2,2,2-三氟-1-苯基乙烷-1,1-二醇 | 56893-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-苯基乙烷-1,1-二醇
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-phenylethane-1,1-diol
• 英文别名: α,α,α-Trifluoracetophenonhydrat；2,2,2-trifluoro-1-phenyl-ethanone hydrate
• CAS: 56893-91-5
• 化学式: C₈H₇F₃O₂
• 分子量: 192.138
• InChiKey: APDULARNYREANX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-苯基乙烷-1,1-二醇 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  活化酮的铂催化加氢过程中对映选择性的反转。

  摘要：

  催化和NMR光谱实验表明，在手性修饰的铂上进行1的氢化时，会发生两种竞争的反应途径，从而导致相反的对映异构体：酮型1a（次要物种）的快速还原和水合物的缓慢氢解3（主要物种）。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2302::aid-anie2302>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-苯基乙烷-1,1-二醇
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性有机催化三氟甲基甲醇合成——反应时间和产物分离的注意事项

  摘要：

  以三氟苯乙酮为受体的羟醛反应产生手性 α-芳基、α-三氟甲基叔醇，这是有机合成中有价值的中间体。在检查的各种有机催化剂中，发现 Singh 的催化剂 [(2S)-N-[(1S)-1-羟基二苯基甲基-3-甲基丁基]-2-吡咯烷甲酰胺]以高度对映选择性的方式有效促进这种有机催化转化。详细的反应监测 ((19)F-NMR, HPLC) 表明，直到完全转化，催化转化在动力学控制下进行，并以与时间无关的方式提供高达 95% 的 ee。在较长的反应时间，催化剂影响外消旋化。对于产物羟醛，即使是弱酸（如氯化铵）或质子溶剂，也会引起外消旋化。因此，无酸后处理，在精心选择的反应时间，对以高（且稳定）对映体纯度分离醛醇至关重要。正如 (19)F-NMR、X 射线结构分析和稳定分子内变体的独立合成所证明的那样，Singh 的催化剂可逆地形成无催化活性（“寄生”）中间体，即含有三氟苯乙酮的 N,O-半缩醛。X 射线晶体学还允许确定产物羟醛的绝对构型

  DOI：

  10.1021/ja302511t

文献信息

• Remarkably Facile Solvolyses of Triflates via Carbocationic Processes in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xavier Creary、Elizabeth A. Burtch

  DOI：10.1021/jo0356558

  日期：2004.2.1

  A number of triflates have been shown to undergo clean pseudo-first-order solvolysis reactions in DMSO-d6 to give products derived from carbocationic intermediates. Thus, t-BuCH(OTf)CO-t-Bu (5) and t-BuCH2OTf (9) react readily in DMSO-d6 at 25 °C to give a rearranged oxosulfonium salts, and subsequent alkene products where methyl migration to the incipient cationic center occurs. t-BuCH(OTf)CO2CH3

  已显示许多三氟甲磺酸酯在DMSO- d 6中进行了干净的拟一级溶剂分解反应，得到了衍生自碳阳离子中间体的产物。因此，t -BuCH（OTf）CO- t- Bu（5）和t -BuCH 2 OTf（9）在DMSO- d 6中在25°C下容易反应，得到重排的氧ulf盐，以及随后出现甲基迁移的烯烃产物到起始阳离子中心发生。t -BuCH（OTf）CO 2 CH 3（14）得到类似的重排产物，以及1-甲基环丙基三氟甲磺酸酯（21）得到开环的烯丙基氧ulf盐。这些主要三氟甲磺酸酯反应，经由ķ Δ通路。6-甲基双环[3.1.0]己-6-三氟甲磺酸酯（23），双环[2.2.1庚-1-基三氟甲磺酸酯（24），1,6-甲基[10]三氟甲磺酸十一烷基酯（25）， （CH 3）2 C（OTf）CO 2 CH 3（26）和（CH 3）2 CCN（OTf）（29）都在DMSO- d 6中反应生成碳正离子衍生的产物。PhCH（OTf）CF
• REACTIVE EXTRACTION OF WATER
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20200078703A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  Described herein are methods and compounds for extracting water from an aqueous solution. For example, some embodiments include method for extracting water from an aqueous solution, comprising contacting the aqueous solution with a compound comprising one or more carbonyl moieties having an equilibrium constant for a hydration of the carbonyl moiety of at least about 0.5; separating a composition comprising the hydrated compound from the aqueous solution; and reacting the hydrated compound to obtain water.

  本文描述了从水溶液中提取水的方法和化合物。例如，一些实施例包括从水溶液中提取水的方法，包括将水溶液与含有一个或多个羰基团的化合物接触，该羰基团的水合平衡常数至少约为0.5；将含有水合化合物的组合物与水溶液分离；并使水合化合物发生反应以获得水。
• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Efficient synthesis of tetradecafluoro-4-phenylheptan-4-ol by a Cannizzaro-type reaction and application of the alcohol as a bulky Martin ligand variant for a new anti-apicophilic phosphorane
  作者：Xin-Dong Jiang、Shiro Matsukawa、Ken-ichiro Kakuda、Yuta Fukuzaki、Wei-Li Zhao、Lin-Song Li、Huai-Bin Shen、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1039/c0dt00539h

  日期：——

  Alcohols 8 bearing two identical perfluoroalkyl groups were prepared by the reaction of the corresponding perfluoroalkyl phenyl ketones 7 with 0.5 equivalents of t-BuOK via Cannizzaro-type disproportionation. Utilizing the new bulky bidentate ligand with two n-C3F7 groups generated from 8c, anti-apicophilic phosphorane 5a and its stable isomer 6a were synthesized. The crystal structures of 5a and 6a

  通过使相应的全氟烷基苯基酮7与0.5当量的三氟甲基磺酸反应，制得带有两个相同的全氟烷基的醇8。t-确定 通过Cannizzaro型歧化。利用新的庞大的双齿配体与由8c产生的两个n -C 3 F 7基团，抗亲脂性磷烷 合成了5a及其稳定的异构体6a。5a和6a的晶体结构受空间位阻的影响很小七氟丙基组。对5a到6a异构化的动力学研究表明，新的配体与其C 2 F 5类似物3a相比可有效降低异构化速率至约一半。
• Die Reaktionen von Bis(perfluoralkyl)cadmium-Komplexen mit Arylcarbonsäurechloriden: Synthese von Aryl-(perfluoralkyl)ketonen, (Perfluoralkyl-dihydropyridin)-arylcarbonsäureamiden, α,α-Bis(trifluormethyl)benzyl-alkoholen und Benzoesäure-α,α-bis(trifluormethyl)-benzylestern
  作者：Dieter Naumann、Martina Finke、Horst Lange、Wolfgang Dukat、Wieland Tyrra

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81104-5

  日期：1992.2

  Perfluoroalkylcadmium complexes react with aroyl halides in the presence of strong bases such as pyridine to give the corresponding ketones ArCORf (which can be isolated in 5–51% yield) and (perfluoroalkyldihydropyridine)aroylamides. The pure substances are obtained by chromatography. Aroyl fluorides and α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl alcohols and benzoic acid-α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl esters

  全氟烷基镉络合物在强碱（例如吡啶）的存在下与芳酰卤反应，生成相应的酮ArCOR f（可以以5–51％的产率分离）和（全氟烷基二氢吡啶）芳酰基酰胺。纯物质通过色谱法获得。芳酰氟和α，α-双（三氟甲基）苄醇与苯甲酸-α，α-双（三氟甲基）苄酯可以作为副产物分离出来。描述了所形成的产物对所用碱的种类以及反应机理的依赖性。所有产品均通过19 F，1 H，13 C NMR，质谱和IR光谱以及元素分析鉴定。