| 1394867-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1394867-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: YNGKNOUXALDALD-BXOUXZMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以21%的产率得到(E)-ethyl 2-(4,9-dioxo-3-styryl-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Lawone和2-氨基萘醌与α-溴硝基烯烃和硝酸烯丙基乙酸酯反应生成的醌类化合物：通过C环修饰的结构多样性和对癌细胞的细胞毒性评估。

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.079

文献信息

• Regiospecific synthesis of arenofurans via cascade reactions of arenols with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and total synthesis of isoparvifuran
  作者：Tarun Kumar、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.023

  日期：2013.6

  A cascade process involving an SN2′ reaction and an intramolecular oxa-Michael addition has been developed by treating Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes with arenols, such as β-naphthols, α-naphthols, and substituted phenols under basic conditions. The products, arenofurans, are formed as single regioisomers in good to excellent yield in most cases. The methodology has been successfully

  通过在碱性条件下用戊烯（如β-萘酚，α-萘酚和取代酚）处理硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯，已开发出一种涉及S N 2'反应和分子内氧杂-Michael加成的级联过程。在大多数情况下，苯并呋喃类产品以单一的区域异构体形式形成，收率好至极佳。该方法已成功地用于抗真菌剂异戊呋喃的全合成。
• Synthesis of imidazoles via cascade reaction of nitroallylic acetates with amidines and studies on their trypanocidal activity
  作者：Tarun Kumar、Deepti Verma、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob02561j

  日期：——

  aza-SN2′-intramolecular aza-Michael addition involving a variety of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and amidines in the presence of DABCO at room temperature. The synthetic and biological utility of the products has been demonstrated. In particular, some of the imidazoles exhibited potent activity against T. cruzi, the etiological agent of Chagas disease.

  高取代咪唑的一锅两步合成法首次成功地通过级联分子间氮杂-S N 2'-分子间氮杂-迈克尔加成反应进行，涉及各种森田-贝利斯-希尔曼在室温下，在DABCO存在下，硝基烯烃和alk的乙酸盐。产品的合成和生物学用途已得到证明。特别地，一些咪唑显示出对南美锥虫病的致病性克鲁格氏菌的有效活性。
• Access to 4,6-Diarylpicolinates via a Domino Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines with Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroolefins/Nitrodienes
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00472

  日期：2016.5.20

  An interesting domino reaction of 5-membered cyclic sulfamidate imines with a variety of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroolefins/nitrodienes in the presence of DABCO as an organic base at 55 °C is reported for the first time. This new synthetic strategy provides a series of pharmacologically interesting 4,6-diarylpicolinates in high to excellent yields and allows several compatible functionalities

  首次报道了在55°C下DABCO作为有机碱存在下，五元环状氨基磺酸亚胺与各种森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃/硝基二烯乙酸酯发生有趣的多米诺反应。这种新的合成策略以高产率至优异产率提供了一系列药理学上令人感兴趣的4,6-二芳基吡啶甲酸，并允许在芳基环上实现多种相容性官能团。此外，已经通过独特的方法以高化学产率制备了生物学上令人感兴趣的咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶衍生物）。
• One-Pot Regioselective Synthesis of <i>meta</i>-Terphenyls via [3 + 3] Annulation of Nitroallylic Acetates with Alkylidenemalononitriles
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo501193h

  日期：2014.8.15

  A highly efficient one-pot method has been developed for the synthesis of meta-terphenyls via a regioselective [3 + 3] annulation-elimination sequence involving Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of nitroalkenes and alkylidenemalononitriles. The reaction takes place in a regioselective manner under mild conditions (Et3N, room temperature) to afford a wide variety of meta-terphenyls bearing aryl,

  已开发出一种高效的一锅法，该方法通过区域选择性[3 + 3]消除硝基的序列，涉及硝基链烯和烷基亚甲基丙二酸酯的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯合成方法，来合成间三联苯。该反应在温和的条件下（Et 3 N，室温）以区域选择性的方式进行，从而得到各种带有芳基，杂芳基和苯乙烯基的间-三联苯基。这种新颖的[3 + 3]环空反应利用了MBH乙酸酯的1,3-双亲电特性和亚烷基丙二腈的1,3-双亲核特性，并以包括S N 2'取代，分子内6-内-trig的级联方式进行迈克尔加法和双重淘汰。还已经证明了产物的代表性合成转化，例如，转化为间-叔苯基衍生的异吲哚啉酮。