4-acetyl-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxan-3-ol | 133216-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxan-3-ol
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-3-methyl-6,6-diphenyldioxan-4-yl)ethanone
• CAS: 133216-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: BTXRKYLOSKXNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxan-3-ol 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  锰（II 和 III）介导的烯烃、活性亚甲基化合物和分子氧合成环状过氧化物

  摘要：

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯和1,1-的反应双（4-氟苯基）乙烯与 2-甲基-1,3-环己二酮、2-甲基-1,3-环戊二酮、2-乙酰环己酮、2-乙酰-3-氧代丁酸乙酯、3-甲基-2,4-戊二酮在Mn(OAc)2 和分子氧的存在下，1,3-环己二酮和2,4-戊二酮以中等至良好的产率产生相应的环状过氧化物。在Mn(OAc)3 和分子氧存在下，1,1-二取代烯烃与1,3-环戊二酮的类似反应得到2,2,9,9-四苯基八氢-3,4,7,8-四氧苯并[c]茚-4a,6a-二醇。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3-醇的酸催化分解以中等产率得到3-乙酰基-5-芳基-2-甲基呋喃。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1的处理，2-二恶烷-3-醇与碱一起得到6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1371
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 乙酰丙酮 在 氧气 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 以7%的产率得到4-acetyl-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锰（II 和 III）介导的烯烃、活性亚甲基化合物和分子氧合成环状过氧化物

  摘要：

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯和1,1-的反应双（4-氟苯基）乙烯与 2-甲基-1,3-环己二酮、2-甲基-1,3-环戊二酮、2-乙酰环己酮、2-乙酰-3-氧代丁酸乙酯、3-甲基-2,4-戊二酮在Mn(OAc)2 和分子氧的存在下，1,3-环己二酮和2,4-戊二酮以中等至良好的产率产生相应的环状过氧化物。在Mn(OAc)3 和分子氧存在下，1,1-二取代烯烃与1,3-环戊二酮的类似反应得到2,2,9,9-四苯基八氢-3,4,7,8-四氧苯并[c]茚-4a,6a-二醇。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3-醇的酸催化分解以中等产率得到3-乙酰基-5-芳基-2-甲基呋喃。4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1的处理，2-二恶烷-3-醇与碱一起得到6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1371

文献信息

• Formation of 1,2-dioxacyclohexanes by the reaction of alkenes with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) or with β-ketocarbonyl compounds in the presence of manganese(III) acetate
  作者：Shin-ichi Tategami、Takashi Yamada、Hiroshi Nishino、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97067-9

  日期：1990.1

  1-octene, 1-nonene, cyclohexene and cyclooctene with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) in acetic acid at room temperature give 4-acetyl-3-hydroxy-3-methyl- 1,2-dioxacyclohexanes in 8–92 % yields. The reactions of 1,1-disubstituted ethenes with ethyl 3-oxobutanoate or acetoacetanilide in the presence of manganese(III) acetate also give cording 1,2-dioxacyclohexanes in good to moderate yields.

  1,1-二取代的乙烯，苯乙烯，1-辛烯，1-壬烯，环己烯和环辛烯与三（2,4-戊二酮基）锰（III）在乙酸中于室温反应生成4-乙酰基-3-羟基-3-甲基-1,2-二氧杂环己烷的产率为8–92％。在乙酸锰（III）存在下，1，1-二取代的乙烯与3-氧代丁酸乙酯或乙酰乙酰苯胺的反应也以良好至中等的产率得到了1，2-二氧杂环己烷。
• Syntheses of 4-(2-hydroperoxy-2,2-diarylethyl)-3,5-dimethylpyrazoles, 4-(2-hydroxy-2,2-diarylethyl)-3,5-dimethylpyrazoles and the related compounds
  作者：Jie Ouyang、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1002/jhet.5570330448

  日期：1996.7

  2-dioxan-3-ols. The latter gave 4-(2-hydroperoxy-2,2-diarylemyl)-3,5-dimethylpyrazoles by the reaction with hydrazines in methanol-acetic acid (1:1 v/v) at 50° in 15-77% yields, or 4-(2-hydroxy-2,2-diarylethyl)-3,5-dimethylpyrazoles by the reaction with hydrazines in methanol in 2-78% yields. The acid-catalyzed reaction of 4-(2-hydroperoxy-2,2-diarylethyl)-3,5-dimethylpyrazoles yielded 4-(aroylmethyl)-3,5-dimethylpyrazoles

  1,1-二取代的乙烯与2,4-戊二酮在乙酸锰（III）和大气氧存在下的反应生成了4-乙酰基-6,6-二芳基-3-甲基-1,2-二恶烷-3- ols。后者通过与肼在甲醇-乙酸（1：1 v / v）中于50°反应生成4-（2-氢过氧-2,2-二芳基）-3,5-二甲基吡唑，产率为15-77％，通过与肼在甲醇中反应，以4-78％的产率得到4-或2-（2-羟基-2,2-二芳基乙基）-3,5-二甲基吡唑。4-（2-氢过氧-2,2-二芳基乙基）-3,5-二甲基吡唑的酸催化反应产生4-（芳酰基甲基）-3,5-二甲基吡唑（15-55％）和4-（2,2 -二芳基乙烯基）-3,5-二甲基吡唑（9-29％）。
• Synthesis of thiazole, oxazole and heterocyclic ring-substituted 1,2-dioxanes
  作者：Michiharu Sakata、Yumi Shirakawa、Nobuhito Kamata、Yuko Sakaguchi、Hiroshi Nishino、Jie Ouyang、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1002/jhet.5570370208

  日期：2000.3

  The reactions of 4-bromoacetyl-3-methoxy-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane with thioureas or thioamides gave 3-methoxy-3-methyl-6,6-diphenyl-4-(4-thiazolyl)-1,2-dioxanes in 63–90% yields. The similar reaction of 4-bromoacetyl-3-methoxy-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane with acetamide gave 3-methoxy-3-methyl-4-(2-methyl-4-oxazolyl)-6,6-diphenyl-1,2-dioxane in 39% yields. The reactions of 4-bromoace

  4-溴乙酰基-3-甲氧基-3-甲基-6,6-二苯基-1,2-二恶烷与硫脲或硫代酰胺的反应产生了3-甲氧基-3-甲基-6,6-二苯基-4-（4-噻唑基）-1，2-二恶烷的产率为63–90％。4-溴乙酰基-3-甲氧基-3-甲基-6,6-二苯基-1，2-二恶烷与乙酰胺的类似反应得到3-甲氧基-3-甲基-4-（2-甲基-4-恶唑基）- 6,3-二苯基-1,2-二恶烷的产率为39％。4-溴乙酰基-3-甲氧基-3-甲基-6,6-二苯基-1,2-二恶烷与3-烷基-4-氨基-5-巯基[1,2,4]三唑的反应生成3-甲氧基-3-甲基-6,6-二苯基-4- [3-（5-烷基[1,2,4]三唑[3,4- b ] -2,3-二氢-6 H- [1,3， 4]噻二嗪基]]-1,2-二恶烷，收率适中（43–46％）。
• Qian, Chang-Yi; Hirose, Jun-ichi; Nishino, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1219 - 1228
  作者：Qian, Chang-Yi、Hirose, Jun-ichi、Nishino, Hiroshi、Kurosawa, Kazu

  DOI：——

  日期：——
• TATEGAMI, SHIN-ICHI;YAMADA, TAKASHI;NISHINO, HIROSHI;KORP, JAMES D.;KUROS+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6371-6374
  作者：TATEGAMI, SHIN-ICHI、YAMADA, TAKASHI、NISHINO, HIROSHI、KORP, JAMES D.、KUROS+

  DOI：——

  日期：——