N-(2-氯苯甲酰基)-(L)-酪氨酸乙酯 | 797760-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯甲酰基)-(L)-酪氨酸乙酯
• 英文名称: N-(2-chlorobenzoyl)-(L)-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 797760-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄
• 分子量: 347.798
• InChiKey: XWRSHIMDDFFOMR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯甲酰基)-(L)-酪氨酸乙酯 、 硫光气 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamate inhibitors of alpha-4 integrins

  摘要：

  该发明提供了一种新型的硫代氨基甲酸酯α-4抑制剂，其通式为(I)，与相应的氨基甲酸酯化合物相比，具有改善的半衰期和/或清除性能，且对代谢具有抗性，其中取代基L、X、Y、Z、R1-R4、m、n、o和p如本文所定义。还提供了包含通式I化合物和载体、稀释剂或赋形剂的组合物，以及治疗由α-4整合素与其配体之间的结合相互作用介导的疾病或症状的方法，例如炎症性疾病。

  公开号：

  US20040235750A1
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 、 邻氯苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(2-氯苯甲酰基)-(L)-酪氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamate inhibitors of alpha-4 integrins

  摘要：

  该发明提供了一种新型的硫代氨基甲酸酯α-4抑制剂，其通式为(I)，与相应的氨基甲酸酯化合物相比，具有改善的半衰期和/或清除性能，且对代谢具有抗性，其中取代基L、X、Y、Z、R1-R4、m、n、o和p如本文所定义。还提供了包含通式I化合物和载体、稀释剂或赋形剂的组合物，以及治疗由α-4整合素与其配体之间的结合相互作用介导的疾病或症状的方法，例如炎症性疾病。

  公开号：

  US20040235750A1

文献信息

• THIOCARBAMATE INHIBITORS OF ALPHA-4 INTEGRINS
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP1633731A2

  公开（公告）日：2006-03-15
• US7015323B2
  申请人：——

  公开号：US7015323B2

  公开（公告）日：2006-03-21
• US7166600B2
  申请人：——

  公开号：US7166600B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• [EN] THIOCARBAMATE INHIBITORS OF ALPHA-4 INTEGRINS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE THIOCARBAMATES D'INTEGRINES ALPHA-4
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2004103967A2

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention provides novel thiocarbamate alpha-4 inhibitors of the general formula (I) wherein L is -C(S)-O- or -C(O)-S-; that are resistant to metabolism having improved half-life and/or clearance properties compared to corresponding carbamate compounds wherein substituents L, X, Y, Z, R1-R4, m, n, o and p are as defined herein. Also provided are compositions comprising compounds of formula I and a carrier, diluent or excipient as well as methods of treating a disease or condition mediated by the binding interaction of alpha-4 integrins to its ligands such as inflammatory diseases.