(E)-2-(((1-phenylethylidene)amino)oxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(((1-phenylethylidene)amino)oxy)acetic acid
• 英文别名: (1-Phenyl-ethylideneaminooxy)-acetic acid；2-[(E)-1-phenylethylideneamino]oxyacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: RCSPUQDYCFCXCV-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(((1-phenylethylidene)amino)oxy)acetic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 草酰氯 、 水 、 silver fluoride 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium fluoride 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-(2-(trimethylsilyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻-C(sp2)-H 使用氨基氧酰胺助剂对芳族酮进行甲硅烷基化

  摘要：

  已经使用氨基氧酰胺助剂实现了钯催化的芳香酮的直接和选择性邻-C(sp 2 )-H 硅烷化。将反应容忍各种ORTH - ，间位-和对位芳族环上的取代基，并且可以被应用到噻吩基和乙烯基酮- 。的邻-C（SP 2）-H键是在与其他芳族C-H键，苄基或选择性地比较烯丙基单甲硅烷C（SP 3）-H键，和酸性α-C（SP 3）-H键。氨基氧酰胺助剂在硅烷化反应后易于安装和去除。由此产生的邻域-甲硅烷基芳族酮衍生物是有机合成的潜在有用构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03214
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(((1-phenylethylidene)amino)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  无痕N，O-双齿定向组的无Cp *钴催化的C–H活化/模拟：进入异喹啉

  摘要：

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00866

文献信息

• Photoredox Imino Functionalizations of Olefins
  作者：Jacob Davies、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201708497

  日期：2017.10.16

  Shown herein is that polyfunctionalized nitrogen heterocycles can be easily prepared by a visible-light-mediated radical cascade process. This divergent strategy features the oxidative generation of iminyl radicals and subsequent cyclization/radical trapping, which allows the effective construction of highly functionalized heterocycles. The reactions proceed efficiently at room temperature, utilize

  本文显示多官能化氮杂环可以通过可见光介导的自由基级联过程容易地制备。这种发散策略的特点是亚氨基自由基的氧化生成和随后的环化/自由基捕获，从而可以有效构建高度功能化的杂环。该反应在室温下有效进行，利用有机光催化剂，使用简单且容易获得的材料，并在一步中生成难以通过其他方法制备的有价值的结构单元。
• Study of the Room-Temperature Synthesis of Oxime Ethers by using a Super Base
  作者：Tomasz Kosmalski、Renata Studzińska、Natalia Daniszewska、Małgorzata Ullrich、Adam Sikora、Michał Marszałł、Bożena Modzelewska-Banachiewicz

  DOI：10.1002/open.201800098

  日期：2018.7

  elucidation of the titled compounds was performed by using 1H NMR and 13C NMR spectroscopy as well as mass spectrometry. The presented method of synthesis for oxime ethers is environmentally friendly, because neither water cooling or heating of the reaction mixture/solvents (necessary for chromatographic purification) is required. The synthesis can be carried out very easily on a large scale.

  在这项研究中，我们提出了一种简便的合成肟醚的方法，该方法是使肟与各种氯化物（烷基，官能化的烷基和苄基）反应，然后在DMSO中使用超碱化的氢氧化钾。反应在室温下进行，并以高收率获得产物。在2分钟至3小时内收到最终产品。另外，该化合物不需要色谱分离。通过1 H NMR和13 H进行标题化合物的结构解析13 C NMR光谱以及质谱。所提出的肟醚的合成方法是环境友好的，因为不需要水冷却或加热反应混合物/溶剂（色谱纯化所必需）。合成可以非常容易地大规模进行。
• Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations by Traceless <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate Directing Group: Access to Isoquinolines
  作者：Xiao-Cai Li、Cong Du、He Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00866

  日期：2019.4.19

  N,O-Bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is described via Cp*-free cobalt-catalyzed C–H activation/annulation. The weakly coordinating nature of the carboxylic acid was employed for the preparation of isoquinolines. Meanwhile, the N–O bond of the α-imino-oxy acid can serve as an internal oxidant. Terminal as well as internal alkynes can be efficiently applied to the catalytic

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Silylation of Aromatic Ketones Using an Aminooxyamide Auxiliary
  作者：Jianhua Li、Meiying Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03214

  日期：2021.12.3

  selective ortho-C(sp2)–H silylation of aromatic ketones has been achieved using an aminooxyamide auxiliary. The reaction tolerates various orth-, meta-, and para- substituents on the aromatic ring and can be applied to thiophenyl and vinyl ketones. The ortho-C(sp2)–H bond was monosilylated selectively in comparison with other aromatic C–H bonds, benzyl or allylic C(sp3)–H bonds, and acidic α-C(sp3)–H bonds

  已经使用氨基氧酰胺助剂实现了钯催化的芳香酮的直接和选择性邻-C(sp 2 )-H 硅烷化。将反应容忍各种ORTH - ，间位-和对位芳族环上的取代基，并且可以被应用到噻吩基和乙烯基酮- 。的邻-C（SP 2）-H键是在与其他芳族C-H键，苄基或选择性地比较烯丙基单甲硅烷C（SP 3）-H键，和酸性α-C（SP 3）-H键。氨基氧酰胺助剂在硅烷化反应后易于安装和去除。由此产生的邻域-甲硅烷基芳族酮衍生物是有机合成的潜在有用构件。