(Z)-hexa-3,5-dienyl p-toluenesulfonate | 87463-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-hexa-3,5-dienyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 3(Z),5-Hexadienyl Tosylate；[(3Z)-hexa-3,5-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 87463-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: OIDWLVQAZPUPDS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hexa-3,5-dienyl p-toluenesulfonate 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (3aR*,6S*,7aR*)-2,6-Dimethyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of some 1,3,9-trienic amides, amines, and esters. An approach to the pentacyclic skeleton of the yohimboid alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a005
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-pent-2c-enal cyclohemiacetal 在 吡啶 、 potassium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-hexa-3,5-dienyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of some 1,3,9-trienic amides, amines, and esters. An approach to the pentacyclic skeleton of the yohimboid alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a005

文献信息

• Intramolecular Titanium-Mediated Aminocyclopropanation of Terminal Alkenes:  Easy Access to Various Substituted Azabicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes¹
  作者：Gerd-Dieter Tebben、Karsten Rauch、Christian Stratmann、Craig M. Williams、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol027352q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A variety of substituted azabicyclo[n.1.0]alkanes were synthesized by intramolecular titanium-mediated cyclopropanation of N-benzyl-N-(2-alkylalk-3-enyl)formamides and N-benzyl-N-alkadienylformamides. N-Benzylpyrroline upon treatment with Grignard reagents undergoes a titanium-mediated carbomagnesiation to yield N-benzyl-N-(2-alkylbut-3-enyl)amines.

  [反应：见正文]通过分子内钛介导的N-苄基-N-（2-烷基链-3-烯基）甲酰胺和N-苄基-N-链二烯基甲酰胺的合成，合成了各种取代的氮杂双环[n.1.0]烷烃。 。用格氏试剂对N-苄基吡咯啉进行钛介导的碳还原反应，得到N-苄基-N-（2-烷基丁-3-烯基）胺。
• Construction of the tricyclic ABC ring subunit of manzamine A via a novel intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Stephen F. Martin、Tobias Rein、Yusheng Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80198-f

  日期：1991.11

  A novel entry to the manzamine A (1) has been designed that features an intramolecular Diels-Alder reaction of a vinylogous imide for the facile construction of the tricyclic core of 1 as illustrated by the conversions 8 and 16 → 9.

  设计了一种新颖的甘露胺A（1），其特征是乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应用于容易构建1的三环核，如转化8和16 → 9所示。
• Mechanism of intramolecular photocycloadditions of cyclooctenones
  作者：Michael C. Pirrung、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/jo00392a020

  日期：1987.8
• Alkenyltrialkylammonium salts as dienophiles in Diels-Alder reactions: preparation, cycloadditions, and further reactions. .beta.-(Dimethylamino)acrylonitrile equivalent in cycloadditions
  作者：Michael E. Jung、Keith R. Buszek

  DOI：10.1021/jo00225a106

  日期：1985.12