potassium n-butyltrithiocarbonate | 928-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: potassium n-butyltrithiocarbonate
• 英文别名: Kalium-n-butyl-trithiocarbonat-monohydrat；potassium n-butyl carbonotrithioate；Butyl-trithiokohlensaeure；n-butylthioxanthate；trithiocarbonic acid monobutyl ester; potassium-salt；Trithiokohlensaeure-monobutylester; Kalium-Salz；potassium;butylsulfanylmethanedithioate
• CAS: 928-48-3
• 化学式: C₅H₉S₃*K
• 分子量: 204.423
• InChiKey: QSJOCCSZZLNGPZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium n-butyltrithiocarbonate 在 sodium telluropentathionate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Kaga, Kouichi; Ishida, Masaru, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 2, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 丁硫醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到potassium n-butyltrithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-Tetrathio substituted 1,3-dithietanes

  摘要：

  The synthesis of 2,2,4,4-tetrathio substituted 1,3-dithietanes and their intermediates by reaction of thiophosgene with carbonotrithioates or O-ethyldithiocarbonate is reported. Their reactivity against thermolysis and aminolysis was investigated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.053
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 chiral polymer-supported oxazaborolidine 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium n-butyltrithiocarbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~135.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 30.75h， 生成 顺式-(-)-1,3-二苄基六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的合成研究，第9部分。一种通过Hoffmann-Roche内酯-硫代内酯方法改进的不对称合成d-生物素的合成途径。

  摘要：

  从顺式1，3-二苄基-2-咪唑啉酮-4，5-二羧酸（2）开始，已实现了d-生物素的高效且高度立体选择性的全合成，总收率为33％。聚合物负载的恶唑硼烷催化的内环酰亚胺4的不对称还原是将立体异构中心引入d-生物素分子的关键合成步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.743

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, and structural studies of organogermanium tri- and monothiocarbonates. Crystal structures of Me₂Ge[S₂CSEt]₂, Ph₃Ge[SCO₂Me], Ph₃Ge[SCO₂(<i>i-</i>Pr)], and Ph₂Ge[SCO₂Me]₂
  作者：John E Drake、Jincai Yang

  DOI：10.1139/v98-026

  日期：1998.3.1

  Two series of S-alkyl trithiocarbonate derivatives of imethylgermane, Me₂Ge[S₂CSR]₂, and halodiphenylgermane, Ph₂GeX[S₂CSR], where R = Me, i-Pr, n-Pr, n-Bu and X = Cl, Br, and three series of O-alkyl monothiocarbonate derivatives of triphenylgermane, Ph₃Ge[SCO₂R], diphenylgermane, Ph₂Ge[SCO₂R], and trimethylgermane, me₃Ge[SCO₂R], where R = Me, i-Pr, and n-Pr, have been prepared in 73-92% yields by the reaction of the potassium or sodium salt of the appropriate tri- or monothiocarbonic acid with dichlorodimethyl-, chlorotriphenyl-, dichlorodiphenyl-, and chlorotrimethylgermane. The compounds were principally characterized by infrared, Raman, and ¹H and ¹³C NMR spectroscopy, including some variable temperature studies, as well as by mass spectrometry. Me₂Ge[S₂CSEt]₂, 1: P2₁/m (No. 11) with cell parameters a = 6.647(4) Å, b = 7.423(2) Å, c = 16.290(4) Å, β = 91.07(3)°, V = 803.6(4) ų, Z = 2, R = 0.0484,R_w = 0.0485. Ph₃Ge[SCO₂Me],13: P1bar (No. 2) with cell parameters a = 9.970(4) Å, b = 10.660(3) Å, c = 9.853(2) Å, α = 101.78(2)°, β = 109.98(2)°, γ = 89.76(3)°, V = 961.0(5) ų, Z = 2, R = 0.0534, R_w = 0.0451. Ph₃Ge[SCO₂(i-Pr)], 14: P 1bar (No. 2) with cell parameters a = 14.386(7) Å, b = 18.598(6) Å, c = 9.223(3) Å, α = 102.85(3)°, β = 94.58(3)°, γ = 108.13(3)°, V = 2256(1) ų, Z = 2, R = 0.0545, R_w = 0.0552. Ph₂Ge[SCO₂Me]₂, 16: Cc, (No. 9) with cell parameters a = 11.790(4) Å, b = 13.696(5) Å, c = 23.232(6) Å, β = 92.26(3)°, V = 3748(2) ų, Z = 8, R = 0.0563, R_w = 0.0512. The immediate environment about Ge is that of tetrahedral but the orientations of the thiocarbonate groups display interesting features.Key words: structure, germanium, phenyl, methyl, thiocarbonates.

  两系列S-烷基三硫代碳酸酯衍生物，Me2Ge[S2CSR]2和卤代二苯基锗，Ph2GeX[S2CSR]，其中R = Me，i-Pr，n-Pr，n-Bu，X = Cl，Br，以及三系列O-烷基单硫代碳酸酯衍生物，Ph3Ge[SCO2R]，Ph2Ge[SCO2R]和Me3Ge[SCO2R]，其中R = Me，i-Pr和n-Pr，通过将适当的三硫代碳酸或单硫代碳酸的钾盐或钠盐与二氯二甲基锗、氯三苯基锗、二氯二苯基锗和氯三甲基锗反应，以73-92%的产率制备。这些化合物主要通过红外、拉曼和1H和13C核磁共振光谱学进行表征，包括一些可变温度研究，以及质谱学。Me2Ge[S2CSEt]2，1：P21/m（编号11），晶胞参数a = 6.647(4) Å，b = 7.423(2) Å，c = 16.290(4) Å，β = 91.07(3)°，V = 803.6(4) Å3，Z = 2，R = 0.0484，Rw = 0.0485。Ph3Ge[SCO2Me]，13：P1bar（编号2），晶胞参数a = 9.970(4) Å，b = 10.660(3) Å，c = 9.853(2) Å，α = 101.78(2)°，β = 109.98(2)°，γ = 89.76(3)°，V = 961.0(5) Å3，Z = 2，R = 0.0534，Rw = 0.0451。Ph3Ge[SCO2(i-Pr)]，14：P 1bar（编号2），晶胞参数a = 14.386(7) Å，b = 18.598(6) Å，c = 9.223(3) Å，α = 102.85(3)°，β = 94.58(3)°，γ = 108.13(3)°，V = 2256(1) Å3，Z = 2，R = 0.0545，Rw = 0.0552。Ph2Ge[SCO2Me]2，16：Cc，（编号9），晶胞参数a = 11.790(4) Å，b = 13.696(5) Å，c = 23.232(6) Å，β = 92.26(3)°，V = 3748(2) Å3，Z = 8，R = 0.0563，Rw = 0.0512。关于Ge的立体环境为四面体，但硫代碳酸酯基团的取向显示出有趣的特征。关键词：结构，锗，苯基，甲基，硫代碳酸酯。
• Gotthardt, Hans; Pflaumbaum, Wolfgang, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 411 - 420
  作者：Gotthardt, Hans、Pflaumbaum, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Feng-Yan; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 810 - 811
  作者：Wang, Feng-Yan、Chen, Zhen-Chu、Zheng, Qin-Guo

  DOI：——

  日期：——
• Zmudzinski; Wojtowicz, 1958, vol. 10, p. 361
  作者：Zmudzinski、Wojtowicz

  DOI：——

  日期：——
• Verma, B. C.; Sharma, Neelam; Sud, Anila, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, p. 625 - 626
  作者：Verma, B. C.、Sharma, Neelam、Sud, Anila、Sharma, Usha、Sud, Anita

  DOI：——

  日期：——