1β,3α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 104854-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1β,3α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1β, 3α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl 1β,3α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(1R,3S,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-1,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 104854-46-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: OKPBKPSSYICCDG-FDQNVUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,3α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 methyl 1β-hemisuccinoyloxy-3α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of antisera against lithocholic acid linked to bovine serum albumin at the C-1.BETA. and C-6 positions.

  摘要：

  描述了石胆酸-牛血清白蛋白缀合物的制备和抗原特性，其中半抗原通过 6α-半琥珀酰基、6-O-羧甲基肟基或 1β-半琥珀酰基桥与载体蛋白偶联。前两种缀合物产生的抗血清显示出区分石胆酸、熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸的能力相对较差，而后者的抗血清则显示出高亲和常数（Ka=6.4×107M-1）和对石胆酸优异的特异性，没有表现出任何差异。与任何主要的人类胆汁酸具有显着的交叉反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.994
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-氧代-5beta-胆烷-24-酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 溴 、 chromium(II) acetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1β,3α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.

  摘要：

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2890

文献信息

• Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids and identification of 1.BETA.,3.ALPHA.,7.ALPHA.-trihydroxy- and 1.BETA.,3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic acids in human meconium.
  作者：Masahiko Tohma、Reijiro Mahara、Hiromi Takeshita、Takao Kurosawa、Shigeo Ikegawa、Hiroshi Nittono

  DOI：10.1248/cpb.33.3071

  日期：——

  The 1β-hydroxylated lithocholic (1), deoxycholic (2), chenodeoxycholic (3) and cholic acids (4) were synthesized from the corresponding bile acids as starting materials. These unusual bile acids in human meconium were determined by the selected ion monitoring in gas chromatography-mass spectrometry, and novel 1β-hydroxychenodeoxycholic (3) and 1β-hydroxycholic acids (4) were identified in significant amounts of 10.6% and 5.8%, respectively, of the total bile acids.

  以相应的胆汁酸为起始原料合成1β-羟基化石胆酸(1)、脱氧胆酸(2)、鹅去氧胆酸(3)和胆酸(4)。通过气相色谱-质谱法中的选择离子监测来测定人胎便中的这些不寻常胆汁酸，并鉴定出新型 1β-羟基鹅去氧胆酸 (3) 和 1β-羟基胆酸 (4)，含量分别为 10.6% 和 5.8% ，总胆汁酸。
• 1β-HYDROXYLATION IN 5β-STEROIDS: AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 1β,3α-DIHYDROXY-5β-CHOLAN-24-OIC ACID
  作者：Takeru Yamaguchi、Ryusei Nakamori、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1081/scc-100104006

  日期：2001.1.1

  of lithocholic acid (3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid) to 1β,3α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid. The key reactions used are regioselective functionalization at C-2 in the 5β-steroid nucleus, stereoselective epoxidation of intermediary α,β-conjugated ketone with dimethyldioxirane, and subsequent reductive cleavage of the resulting β-epoxy-ketone with PhSeNa.

  描述了一种在 5β-类固醇 (A/B-顺式) 中 C-1 处进行氧官能化的有效方法，例如将石胆酸 (3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸) 转化为 1β,3α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸。使用的关键反应是 5β-甾体核中 C-2 处的区域选择性功能化、中间体 α,β-共轭酮与二甲基二环氧乙烷的立体选择性环氧化，以及随后用 PhSeNa 还原裂解所得 β-环氧-酮。