1-(1-phenyl-vinyl)-1H-pyridin-2-one | 72136-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenyl-vinyl)-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-(1-phenylvinyl)pyridin-2(1H)-one；1-(1-phenyl-vinyl)-1H-pyridin-2-one；1-(1-phenyl-vinyl)-2-pyridone；N-(1-Phenylvinyl)pyridin-2-on
• CAS: 72136-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: KMDXXOMXBDQMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenyl-vinyl)-1H-pyridin-2-one 、 [Rh(μ-Cl)(IPr)(η²-coe)]₂ 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 C₄₀H₄₇ClN₃ORh
  参考文献：
  名称：

  Rhodium‐NHC‐Catalyzed gem ‐Specific O ‐Selective Hydropyridonation of Terminal Alkynes

  摘要：

  AbstractThe dinuclear complex [Rh(μ‐Cl)(η2‐coe)(IPr)]2 is an efficient catalyst for the O‐selective Markovnikov‐type addition of 2‐pyridones to terminal alkynes. DFT calculations support a hydride‐free pathway entailing intramolecular oxidative protonation of a π‐alkyne by a κ1N‐hydroxypyridine ligand. Subsequent O‐nucleophilic attack on a metallacyclopropene species affords an O‐alkenyl‐2‐oxypyridine chelate rhodium intermediate as the catalyst resting state. The release of the alkenyl ether is calculated as the rate‐determining step.

  DOI：

  10.1002/anie.202117006
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 苯乙酮 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(1-phenyl-vinyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从酮和 2-氟吡啶合成 1-(1-Arylvinyl)pyridin-2(1H)-ones

  摘要：

  我们描述了在三氟甲磺酸酐存在下从酮和 2-氟吡啶合成N-乙烯基取代的吡啶酮的简单有效的程序，然后进行碱处理。苯环上带有给电子或吸电子基团的各种酮均可用于该反应。初步机理研究表明，乙烯基三氟甲磺酸酯和乙烯基阳离子不太可能在此转化中作为中间体发挥主要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01615

文献信息

• Synthesis of 1-(1-Arylvinyl)pyridin-2(1<i>H</i>)-ones from Ketones and 2-Fluoropyridine
  作者：Takuji Kawamoto、Shunya Ikeda、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01615

  日期：2021.10.1

  for the synthesis of N-vinyl-substituted pyridones from ketones and 2-fluoropyridine in the presence of trifluoromethane sulfonic anhydride, followed by a base treatment. Various ketones with electron-donating or electron-withdrawing groups at the benzene rings can be used in this reaction. A preliminary mechanistic study indicates that it is not very likely that both vinyl triflates and vinyl cations

  我们描述了在三氟甲磺酸酐存在下从酮和 2-氟吡啶合成N-乙烯基取代的吡啶酮的简单有效的程序，然后进行碱处理。苯环上带有给电子或吸电子基团的各种酮均可用于该反应。初步机理研究表明，乙烯基三氟甲磺酸酯和乙烯基阳离子不太可能在此转化中作为中间体发挥主要作用。
• Rhodium‐NHC‐Catalyzed <i>gem</i> ‐Specific <i>O</i> ‐Selective Hydropyridonation of Terminal Alkynes
  作者：María Galiana‐Cameo、Raúl Romeo、Asier Urriolabeitia、Vincenzo Passarelli、Jesús J. Pérez‐Torrente、Victor Polo、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1002/anie.202117006

  日期：2022.5.9

  AbstractThe dinuclear complex [Rh(μ‐Cl)(η2‐coe)(IPr)]2 is an efficient catalyst for the O‐selective Markovnikov‐type addition of 2‐pyridones to terminal alkynes. DFT calculations support a hydride‐free pathway entailing intramolecular oxidative protonation of a π‐alkyne by a κ1N‐hydroxypyridine ligand. Subsequent O‐nucleophilic attack on a metallacyclopropene species affords an O‐alkenyl‐2‐oxypyridine chelate rhodium intermediate as the catalyst resting state. The release of the alkenyl ether is calculated as the rate‐determining step.