<3-(6-methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromyl)propyl>triphenylphosphonium iodide | 122123-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-(6-methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromyl)propyl>triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: <3-(6-methoxymethyl-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromyl)propyl>triphenylphosphonium iodide；[3-(6-methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromyl)propyl]triphenylphosphonium iodide
• CAS: 122123-97-1
• 化学式: C₃₆H₄₂O₃P*I
• 分子量: 680.606
• InChiKey: RPFSNPLIIYPDLM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-(6-methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromyl)propyl>triphenylphosphonium iodide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2-<8-methyl-4-(trifluoromethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,7-nonadienyl>-6-chromanol
  参考文献：
  名称：

  维生素E的氟类似物的合成。2-（3-氯丙基）-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢呋喃醇的合成及其在与三氟甲基酮的立体控制维蒂希反应中的应用。

  摘要：

  作为我们寻找维生素 E 生物活性类似物研究的延伸，开发了一种比我们之前的方法更方便的 6-苯并二氢吡喃醇氟衍生物的合成方法。因此，通过6-氯-3-甲基-2-己烯-1-醇(2)的反应合成2-(3-氯丙基)-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢吡喃醇(3)和三甲基氢醌，以及由3衍生的鏻叶立德(5和6)与三氟甲基化酮缩合，通过Schlosser改进的Wittig反应得到2-(三氟异戊二烯基)-6-苯并二氢吡喃醇化合物(1a、1b和1c)。通过使用这一修改后的程序，苯并二氢吡喃醇的总产率得到了很大提高。此外，改进的维蒂希反应比以前合成的这些化合物显示出更高的立体选择性。产物侧链双键被还原，得到生育酚类似物的氟衍生物。化合物 3 被发现是一种有用的中间体，可用于轻松合成维生素 E 衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2950
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 <3-(6-methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromyl)propyl>triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  维生素E的氟类似物的合成。2-（3-氯丙基）-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢呋喃醇的合成及其在与三氟甲基酮的立体控制维蒂希反应中的应用。

  摘要：

  作为我们寻找维生素 E 生物活性类似物研究的延伸，开发了一种比我们之前的方法更方便的 6-苯并二氢吡喃醇氟衍生物的合成方法。因此，通过6-氯-3-甲基-2-己烯-1-醇(2)的反应合成2-(3-氯丙基)-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢吡喃醇(3)和三甲基氢醌，以及由3衍生的鏻叶立德(5和6)与三氟甲基化酮缩合，通过Schlosser改进的Wittig反应得到2-(三氟异戊二烯基)-6-苯并二氢吡喃醇化合物(1a、1b和1c)。通过使用这一修改后的程序，苯并二氢吡喃醇的总产率得到了很大提高。此外，改进的维蒂希反应比以前合成的这些化合物显示出更高的立体选择性。产物侧链双键被还原，得到生育酚类似物的氟衍生物。化合物 3 被发现是一种有用的中间体，可用于轻松合成维生素 E 衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2950

文献信息

• Synthesis of Fluorine Analogs of Vitamin E. III. Synthesis of 2-(4,8-Dimethyl-12-(trifluoromethyl)tridecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol and 2-(4,12-Dimethyl-8-(trifluoromethyl)tridecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol.
  作者：Mayumi KOYAMA、Mihoko TAMURA、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.2154

  日期：——

  2-[4, 8-Dimethyl-12-(trifluoromethyl)tridecyl]-2, 5, 7, 8-tetramethyl-6-chromanol and 2-[4, 12-dimethyl-8-(trifluoromethyl)tridecyl]-2, 5, 7, 8-tetramethyl-6-chromanol, were synthesized by means of the Wittig reaction using the phosphonium salt of 2-(3-chloropropyl)-2, 5, 7, 8-tetramethyl-6-chromanol.

  利用 2-(3-氯丙基)-2，5，7，8-四甲基-6-铬醇的鏻盐，通过威蒂希反应合成了 2-[4，8-二甲基-12-(三氟甲基)十三烷基]-2，5，7，8-四甲基-6-铬醇和 2-[4，12-二甲基-8-(三氟甲基)十三烷基]-2，5，7，8-四甲基-6-铬醇。