(4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3R,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1041202-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3R,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1041202-04-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: UBJNMHSPPNMBDG-ICOMIPAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3R,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5S,6E)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-crocacin C

  摘要：

  Two approaches toward the total synthesis of cytotoxic polyketide natural product (+)-crocacin C (1) are described. The first approach, which was ultimately unsuccessful, was replaced altogether with a second that afforded target 1 in 10 linear steps from commercially available Evans' chiral propionimide (5% overall yield). No protecting groups were utilized in the total synthesis of 1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.003
• 作为产物：
  描述：

  、 三氟甲基甲基醚 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以49%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3R,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (+)-Crocacin C

  摘要：

  [GRAPHICS]The cytotoxic natural product (+)-crocacin C (1) has been synthesized in 10 linear steps from commercially available Evans' chiral propionimide. in 5% overall yield (8 steps from Evans' chiral dipropionate synthon). No protecting groups were utilized.

  DOI：

  10.1021/jo800906p