2-(乙酰氧基(4-氯苯基)甲基)丙烯酸乙酯 | 367487-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氧基(4-氯苯基)甲基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(acetoxy(4-chlorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyloxy-(4-chlorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 367487-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₄
• 分子量: 282.724
• InChiKey: SMGRVFDFPRFQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氧基(4-氯苯基)甲基)丙烯酸乙酯 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of 6-substituted 4-arylsulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones as a novel scaffold for human chymase inhibitors

  摘要：

  A novel series of 6-substituted 4-sulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones were designed, synthesized and evaluated as human chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies led to the identification of a potent inhibitor, (6S)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1,4-diazepane-2,5-dione, with an IC50 of 0.027 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.038
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(乙酰氧基(4-氯苯基)甲基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allyl Aryl Sulfides and Selenides from<i>Baylis</i><i>Hillman</i>Acetates under Neutral Conditions Using<i>β</i>-Cyclodextrin in Water
  作者：Konkala Karnakar、Katla Ramesh、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201300067

  日期：2013.12

  The first example of the stereoselective synthesis of (Z)‐ and (E)‐allyl aryl sulfides and selenides from BaylisHillman acetates under neutral conditions in H2O by supramolecular catalysis involving β‐cyclodextrin is reported. β‐Cyclodextrin can be recovered and reused. The reaction is very efficient in providing allyl aryl sulfides and selenides in good‐to‐excellent yields with clean reaction profiles

  的（立体选择性合成的第一个例子Ž） -和（ë） -烯丙基芳基硫化物和硒化物从贝里斯希尔曼H中中性条件下乙酸盐2通过涉及超分子催化ö β环糊精报道。β-环糊精可以回收再利用。在温和的反应条件下，该反应可非常有效地以良好的产率提供烯丙基芳基硫醚和硒化物，并具有干净的反应曲线。
• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。
• Fe(III)-Catalyzed Hydroallylation of Unactivated Alkenes with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Jifeng Qi、Jing Zheng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00108

  日期：2018.3.2

  An Fe(III)-catalyzed hydroallylation of unactivated alkenes with Morita–Baylis–Hillman adducts via an Fe-catalyzed process is described. A variety of alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified cinnamates in this protocol. Interestingly, when the hydroxyl-containing alkenes were used, various lactones could be rapidly assembled. Moreover

  描述了铁（III）催化未活化的烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物通过铁催化的过程的加氢反应。在此方案中，各种烯烃（包括单，二和三取代的烯烃）都可以顺利转化为结构多样化的肉桂酸酯。有趣的是，当使用含羟基的烯烃时，可以迅速组装各种内酯。而且，该协议可以应用于天然产物的后期功能化。
• Synthesis of Allyl Aryl Sulfone Derivatives from BaylisHillman Acetates in Water
  作者：Konkala Karnakar、Jilla Shankar、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201000339

  日期：2011.5

  Various phenyl and p‐tolyl allyl sulfone derivatives were prepared stereoselectively by reacting BaylisHillman acetates with sodium 4‐R‐benzenesulfinate (R=H, Me) in H2O. The reaction was very efficient in providing the corresponding sulfone derivatives in good to excellent yields (Table).

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。
• On the development of a nucleophilic methylthiolation methodology
  作者：Bernardo Basbaum Portinho de Puga Carvalho、Adriane Antonia Pereira Amaral、Pedro Pôssa de Castro、Fernanda Cerqueira Moreira Ferreira、Bruno Araújo Cautiero Horta、Giovanni Wilson Amarante

  DOI：10.1039/d0ob01149e

  日期：——

  yields. The reaction mechanism was investigated through several control experiments, as well as by theoretical calculations employing Density Functional Theory. The results strongly support that a sulfurane and a sulfonium ylide appear as key intermediates and that a Pummerer type rearrangement is also crucial for the formation of this novel reagent. Furthermore, the methylthiolation mechanism is likely

  通常使用甲硫醇（一种极易燃且有毒的化合物）来探索甲硫醇化反应，以获取有机硫化合物。在此，以低成本，无过渡金属的方法成功地将甲硫基甲基酯用作新型甲硫基化试剂。这些试剂可以对各种查尔酮，酰基酯衍生物和Morita–Baylis–Hillman乙酸盐进行甲基硫醇化，具有良好的基团耐受性，从而可以提供中等至优异收率的甲基硫醇化产品。通过一些控制实验以及采用密度泛函理论的理论计算，研究了反应机理。结果强烈支持了以硫烷和叶立德作为关键中间体出现，并且Pummerer型重排对于这种新型试剂的形成也至关重要。此外，甲硫醇化机理很可能是通过试剂的亲核攻击而进行的，随后是一个有利于熵的步骤，其中包括乙酸盐攻击带正电荷的物种，然后释放出产物。