based on pyrimidine was designed and synthesized. Its light-emission property was studied in detail, and a strong energy transfer from peripheral chromophores to the phthalocyanine core was observed. The compound exhibited strong two-photon absorption responses with a two-photon absorption cross-section up to 1153 GM when irradiated with a picosecond laser in the wavelength range of 800-870 nm, and gave good singlet oxygen generation.

  设计并合成了一种含有基于吡啶的双光子染料的酞菁衍生物。详细研究了其光发射特性，观察到外围染料与酞菁核心之间存在强能量转移。该化合物在800-870纳米波长范围内用皮秒激光照射时，展现出强烈的双光子吸收响应，其双光子吸收截面高达1153 GM，并且产生良好的单线态氧。
• Synthesis, two-photon absorption properties and bioimaging applications of mono-, di- and hexa-branched pyrimidine derivatives
  作者：Hui Wang、Qiong Zhang、Jun Zhang、Lin Li、Qian Zhang、Shengli Li、Shengyi Zhang、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.11.013

  日期：2014.3

  A series of mono-, di- and hexa-branched pyrimidine derivatives possessing two-photon absorption have been synthesized. The spectral features of the dyes showed solvatochromic with significant bathochromic shifting of the emission spectra and large Stokes shifts in more polar solvents mainly due to the intramolecular charge-transfer. The two-photon absorption cross-section values were measured by two-photon

  合成了一系列具有双光子吸收的单支，二支和六支嘧啶衍生物。染料的光谱特征显示出溶剂化变色，发射光谱具有显着的红移，而在极性较大的溶剂中，斯托克斯位移大，这主要是由于分子内电荷转移造成的。通过双光子激发荧光和开孔Z扫描法测量双光子吸收截面值。结果表明，随着端基的电子给体强度和支链数的增加，双光子吸收截面值增加。借助理论计算进一步研究了染料的光物理性质。此外，双支化染料每分子量的双光子吸收截面值最大，体外和体内细胞成像应用。
• Two-photon absorption enhancement induced by aggregation due to intermolecular hydrogen bonding in V-shaped 2-hydroxypyrimidine derivatives
  作者：Zijun Liu、Pin Shao、Zhenli Huang、Bo Liu、Tao Chen、Jingui Qin

  DOI：10.1039/b718147g

  日期：——

  The aggregation of V-shaped hydroxypyrimidine derivatives is formed through an intermolecular hydrogen bond in chloroform that cannot form a hydrogen bond with the solute, giving rise to a large enhancement of the two-photon absorption and two-photon induced fluorescence.

  V 型羟基嘧啶衍生物的聚集是通过氯仿中的分子间氢键形成的，无法与溶质形成氢键，从而导致双光子吸收和双光子诱导荧光的大幅增强。