N-2-pyridylimidoyl-2-pyridylamidine | 1605332-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-2-pyridylimidoyl-2-pyridylamidine
• 英文别名: N'-(pyridine-2-carboximidoyl)pyridine-2-carboximidamide
• CAS: 1605332-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: OPBKCTQRBLGIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-pyridylimidoyl-2-pyridylamidine 在 二氯化二硫 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-bis(2-pyridyl)-4-hydro-1,2,4,6-thiatriazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,6-Thiatriazinyl Radicals and Dimers: Structural and Electronic Tuning through Heteroaromatic Substituent Modification

  摘要：

  描述了噻二氮基（TTA）自由基与吡啶基和噻吩基部分的功能化，并研究了它们在分子和固态水平上的影响。对3,5-bis-(2-吡啶基)-1,2,4,6-噻二氮基（Py2TTA）和3,5-bis-(2-噻吩基)-1,2,4,6-噻二氮基（Th2TTA）的比较电子自旋共振研究揭示了杂芳烃取代对电子结构的影响，这一观点得到了密度泛函理论计算的支持。单晶X射线分析强调了分子间接触在晶体堆积中的重要性，并展示了通过S---N′和N---HC′相互作用进行结构控制的潜力，这些相互作用在Py2TTA和Th2TTA中由于吡啶基和噻吩基的存在而得到增强。这项工作代表了对基于噻唑的自由基中杂环芳烃取代的基础研究，并探讨了变化这些功能团如何影响分子特性和超分子结构中的长程有序性。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00296
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到N-2-pyridylimidoyl-2-pyridylamidine
  参考文献：
  名称：

  Non-innocent pyridyl nitrogens: unprecedented interconversion of N-bridgehead-thiadiazolium salts and thiatriazine in the generation of thiatriazinyl

  摘要：

  N-2-吡啶亚胺基-2-吡啶胺与S2Cl2的缩合反应生成融合的N-桥头-1,2,5-硫二氮杂环阳离子盐，这些盐可以转化为3,5-双(2-吡啶基)-4-氢-1,2,4,6-硫三嗪 (Py2TTAH)。用碘氧化Py2TTAH得到相应的1,2,4,6-硫三嗪自由基，通过电子顺磁共振 (EPR) 光谱进行鉴定。

  DOI：

  10.1039/c4cc01433b

文献信息

• Probing optical and magnetic properties <i>via</i> subtle stereoelectronic effects in mononuclear Dy^III-complexes
  作者：Alexandros A. Kitos、Diogo A. Gálico、Niki Mavragani、Raúl Castañeda、Jani O. Moilanen、Jaclyn L. Brusso、Muralee Murugesu

  DOI：10.1039/d1cc02407h

  日期：——

  Tapping into the secondary coordination environment of mononuclear DyIII-complexes leads to drastic changes in luminescence and magnetism. Visualization of effects induced by stereoelectronics on the opto-magnetic properties was achieved through subtle modifications in the ligand framework.

  利用单核 Dy III复合物的二级配位环境会导致发光和磁性发生剧烈变化。通过对配体框架的细微修改，实现了立体电子学对光磁特性的影响的可视化。
• Stark Sublevel-Based Thermometry with Tb(III) and Dy(III) Complexes Cosensitized via the 2-Amidinopyridine Ligand
  作者：Alexandros A. Kitos、Diogo A. Gálico、Raúl Castañeda、Jeffrey S. Ovens、Muralee Murugesu、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01534

  日期：2020.8.3

  series of mononuclear lanthanide complexes. The employed N-2-pyridylimidoyl-2-pyridylamidine (Py2ImAm) undergoes metal-assisted hydrolysis yielding the ligand 2-amidinopyridine (PyAm), which coordinates to the lanthanide ions affording [Ln(acac)3(PyAm)], where Ln = Eu(III) (1), Gd(III) (2), Tb(III) (3), Dy(III) (4) along with the Y(III) analogue (5). The Eu(III), Tb(III), and Dy(III) congeners exhibit

  基于的配体框架用于分离一系列单核镧系元素复合物。所使用的N -2-吡啶基嘧啶基-2-吡啶基lam啶（Py 2 ImAm）经历金属辅助水解，生成配体2- din啶并吡啶（PyAm），该配体与镧系离子配位，提供[Ln（acac）3（PyAm）]， Ln = Eu（III）（1），Gd（III）（2），Tb（III）（3），Dy（III）（4）以及Y（III）类似物（5）。Eu（III），Tb（III）和Dy（III）同类物分别显示红，绿和黄光的特征发射，发射量子产率分别为3、65和8％。由于斯塔克能级的热人口变化，铽（III）和Dy（III）配合物可作为与1.57和2.03％K的最大相对灵敏度有效的光学温度计-1为3和4分别。这些结果证明了PyAm作为镧系元素离子敏化天线的可行性。
• Probing the Coordination Chemistry of <i>N</i>-2-Pyridylimidoyl-2-pyridylamidine: A Versatile Ligand with Multiple Coordination Sites
  作者：Raúl Castañeda、Andrew Hollingshead、Bulat Gabidullin、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01232

  日期：2017.12.6

  Fe, and Co in coordination complexes with the ligand N-2-pyridylimidoyl-2-pyridylamidine (Py2ImAm), which possesses both a bidentate and tridentate coordinating site. The synthesis and characterization of seven new metallic complexes are described, and these results indicate that the key factor dictating which coordination site of Py2ImAm the metal ion prefers is the presence (or absence) of a weak

  本文提出的研究集中于控制与配体N -2-吡啶基酰亚胺基-2-吡啶基lam啶（Py 2 ImAm）配位的络合物中Mn，Fe和Co的配位环境，该配体同时具有二齿和三齿配位位点。描述了七个新的金属配合物的合成和表征，这些结果表明，决定金属离子偏爱Py 2 ImAm哪个配位点的关键因素是弱酸的存在（或不存在）。更具体地说，弱酸的存在将金属离子引导到Py 2 ImAm的三齿位点，而中性或基本条件会导致配位络合物，其中金属中心被束缚在双齿袋中。
• Non-innocent pyridyl nitrogens: unprecedented interconversion of N-bridgehead-thiadiazolium salts and thiatriazine in the generation of thiatriazinyl
  作者：Alicea A. Leitch、Ilia Korobkov、Abdeljalil Assoud、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1039/c4cc01433b

  日期：——

  Condensation of N-2-pyridylimidoyl-2-pyridylamidine with S2Cl2 affords fused N-bridgehead-1,2,5-thiadiazolium salts, which can be converted to 3,5-bis(2-pyridyl)-4-hydro-1,2,4,6-thiatriazine (Py2TTAH). Oxidation of Py2TTAH with iodine yields the corresponding 1,2,4,6-thiatriazinyl radical, identified by EPR spectroscopy.

  N-2-吡啶亚胺基-2-吡啶胺与S2Cl2的缩合反应生成融合的N-桥头-1,2,5-硫二氮杂环阳离子盐，这些盐可以转化为3,5-双(2-吡啶基)-4-氢-1,2,4,6-硫三嗪 (Py2TTAH)。用碘氧化Py2TTAH得到相应的1,2,4,6-硫三嗪自由基，通过电子顺磁共振 (EPR) 光谱进行鉴定。
• 1,2,4,6-Thiatriazinyl Radicals and Dimers: Structural and Electronic Tuning through Heteroaromatic Substituent Modification
  作者：Nathan J. Yutronkie、Alicea A. Leitch、Ilia Korobkov、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00296

  日期：2015.5.6

  The functionalization of thiatriazinyl (TTA) radicals with pyridyl and thienyl moieties is described, and their influence at both the molecular and solid-state level has been investigated. Comparative electron paramagnetic resonance studies of 3,5-bis-(2-pyridyl)-1,2,4,6-thiatriazinyl (Py2TTA) and 3,5-bis-(2-thienyl)-1,2,4,6-thiatriazinyl (Th2TTA) reveal the impact of heteroaromatic substitution on the electronic structure, which is supported by density functional theory calculations. Single crystal X-ray analysis emphasizes the importance of intermolecular contacts on the crystal packing and demonstrates the potential for structural control through S---N′ and N---HC′ interactions, which are enhanced in Py2TTA and Th2TTA by the presence of the pyridyl and thienyl groups, respectively. This work represents a fundamental study of heterocyclic aromatic substitution in thiazyl-based radicals and investigates how varying these functional groups influences the molecular properties and long-range order within the supramolecular structure.

  描述了噻二氮基（TTA）自由基与吡啶基和噻吩基部分的功能化，并研究了它们在分子和固态水平上的影响。对3,5-bis-(2-吡啶基)-1,2,4,6-噻二氮基（Py2TTA）和3,5-bis-(2-噻吩基)-1,2,4,6-噻二氮基（Th2TTA）的比较电子自旋共振研究揭示了杂芳烃取代对电子结构的影响，这一观点得到了密度泛函理论计算的支持。单晶X射线分析强调了分子间接触在晶体堆积中的重要性，并展示了通过S---N′和N---HC′相互作用进行结构控制的潜力，这些相互作用在Py2TTA和Th2TTA中由于吡啶基和噻吩基的存在而得到增强。这项工作代表了对基于噻唑的自由基中杂环芳烃取代的基础研究，并探讨了变化这些功能团如何影响分子特性和超分子结构中的长程有序性。