(+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butyl-1-benzyl pyrrolidine | 112020-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butyl-1-benzyl pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-1-benzyl-2-butyl-5-heptylpyrrolidine
• CAS: 112020-14-1
• 化学式: C₂₂H₃₇N
• 分子量: 315.542
• InChiKey: HHVNJLLKPSVRSK-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butyl-1-benzyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The α,α′-dialkylation of cyclic amines. The synthesis of ant venoms.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84292-6

文献信息

• Asymmetric synthesis X: A chiral pyrrolidine synthon for a new approach to the synthesis of alkaloids
  作者：P.Q Huang、S Arseniyadis、H.-P Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95778-2

  日期：1987.1

  The synthesis of chiral 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine is reported. The synthesis of the optically pure ant venom alkolaid, (+)-(S)--2-heptyl-5-butyl-pyrrolidine , has been achieved from .

  报道了手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷的合成。光学纯蚂蚁毒醇（（+）-（S）-2-庚基-5-丁基-吡咯烷）的合成已从。
• Asymmetric synthesis
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、D. Piveteau、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81697-5

  日期：1988.1

  centre at C-2 of the pyrrolidine ring. The first enantioselective synthesis of (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-pyrrolidine 9, a component of the venom of the ant Solenopsispunctaticeps served as an example of the method. Both enantiomers of cis-2-heptyl-5-ethyl pyrrolidine 13 were obtained from the minor diastereomers 7 and 8 which were formed on reaction of oxazolidines 5a and 5b with Grignard reagents

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。
• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;PIVETEAU, D.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2457-2470
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、PIVETEAU, D.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——