6-phenylbenzo[b]thiophene | 35664-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 6-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 35664-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: CHNIDVIZLKTBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylbenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  벤조티오펜계 유도체 및 유기 전계 발광 분야에서의 그의 응용

  摘要：

  这项发明涉及一种用I表示的化合物，其中R和R分别独立地选择自取代或非取代的C~C芳基胺基、取代或非取代的C~C卡巴唑基、取代或非取代的C~C苯并硫基或取代或非取代的C~C苯并呋喃基中的一种，L是桥联基，选择自单键、取代的C~C芳基胺、取代的C~C卡巴唑、取代的C~C苯并硫、氧原子、氮原子或硫原子中的一种，R-R分别独立地选择自氢原子、C-C脂族直链或支链烷烃基或C-C芳族基中的一种，或相邻的两个基团连接形成环并形成萘噻吩衍生物，m、n是选择自0-3的整数，m+n大于0且小于或等于3。该发明还保护了上述类型的化合物在有机电致发光器件中的用途，特别是作为OLED器件中的正电荷传输材料、正电荷注入材料或有机发光材料的主要材料的用途。

  公开号：

  KR20150065184A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 叔丁基锡烷 、 cesium fluoride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  10.3390/molecules24091671_rfseq1

  摘要：

  DOI：

  10.3390/molecules24091671_rfseq1

文献信息

• Synthesis and Physicochemical Properties of Dibenzo[2,3-<i>d</i>:2′,3′-<i>d</i>′]anthra[1,2-<i>b</i>:5,6-<i>b</i>′]dithiophene (DBADT) and Its Derivatives: Effect of Substituents on Their Molecular Orientation and Transistor Properties
  作者：Keita Hyodo、Shuhei Nishinaga、Yuta Sawanaka、Takumi Ishida、Hiroki Mori、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02557

  日期：2019.1.18

  mobility, as high as 0.66 cm2 V–1 s–1. The surface morphology and molecular orientation in thin films were also investigated using atomic force microscopy (AFM) and two-dimensional grazing incidence X-ray diffraction (2D-GIXD). It was found that the substituents and their positions affect the molecular orbitals, molecular orientation, and morphology of the thin films, producing different FET performance

  我们合成了二苯并[2,3- d：2'，3'- d ']蒽[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（DBADT）和几种在不同位置带有烷基和苯基的衍生物。研究了合成化合物的光学和电化学性质。所有制造的OFET器件在环境条件下均表现出典型的p型行为，基于二苯基取代的类似物的OFET器件显示出优异的迁移率，高达0.66 cm 2 V –1 s –1。还使用原子力显微镜（AFM）和二维掠入射X射线衍射（2D-GIXD）研究了薄膜的表面形态和分子取向。发现取代基及其位置影响薄膜的分子轨道，分子取向和形态，从而产生不同的FET性能。
• Organocatalytic enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction to access dihydrothiopyran-fused benzosulfolane skeletons bearing three contiguous stereocenters
  作者：Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc04840b

  日期：——

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction of 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes with benzo[b]thiophene sulfones was developed. With multiple hydrogen-bonding thiourea as a catalyst, a wide range of polycyclic dihydrothiopyran-fused benzosulfolanes were smoothly obtained with excellent results (up to 99% yield, >20 : 1 dr

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。
• Thermally, Operationally, and Environmentally Stable Organic Thin-Film Transistors Based on Bis[1]benzothieno[2,3-<i>d</i>:2′,3′-<i>d</i>′]naphtho[2,3-<i>b</i>:6,7-<i>b</i>′]dithiophene Derivatives: Effective Synthesis, Electronic Structures, and Structure–Property Relationship
  作者：Masahiro Abe、Takamichi Mori、Itaru Osaka、Kunihisa Sugimoto、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b01608

  日期：2015.7.28

  By developing an efficient synthetic route to the bis[1]benzothieno[2,3-d;2′,3′-d′]naphtho[2,3-b;6,7-b′]dithiophene (BBTNDT) framework, we have successfully synthesized new BBTNDT derivatives with phenyl (DPh-BBTNDT) or n-hexyl groups (C6-BBTNDT) at the 2 and 10 positions. Characterization of their vapor-deposited thin films revealed that, depending on the substituents introduced, their HOMO energy levels were slightly altered, and DPh-BBTNDT with the HOMO energy level of ca. 5.3 eV was supposed to be a stable organic semiconductor under ambient conditions. In fact, the DPh-BBTNDT-based OTFTs showed not only high mobility of up to 7.0 cm2 V–1 s–1 under ambient conditions but also excellent operational and thermal stabilities up to 300 °C, whereas the parent and the hexyl derivative were less stable against the thermal treatments at high temperatures. The high mobility observed for the DPh-BBTNDT-based OTFTs can be correlated to the interactive packing structure in the bulk single crystal and thin film state of DPh-BBTNDT, which corroborates the existence of the well-balanced two-dimensional electronic structure in the solid state. With these excellent device characteristics, it can be concluded that DPh-BBTNDT is a promising and practical vapor-processable organic semiconductor, which can afford thermally, operationally, and environmentally stable OTFTs as well as high mobility.

  通过开发双[1]苯并噻吩[2,3-d;2',3'-d']萘并[2,3-b;6,7-b']二噻吩（BBTNDT）骨架的有效合成路线，我们成功合成了2位和10位带有苯基（DPh-BBTNDT）或正己基（C6-BBTNDT）的新型BBTNDT衍生物。其气相沉积薄膜的表征表明，根据所引入的取代基，它们的 HOMO 能级略有变化，并且 DPh-BBTNDT 的 HOMO 能级约为 100%。 5.3 eV 被认为是环境条件下稳定的有机半导体。事实上，基于 DPh-BBTNDT 的 OTFT 不仅在环境条件下表现出高达 7.0 cm2 V–1 s–1 的高迁移率，而且在高达 300 °C 的温度下也表现出优异的操作和热稳定性，而母体和己基衍生物在高温下热处理稳定性较差。基于 DPh-BBTNDT 的 OTFT 所观察到的高迁移率可以与 DPh-BBTNDT 块状单晶和薄膜状态下的相互作用堆积结构相关，这证实了在 DPh-BBTNDT 中存在良好平衡的二维电子结构。固态。凭借这些优异的器件特性，可以得出结论，DPh-BBTNDT是一种有前途且实用的可气相加工有机半导体，它可以提供热、操作和环境稳定的OTFT以及高迁移率。
• 具有生物活性的苯并噻吩取代酰胺类化合物及其合成方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111285844B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种具有生物活性的苯并噻吩取代酰胺类化合物及其合成方法和应用，该苯并噻吩取代酰胺类化合物的结构通式如下：本发明还具体公开了该具有生物活性的苯并噻吩取代酰胺类化合物的合成方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明合成的苯并噻吩取代酰胺类化合物对PIM抑制剂的酶具有抑制活性，其中部分化合物具有较优的生物活性，在制备抗癌药物领域具有较好的应用前景。
• C(sp²)–C(sp²) Reductive Cross-Coupling of Triarylphosphines with Aryl Halides by Palladium/Nickel Co-catalysis
  作者：Zhiyong Song、Xinmiao Huang、Shuangshuang Jiang、Chen He、Ling Tang、Qian Ni、Ming Ma、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02139

  日期：2022.8.5

  C(sp2)–C(sp2) reductive cross-coupling reaction of diverse triarylphosphines with a wide range of aryl halides by palladium/nickel co-catalysis. This protocol offers a unique route for the synthesis of biaryl compounds via the activation of inert C(Ar)–P bonds. The mechanistic studies demonstrate that the formation of the phosphonium salts in situ plays a key role in the catalytic cycle.

  在此，我们报告了第一个通用的 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应，通过钯/镍共催化，多种三芳基膦与多种芳基卤化物发生反应。该协议为通过活化惰性 C(Ar)-P 键合成联芳基化合物提供了独特的途径。机理研究表明，鏻盐的原位形成在催化循环中起关键作用。