5-methyl-2-{[(methylsulfanyl)methyl]sulfanyl}-6-(2-thienylmethyl)pyrimidin-4(3H)-onepyrimidin-4(1H)-one | 1290637-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-2-{[(methylsulfanyl)methyl]sulfanyl}-6-(2-thienylmethyl)pyrimidin-4(3H)-onepyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2-{[(methylsulfanyl)methyl]sulfanyl}-6-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4(3H)-one；5-methyl-2-(methylsulfanylmethylsulfanyl)-4-(2-thienylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one；5-methyl-2-(methylsulfanylmethylsulfanyl)-4-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1290637-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS₃
• 分子量: 298.454
• InChiKey: KFDSOAUTXUZQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 5-methyl-2-{[(methylsulfanyl)methyl]sulfanyl}-6-(2-thienylmethyl)pyrimidin-4(3H)-onepyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-methyl-6-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one with α- and β-(chloroalkyl) sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011020308

文献信息

• Synthesis and studies of new 6-[halo(diphenyl)methyl]- and 6-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4(3H)-ones as possible HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：V. T. Valuev-Elliston、A. V. Ivanov、B. S. Orlinson、E. N. Gerasimov、L. L. Brunilina、E. K. Zakharova、S. N. Kochetkov、I. A. Novakov、M. B. Navrotskii

  DOI：10.1007/s11172-013-0108-z

  日期：2013.3

  Six new 6-[halo(diphenyl)methyl]- and 6-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives were synthesized and studied for biological activity. The studies showed that the 6-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives inhibited activity of the HIV-1 recombinant reverse transcriptase in the micromolar range of concentrations. The 6-[halo-(diphenyl)methyl]pyrimidin-4(3H)-one derivative showed no activity in the concentrations up to 200 μmol mL−1.

  合成并研究了六种新的6-[卤（二苯基）甲基]-和6-(噻吩-2-基甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物的生物活性。研究表明，6-(噻吩-2-基甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物在微摩尔浓度范围内抑制HIV-1重组逆转录酶的活性。6-[卤-(二苯基)甲基]嘧啶-4(3H)-酮衍生物在高达200 μmol mL−1的浓度下未表现出活性。
• Reaction of 5-methyl-6-(2-thienylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one with α- and β-(chloroalkyl) sulfides
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、M. B. Navrotskii、L. L. Brunilina、E. N. Gerasimov

  DOI：10.1134/s1070428011020308

  日期：2011.2