1-(p-Anisyl)-1-hepten-3-on | 20157-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-Anisyl)-1-hepten-3-on
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)hept-1-en-3-one；1-(4-methoxyphenyl)hept-1-en-3-one
• CAS: 20157-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SFQKBWHRAHAABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Anisyl)-1-hepten-3-on 在 monoaluminum phosphate 、 silica gel 、 钯 环己烯 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Alba, A.; Aramendia, A.; Borau, V., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 917 - 921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-ol 在 对硝基苯酚 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(p-Anisyl)-1-hepten-3-on
  参考文献：
  名称：

  通过控制的Protodemetallation拦截金催化的Meyer-Schuster重排：丙二醇的区域选择性水合。

  摘要：

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600101

文献信息

• Immobilized palladium nanoparticles on a silica–starch substrate (PNP–SSS): as an efficient heterogeneous catalyst for Heck and copper-free Sonogashira reactions in water
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c1gc15360a

  日期：——

  This paper reports an efficient heterogeneous catalyst system based on the immobilization of Pd nanoparticles on a silica–starch substrate (PNP–SSS). The PNP–SSS is found as a highly effective recyclable catalyst in Heck and copper-free Sonogashira reactions. The silica–starch substrate (SSS) can stabilize the Pd nanoparticles effectively so that it can provide a platform and prevent the aggregation

  本文报道了基于钯固定化的高效多相催化剂体系 纳米粒子 在二氧化硅上淀粉底物（PNP–SSS）。PNP–SSS被发现是一种高效的可回收材料催化剂在Heck和无铜Sonogashira反应中。这硅石–淀粉 基质（SSS）可以稳定Pd 纳米粒子 有效地提供一个平台并防止其聚集 纳米粒子以及它们与基材表面的分离。它还为水性介质中的反应提供了合适的催化位点。在少量的Heck和无铜Sonogashira反应中进行催化剂 在 水 作为绿色 溶剂。这催化剂 可以以几乎一致的效率重复使用六次以上，并且可以通过简单的方式进行恢复 过滤。
• Novel Tetrahydroquinazolinamines as Selective Histamine 3 Receptor Antagonists for the Treatment of Obesity
  作者：Ajeet Kumar、Venkata Reddy Pasam、Ravi Kumar Thakur、Maninder Singh、Kartikey Singh、Mahendra Shukla、Anubhav Yadav、Shalini Dogra、Chandan Sona、Deepmala Umrao、Swati Jaiswal、Hafsa Ahmad、Mamunur Rashid、Sandeep K. Singh、Muhammad Wahajuddin、Anil Kumar Dwivedi、Mohammad Imran Siddiqi、Jawahar Lal、Rama Pati Tripathi、Prem N. Yadav

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00241

  日期：2019.5.9

  as selective H3R antagonists. Among all the synthesized compounds, in vitro and docking studies suggested that the 4-methoxy-phenyl-substituted tetrahydroquinazolinamine compound 4c has potent and selective H3R antagonist activity (IC50 < 0.04 μM). Compound 4c did not exhibit any activity on the hERG ion channel and pan-assay interference compounds liability. Pharmacokinetic studies showed that 4c crosses

  组胺3受体（H3R）是一种突触前受体，可调节多种神经递质，包括组胺和各种基本生理过程，如进食，唤醒，认知和疼痛。H3R被认为是治疗几种中枢神经系统疾病的药物靶标。我们已经合成和鉴定了一系列新型的4-芳基-6-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉胺，它们可以作为选择性的H3R拮抗剂。在所有合成的化合物中，体外和对接研究表明，4-甲氧基-苯基取代的四氢喹唑啉胺化合物4c具有有效和选择性的H3R拮抗剂活性（IC50 <0.04μM）。化合物4c对hERG离子通道未显示任何活性，且泛测定干扰化合物的责任。药代动力学研究表明4c穿越了血脑屏障，而体内研究表明4c诱导了肥胖症的厌食症和体重减轻，但对瘦小鼠却没有。这些数据通过拮抗H3R揭示了4c作为抗肥胖候选药物的治疗潜力。
• Multiple remote C(sp³)–H functionalizations of aliphatic ketones <i>via</i> bimetallic Cu–Pd catalyzed successive dehydrogenation
  作者：Hongyi Li、Chang Yin、Sien Liu、Hua Tu、Ping Lin、Jing Chen、Weiping Su

  DOI：10.1039/d2sc05370e

  日期：——

  The dehydrogenation-triggered multiple C(sp3)–H functionalizations at remote positions γ, δ or ε, ζ to carbonyl groups of aliphatic ketones with aryl/alkenyl carboxylic acids as coupling partners have been achieved using a bimetallic Cu–Pd catalyst system. This reaction allows access to alkenylated isocoumarins and their derivatives in generally good yields with high functional group tolerance. The

  使用双金属 Cu-Pd 催化剂体系，以芳基/烯基羧酸为偶联伙伴，在远程位置 γ、δ 或 ε、ze 上脱氢触发多个 C(sp 3 )–H 官能化为脂肪酮的羰基。该反应可以以通常良好的收率和高官能团耐受性获得烯基化异香豆素及其衍生物。双金属Cu-Pd协同催化对脂肪酮的高效连续脱氢的鉴定，克服了脂肪酮中末端未取代烷基链连续脱氢去饱和所带来的长期挑战，对于实现这种双金属Cu-Pd催化脱氢至关重要偶联反应。
• Alba, A.; Aramendia, A.; Borau, V., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 917 - 921
  作者：Alba, A.、Aramendia, A.、Borau, V.、Garcia-Raso, A.、Jimenez, C.、Marinas, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Intercepting the Gold-Catalysed Meyer-Schuster Rearrangement by Controlled Protodemetallation: A Regioselective Hydration of Propargylic Alcohols
  作者：Matthew N. Pennell、Michael P. Kyle、Samantha M. Gibson、Louise Male、Peter G. Turner、Richard S. Grainger、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.201600101

  日期：2016.4.28

  acid or a boronic acid. This provides an interesting alternative to an aldol reaction when combined with the straightforward addition of an alkyne to an aldehyde or ketone. The gold-catalysed reaction of an electron-deficient, sterically hindered propargylic alcohol with a boronic acid led to the formation of an unusually stable cyclic boron enolate.

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。