2,2-dichlorobutanoyl chloride | 89123-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,2-dichlorobutanoyl chloride
• 英文别名: 2,2-dichlorobutyryl chloride；2,2-dichloro-butyryl chloride；2,2-Dichlor-butyrylchlorid；α,α-Dichlorbuttersaeurechlorid
• CAS: 89123-81-9
• 化学式: C₄H₅Cl₃O
• 分子量: 175.442
• InChiKey: PEWNTOXFFHXOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-唑啉 、 2,2-dichlorobutanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-3-(2,2-dichlorobutanoyl)-2-ethylidenoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化N -α-全氯酰基-烯酮-N，S-缩醛的自由基环化：制备双取代马来酸酐的新方法

  摘要：

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.117
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,2-dichlorobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  疏水性酯在含有一元醇的水溶液中形成疏水性稳定的相遇复合物的动力学证据

  摘要：

  四种酯的 pH 无关水解，对甲氧基苯基 2,2-二氯乙酸酯 (1a)、对甲氧基苯基 2,2-二氯丙酸酯 (1b)、对甲氧基苯基 2,2-二氯丁酸酯 (1c) 和对甲氧基苯基 2 , 2-二氯戊酸酯 (1d) 在稀水溶液中已被研究作为添加的共溶乙醇、1-丙醇和 1-丁醇的摩尔浓度的函数。中性水解的速率常数随着共溶质浓度的增加而降低。这些动力学介质效应对酯的疏水性和一元醇的疏水性都有响应。使用热力学和动力学模型分析观察到的速率效应。动力学模型表明疏水稳定的遭遇复合物的分子图，平衡常数 K(ec) 通常小于 1，其中共溶质阻断水解酯的反应中心以防止水的侵袭。根据热力学模型，这些相遇复合物的形成导致主要的初始状态稳定化。这些水解反应的表观焓和活化熵的降低对应于不利的焓和有利的络合熵，这证实了遇到的复合物通过疏水相互作用而稳定。

  DOI：

  10.1021/ja010617w

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition ofN-Allyl-N-(2-furylmethyl)amides − First Step of a New Route Towards the Synthesis of a Densely Functionalized Pyrrolizidine Ring
  作者：Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Daniele Tommasini、Adele Mucci

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1845::aid-ejoc1845>3.0.co;2-i

  日期：2001.5

  The intramolecular Diels−Alder reaction of N-allyl-N-(2-furylmethyl)amides to exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes is described. The cycloaddition is controlled not only by the size of the amide appendage, but also by electronegativity of the amide. An example of a new approach towards the synthesis of a highly functionalized pyrrolizidine ring, which links this Diels−Alder cycloaddition

  描述了 N-烯丙基-N-（2-呋喃基甲基）酰胺的分子内 Diels-Alder 反应生成 exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes。环加成不仅受酰胺附属物的大小控制，还受酰胺的电负性控制。报道了一种合成高度官能化吡咯里西啶环的新方法的例子，该方法将 Diels-Alder 环加成与卤素原子转移自由基环化联系起来。
• Breakthrough in the α-Perchlorination of Acyl Chlorides
  作者：Franco Ghelfi、Federico Reverberi、Franco Bellesia、Francesca D’Anna、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Andrew Parsons、Domenico Spinelli

  DOI：10.1055/s-0031-1289678

  日期：2012.2

  α-perchloroacyl chlorides, from reaction of the corresponding unfunctionalized acyl halides with chlorine, was efficiently achieved under base-catalysis, using a tetraalkylammonium chloride as catalyst. The process is solvent-free and the procedure is easy, inexpensive, and suitable for scale-up. acyl chlorides - halogenation - chlorine - base catalysis - 2,2-dichloroacyl chlorides

  使用四烷基氯化铵作为催化剂，在碱催化下有效地完成了相应的未官能化酰卤与氯的反应制得α-全氯酰氯。该方法是无溶剂的，并且该过程容易，廉价且适合放大规模。 酰氯-卤化-氯-碱催化-2,2-二氯酰氯
• <i>N,N</i>-(Dimethylamino)-2-pyrrolidinones from the Rearrangement of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-dimethyl-2,2-dichlorohydr- azides Promoted by CuCl−<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-Tetramethylethylendiamine
  作者：Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1021/jo0004153

  日期：2000.9.1
• Functional rearrangement of 3-Cl or 3,3-diCl-γ-lactams bearing a secondary 1-chloroalkyl substituent at C-4
  作者：Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Luca Accorsi、Andrew F. Parsons、Franco Ghelfi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.111

  日期：2010.2

  The study of the reaction with MeONa/MeOH of chlorinated gamma-lactams. prepared from the atom transfer radical cyclization of N-allyl-alpha-perchloroamides, has been extended to the case of substiates carrying an exo halogen atom on a branched carbon Only with secondary exo C-Cl groups, that are not located on a fused ring, does the functional rearrangement follow the typical transformation route, Which With trichloro-lactams can proceed further to give 4-alkylidene derivatives From a practical point of view, the outcome of the reaction with di- or trichloio N-cinnamylamides is synthetically valuable, affording the 5-methoxy-IH-pyrrol-2(5H)-one or 3-benzylidenepyrrlidine-2.5-dione. respectively. in good to excellent yield (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Korhonen, Ilpo O. O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 175 - 178
  作者：Korhonen, Ilpo O. O.

  DOI：——

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