N-allyl-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 566155-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-2-oxo-2-phenyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 566155-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XRQHALUNAACDQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下铜（II）催化α-叠氮基-N-烯丙酰胺合成吡嗪酮

  摘要：

  在氧气氛下铜（II）催化的α-叠氮基-N-烯丙基酰胺合成反应导致2-甲酰基吡嗪酮的形成。该转化的特征在于以下步骤：1）叠氮基部分的1，3-偶极环加成到分子内烯烃上，得到双环氮丙啶中间体。2）进一步的铜（II）催化的氮丙啶的氧化-氧化，得到2-甲酰基吡嗪酮。 吡嗪酮-有机叠氮化物-1,3-偶极环加成-铜-氧

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261185
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 1,1-二氯甲醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-allyl-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺作为杂环的前体-哌嗪5酮硝酮的生成和环加成反应。

  摘要：

  发现由丙酮酸或苯甲酰基甲酸与烯丙基胺反应形成的α-酮酰胺10a，b以单一的旋转异构体形式存在，而它们的叔酰胺类似物10c，d在室温下以两种旋转异构体的形式存在。羟基亚氨基衍生物8具有其母体的构象特征。可以看出，新的α-酰胺肟的几何结构取决于起始酸的结构和酰胺基的取代程度。衍生自丙酮酸和烯丙胺的肟8a仅作为（E）-异构体形成，而其叔酰胺类似物8c既作为（E）-异构体也形成（Z）异构体。衍生自苯甲酰基甲酸的肟具有相反的选择性，两种几何异构体均由仲酰胺8b形成，而只有（Z）-异构体由叔酰胺8d形成。除8b外，所有肟的构型均稳定，其中（Z）-异构体反应形成异恶唑并吡咯烷酮11-具有相对稀少的双环核的化合物，并且（E）-异构体环化成哌嗪-5-一硝基1-酮哌嗪N迄今为止，氧化物在文献中仅出现过一次。新的硝基化合物被苯基乙烯基砜，乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯截留，生成异恶唑烷和异恶唑啉稠合的哌嗪酮13、

  DOI：

  10.1039/b210943n

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrazinones from α-Azido-N-allylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Jian-Yuan Lee、Naomi Yamazaki

  DOI：10.1055/s-0030-1261185

  日期：2011.9

  A copper(II)-catalyzed reaction of α-azido-N-allylamide synthetic under an oxygen atmosphere resulted in the formation of 2-formyl pyrazinones. The present transformation was characterized by the following steps: 1) 1,3-dipolar cycloaddition of the azido part onto the intramolecular alkene to give bicyclic aziridine intermediates; 2) further copper(II)-catalyzed oxygenation-oxidation of the aziridines

  在氧气氛下铜（II）催化的α-叠氮基-N-烯丙基酰胺合成反应导致2-甲酰基吡嗪酮的形成。该转化的特征在于以下步骤：1）叠氮基部分的1，3-偶极环加成到分子内烯烃上，得到双环氮丙啶中间体。2）进一步的铜（II）催化的氮丙啶的氧化-氧化，得到2-甲酰基吡嗪酮。 吡嗪酮-有机叠氮化物-1,3-偶极环加成-铜-氧
• α-Keto amides as precursors to heterocycles—generation and cycloaddition reactions of piperazin-5-one nitrones
  作者：Frances Heaney、Julie Fenlon、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/b210943n

  日期：2003.3.27

  acid and allyl amine is formed solely as the (E)-isomer whilst its tertiary amido analogue 8c is formed as both (E)- and (Z)-isomers. Oximes derived from benzoylformic acid have the opposite selectivity with both geometrical isomers forming from the secondary amide 8b and only the (Z)-isomer from the tertiary amide 8d. With the exception of 8b all oximes were configurationally stable with (Z)-isomers

  发现由丙酮酸或苯甲酰基甲酸与烯丙基胺反应形成的α-酮酰胺10a，b以单一的旋转异构体形式存在，而它们的叔酰胺类似物10c，d在室温下以两种旋转异构体的形式存在。羟基亚氨基衍生物8具有其母体的构象特征。可以看出，新的α-酰胺肟的几何结构取决于起始酸的结构和酰胺基的取代程度。衍生自丙酮酸和烯丙胺的肟8a仅作为（E）-异构体形成，而其叔酰胺类似物8c既作为（E）-异构体也形成（Z）异构体。衍生自苯甲酰基甲酸的肟具有相反的选择性，两种几何异构体均由仲酰胺8b形成，而只有（Z）-异构体由叔酰胺8d形成。除8b外，所有肟的构型均稳定，其中（Z）-异构体反应形成异恶唑并吡咯烷酮11-具有相对稀少的双环核的化合物，并且（E）-异构体环化成哌嗪-5-一硝基1-酮哌嗪N迄今为止，氧化物在文献中仅出现过一次。新的硝基化合物被苯基乙烯基砜，乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯截留，生成异恶唑烷和异恶唑啉稠合的哌嗪酮13、