2,3-dimethyl-1,4-bis(1',4'-dioxabutane-1'-yl)-benzene | 116943-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,4-bis(1',4'-dioxabutane-1'-yl)-benzene
• 英文别名: 2,2'-(2,3-dimethyl-1,4-phenylenedioxy)diethanol；2-[4-(2-Hydroxyethoxy)-2,3-dimethylphenoxy]ethanol
• CAS: 116943-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: JVDWXBMYXSBAAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  406.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4-bis(1',4'-dioxabutane-1'-yl)-benzene 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  醌单缩酮的光化学重排

  摘要：

  我们已经研究了15种以上的醌环单缩酮的光化学，这些缩酮是通过二甲基缩酮的二醇交换，Swenton氧化/水解或直接缩酮化制备的。它们在酸性介质中的反应通常通过环己二烯酮光化学（di-π-甲烷）重排的经典机理来解释：将光环化为质子化的环丙烷-氧化烯丙基化，然后进行溶剂分解。该反应路径在水解后提供β-羧基取代的环戊烯酮。在醌单缩酮的β-位具有取代基时，适度的重排选择性有利于更多取代的烯烃产物。在醌单缩酮的α-位上具有取代基的情况下，重排选择性强烈倾向于较少取代的烯烃产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00207-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 、 2-氯乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以76%的产率得到2,3-dimethyl-1,4-bis(1',4'-dioxabutane-1'-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  具有1,4-亚苯基和1,4-亚萘基单元的新冠醚的合成与结构

  摘要：

  摘要 报道了一些具有1,4-亚苯基和1,4-亚萘基单元的新冠醚型大环单体和二聚体的合成。化合物的结构研究是通过核磁共振谱、质谱测量和一种化合物的单晶 X 射线固态分子结构进行的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.01.052

文献信息

• Photochemical rearrangements of quinone monoketals. Synthesis of substituted cyclopentenones
  作者：Michael C. Pirrung、David S. Nunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80042-8

  日期：1988.1

  The irradiation of quinone ethylene monoketals in acetic acid leads in high yield to substituted 4-(alkoxycarbonyl) cyclopentenones.

  苯醌乙烯单缩酮在乙酸中的照射导致高产率生成取代的4-（烷氧羰基）环戊烯酮。
• PIRRUNG, MICHAEL C.;NUNN, DAVID S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 163-166
  作者：PIRRUNG, MICHAEL C.、NUNN, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical rearrangements of quinone monoketals
  作者：Michael C. Pirrung、David S. Nunn

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00207-4

  日期：1996.4

  provides, after hydrolysis, β-carboxy-substituted cyclopentenones. With a substituent at the β-position of the quinone monoketal, rearrangement selectivity is modestly in favor of the more substituted alkene product. With a substituent at the α-position of the quinone monoketal, rearrangement selectivity is strongly in favor of the less substituted alkene product. Possible mechanistic reasoning to explain

  我们已经研究了15种以上的醌环单缩酮的光化学，这些缩酮是通过二甲基缩酮的二醇交换，Swenton氧化/水解或直接缩酮化制备的。它们在酸性介质中的反应通常通过环己二烯酮光化学（di-π-甲烷）重排的经典机理来解释：将光环化为质子化的环丙烷-氧化烯丙基化，然后进行溶剂分解。该反应路径在水解后提供β-羧基取代的环戊烯酮。在醌单缩酮的β-位具有取代基时，适度的重排选择性有利于更多取代的烯烃产物。在醌单缩酮的α-位上具有取代基的情况下，重排选择性强烈倾向于较少取代的烯烃产物。
• Synthesis and structure of new crown ethers with 1,4-phenylene and 1,4-naphthylene units
  作者：Monica Cîrcu、Anca Petran、Andrei Serban Gâz、Elena Bogdan、Anamaria Terec、Ciprian I. Raţ、Richard A. Varga、Ion Grosu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.01.052

  日期：2011.6

  Abstract The synthesis of monomers and dimers of some new crown ether type macrocycles with 1,4-phenylene and 1,4-naphthylene units are reported. The structural investigations of the compounds were carried out by NMR spectra, MS measurements and the single crystal X-ray solid state molecular structure of one compound.

  摘要 报道了一些具有1,4-亚苯基和1,4-亚萘基单元的新冠醚型大环单体和二聚体的合成。化合物的结构研究是通过核磁共振谱、质谱测量和一种化合物的单晶 X 射线固态分子结构进行的。