2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(1-phenylethylidene)aniline | 86769-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(1-phenylethylidene)aniline
• 英文别名: pentafluoro-N-(α-methylbenzylidene)aniline；(1E)-N-(Pentafluorophenyl)-1-phenylethan-1-imine；N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 86769-22-4
• 化学式: C₁₄H₈F₅N
• 分子量: 285.216
• InChiKey: JICNVSYAGPIKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(+/-)-α-methyl-benzyl-N-pentafluorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  第4族金属配合物的合成通过胺桥联双（苯酚）配体及其在分子间反应氢胺化催化性能稳定

  摘要：

  锆和钛配合物1和2，带有胺桥连双（苯酚）配体，已经合成和表征。虽然1和2无活性在催化分子间加氢胺化反应，从治疗的原位产生的阳离子络合物1和2与硼酸[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4]分别被认为是高度活性的。一般情况下，优异的产率（高达> 99％）和为广泛末端炔烃和苯胺的100％的区域选择性分别为1个小时的反应时间内观察到。反应中度空间相互作用也导致了良好的收益率和适度的区域选择性的内部炔烃。动力学研究还进行，其提供了一些见解加氢胺化反应的机制。

  DOI：

  10.1021/om401158a
• 作为产物：
  描述：

  五氨基氟丙基氢氧吡啶 以 1,2,3,4-四氢萘 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(1-phenylethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Brooke, Gerald M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 821 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• T-Shaped Gold→Stiborane Complexes as Carbophilic Catalysts: Influence of the Peripheral Substituents
  作者：Srobona Sen、Iou-Sheng Ke、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00654

  日期：2017.11.13

  As part of our efforts toward the discovery of new late transition metal catalysts, we synthesized [(o-(Ph2P)C6H4)2(o-C6Cl4O2)SbPh)Au]+ (3+) and [(o-(iPr2P)C6H4)2(o-C6Cl4O2)SbPh)Au]+ (4+), two cationic bis(phosphino)gold stiborane complexes, which were isolated as their hexafluorophosphate salts and fully characterized. Structural and computational studies indicate that the cores of these two complexes

  作为我们发现新的晚期过渡金属催化剂的努力的一部分，我们合成了[（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2（o -C 6 Cl 4 O 2）SbPh）Au] +（3 +）和[（o-（i Pr 2 P）C 6 H 4）2（o -C 6 Cl 4 O 2）SbPh）Au] +（4 +），分离出两种阳离子双（膦基）金stiborane配合物，将其分离为六氟磷酸盐，并进行了充分表征。结构和计算研究表明，这两个复合物的核心在结构和电子方面几乎相同。尽管有这些相似性，这两种络合物在使用苯胺进行苯乙炔的加氢胺化或在N-（prop-2-yn-1-yl）苯甲酰胺的环化反应中表现出不同的催化活性。确实，尽管3 +催化了两个反应，但我们发现4 +没有活性。在这两个复合物中收集的数据表明，这种相对行为的起源是立体的，而不是电子的，而i Pr相对较大。2 P辅助配体阻止进入反应性金中心。
• Activation of a Hydroamination Gold Catalyst by Oxidation of a Redox-Noninnocent Chlorostibine Z-Ligand
  作者：Haifeng Yang、François P. Gabbaı̈

  DOI：10.1021/jacs.5b07998

  日期：2015.10.21

  investigated the noninnocent behavior of chlorostibine ligands coordinated to gold. The gold chlorostibine complex ((o-(Ph2P)C6H4)2SbCl)AuCl (1-Cl) undergoes a clean oxidation reaction on treatment with PhICl2. This oxidation reaction affords the corresponding trichlorostiborane complex ((o-(Ph2P)C6H4)2SbCl3)AuCl (2-Cl), which can be converted into the more tractable trifluoride analogue ((o-(Ph2P)C6H4)2SbF3)AuCl

  在寻找支持氧化还原控制催化的新平台时，我们研究了与金配位的氯噻吩配体的无害行为。金氯锑碱络合物 ((o-(Ph2P)C6H4)2SbCl)AuCl (1-Cl) 在用 PhICl2 处理时会发生干净的氧化反应。该氧化反应提供相应的三氯乙硼烷络合物 ((o-(Ph2P) )2SbCl3)AuCl (2-Cl)，可将其转化为更易处理的三氟化物类似物 ((o-(Ph2P) )2SbF3)AuCl (3 -Cl) 用氟化物源处理。正如实验和计算结果所支持的那样，这些配合物具有 Au→Sb 供体-受体相互作用，这在氧化配合物 2-Cl 和 3-Cl 中明显更强。1-Cl 和 3-Cl 都经过一个干净的氯化物提取反应，得到相应的阳离子金物质 [((o-(Ph2P) )2SbCl)Au](+) ([1](+)) 和 [(( o-(Ph2P) )2SbF3)Au](+) ([3](+))，已被分离为
• Partially fluorinated heterocycles. Part 25[1]. The formation of fused-ring 3-azepine derivatives: 6,7,8,9-Tetrafluoro-2,4-diphenyl-3-1-benzazepine and 6,7,8,9,10,11-hexafluoro-2,4-diphenyl-3-naphth[2,1-b] azepine
  作者：Gerald M. Brooke、Raymond S. Matthews

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83059-6

  日期：1988.8