2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide | 1311376-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-5-phenylpyrrol-3-yl]-2-oxo-N-pyridin-4-ylacetamide
• CAS: 1311376-77-8
• 化学式: C₂₅H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 429.906
• InChiKey: RGNZWQUDOABCLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indibulin 类似物的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要 Indibulin 是最有效的微管蛋白聚合抑制剂之一，周围神经病变最小。设计和合成了新的 indibulin 类似物以研究它们的抗癌活性。目标化合物 4a-i 是在多步反应中合成的，从相关的吲哚衍生物开始。化合物 4f 对 HT-29 和 Caco-2 细胞系显示出最高的细胞毒活性，其各自的半数抑制浓度 (IC50) 值为 5.1 μm 和 7.3 μm。在 T47-D 细胞系的情况下，化合物 4c 发挥最佳细胞毒活性，IC50 值为 11.5 μm。在 HT-29 细胞的细胞周期分析中，5.1 μm 的化合物 4f 显示亚 G1 期的细胞百分比增加。共，合成了9个目标化合物，并通过红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H NMR）、碳13核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和元素分析进行​​了表征。一些化合物对癌细胞系显示出良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2018-0016

文献信息

• [EN] FAAH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011071996A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present disclosure relates to N-benzyl pyrrole compounds of formula (I) useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders.

  本公开涉及具有以下结构式（I）的N-苄基吡咯类化合物，可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。本公开还提供了包括本公开化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。
• FAAH Inhibitors
  申请人：Sprott Kevin

  公开号：US20130109721A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present disclosure relates to N-benzyl pyrrole compounds of formula (I) useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders.

  本公开涉及式（I）的N-苄基吡咯化合物，其可作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。本公开还提供了包含本公开化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗或预防各种疾病的方法。
• Use of FAAH Inhibitors for Treating Abdominal, Visceral and Pelvic Pain
  申请人：Pearson James Philip

  公开号：US20130224151A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present disclosure relates to methods of using fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors alone or in combination for the treatment or prevention of abdominal, visceral or pelvic pain. Also described herein are pharmaceutical compositions comprising a FAAH inhibitor, alone or in combination with an additional therapeutic agent for the treatment of abdominal, visceral or pelvic pain.
• [EN] USE OF FAAH INHIBITORS FOR TREATING ABDOMINAL, VISCERAL AND PELVIC PAIN<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE FAAH POUR LE TRAITEMENT DES DOULEURS ABDOMINALES, VISCÉRALES ET PELVIENNES
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011123719A2

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present disclosure relates to methods of using fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors alone or in combination for the treatment or prevention of abdominal, visceral or pelvic pain. Also described herein are pharmaceutical compositions comprising a FAAH inhibitor, alone or in combination with an additional therapeutic agent for the treatment of abdominal, visceral or pelvic pain.
• Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of indibulin analogs
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Farhad Saravani、Seyednasser Ostad、Shohreh Tavajohi、Morteza Pirali Hamedani、Mohsen Amini

  DOI：10.1515/hc-2018-0016

  日期：2018.8.28

  analysis on HT-29 cells, compound 4f at 5.1 μm showed an increase in the percentage of cells in the sub-G1 phase. Altogether, nine target compounds were synthesized and characterized by infrared spectroscopy (IR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR), mass spectrometry (MS) and elemental analysis. Some of the compounds show good cytotoxic activity

  摘要 Indibulin 是最有效的微管蛋白聚合抑制剂之一，周围神经病变最小。设计和合成了新的 indibulin 类似物以研究它们的抗癌活性。目标化合物 4a-i 是在多步反应中合成的，从相关的吲哚衍生物开始。化合物 4f 对 HT-29 和 Caco-2 细胞系显示出最高的细胞毒活性，其各自的半数抑制浓度 (IC50) 值为 5.1 μm 和 7.3 μm。在 T47-D 细胞系的情况下，化合物 4c 发挥最佳细胞毒活性，IC50 值为 11.5 μm。在 HT-29 细胞的细胞周期分析中，5.1 μm 的化合物 4f 显示亚 G1 期的细胞百分比增加。共，合成了9个目标化合物，并通过红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H NMR）、碳13核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和元素分析进行​​了表征。一些化合物对癌细胞系显示出良好的细胞毒活性。