benzyl (6SR,7SR)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-<(trifluoromethyl)sulfonaza>-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (6SR,7SR)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-<(trifluoromethyl)sulfonaza>-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (6R,7S)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-4-(trifluoromethylsulfonyl)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,4-diazabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₉F₆N₃O₉S₂
• 分子量: 671.552
• InChiKey: KJOPNWCEFRQLSA-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dibenzyl 2--2-chloromalonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 benzyl (6SR,7SR)-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-<(trifluoromethyl)sulfonaza>-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的异硫杂氮杂蒽酚作为有效的抗菌剂。

  摘要：

  通过化学方法合成了新的异硫杂氮杂苯乙胺（+/-）-3，（+/-）-4和（+/-）-10以及4-磺酰化的异硫杂氮杂苯丙胺（+/-）-5体外对五种病原微生物的生物活性。与母体3-羟基异硫杂氮杂蒽环（+/-）-10相比，（+/-）-3和（+/-）-4中的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯功能可作为有效的离去基团，显着增强其生物学活性。与（+/-）-3和（+/-）-4相关的作用方式可以通过[1,4]消除过程进行解释。

  DOI：

  10.1021/jm980476h

文献信息

• Syntheses of New Isodethiaazacephems as Potent Antibacterial Agents
  作者：Jih Ru Hwu、Shwu-Chen Tsay、Shahram Hakimelahi

  DOI：10.1021/jm980476h

  日期：1998.11.1

  five pathogenic microorganisms in vitro. The mesylate and the triflate functionalities in (+/-)-3 and (+/-)-4, acting as effective leaving groups, enhanced remarkably the biological activity in comparison with the parent 3-hydroxyisodethiaazacephem (+/-)-10. The mode of action related to (+/-)-3 and (+/-)-4 can be explained by a [1,4]-elimination process.

  通过化学方法合成了新的异硫杂氮杂苯乙胺（+/-）-3，（+/-）-4和（+/-）-10以及4-磺酰化的异硫杂氮杂苯丙胺（+/-）-5体外对五种病原微生物的生物活性。与母体3-羟基异硫杂氮杂蒽环（+/-）-10相比，（+/-）-3和（+/-）-4中的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯功能可作为有效的离去基团，显着增强其生物学活性。与（+/-）-3和（+/-）-4相关的作用方式可以通过[1,4]消除过程进行解释。