trifluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide | 945980-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-propargyl triflamide；1,1,1-trifluoro-N-prop-2-ynylmethanesulfonamide
• CAS: 945980-61-0
• 化学式: C₄H₄F₃NO₂S
• 分子量: 187.142
• InChiKey: SYAWOOAESJQXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide 在 氧气 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N,N'-(hexa-2,4-diyn-1,6-diyl)bis(trifluoromethanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  N,N′-(hexa-2,4-diyne-1,6-diyl)bis(trifluoromethanesulfonamide)

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014120215
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到trifluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲磺酰基炔酰胺类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种三氟甲磺酰基炔酰胺类化合物及其制备方法和用途。基于该类炔酰胺与巯基的硫氢化反应，进而实现对多肽与蛋白质中的巯基进行选择性修饰与标记。该类化合物具有较好的稳定性。还可以选择性的只和巯基反应，而多肽或蛋白质上的其他活性基团不受影响；具有反应速率快、无副反应、反应条件简单温和、易操作、底物适用性广和原子经济性高等优点。其在酸碱、氧化条件下都具有良好的稳定性，并且可以在常温下稳定存在数月，为生物偶联、多肽和/或蛋白质中的巯基进行选择性修饰与标记提供了新的稳健途径。

  公开号：

  CN112979509B

文献信息

• Cyclization of trifluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamides to N-(hydroxymethyl)-1,2,3-triazoles
  作者：B. A. Shainyan、V. I. Meshcheryakov、I. V. Sterkhova

  DOI：10.1134/s1070428016070198

  日期：2016.7

  Three-component heterocyclizations of trifluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide, trifluoro-N-pheny-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide, and trifluoro-N,N-di(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide with formaldehyde and sodium azide afforded N-[2-(hydroxymethyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-, N-[2-(hydroxymethyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-N-phenyl-, and N,N-bis[2-(hydroxymethyl)-2H-1,2,3-tr

  三氟三组分heterocyclizations ñ - （丙-2-炔-1-基）甲磺酰胺，三氟Ñ -pheny- ñ - （丙-2-炔-1-基）甲磺酰胺，和三氟Ñ，ñ -二（丙-2-炔-1-基）甲磺酰胺与甲醛和叠氮化钠，得到ñ - [2-（羟甲基）-2- ħ 1,2,3-三唑-4-基]甲基} - ，ñ - [2-（羟甲基）-2 H -1,2,3-三唑-4-基]甲基} -N-苯基-和N，N-双[2-（羟甲基）-2 H -1，主要产物2,3-三唑-4-基]甲基}三氟甲磺酰胺与次要的1-（羟甲基）-1H -1,2,3-三唑异构体。
• Bromination of highly unsaturated trifluoromethanesulfonamide derivatives
  作者：B. A. Shainyan、I. V. Ushakova、Yu. S. Danilevich

  DOI：10.1134/s1070428015070064

  日期：2015.7

  3-dibromoprop-2-en-1-yl)trifluoromethanesulfonamide, and trifluoro-N,N-bis(2,2,3,3-tetrabromopropyl) methanesulfonamide. Diacetylenic trifluoromethanesulfonamide derivative, N,N′-hexa-2,4-diyne-1,6-diylbis( trifluoromethanesulfonamide), reacts with bromine to afford N,N′-[(2E,4E)-2,3,4,5-tetrabromohexa-2,4-diene-1,6-diyl]bis(trifluoromethanesulfonamide) and isomeric N-(2,3-dibromoprop-2-en-1-yl)trifluoromethanesulfonamides

  三氟-N-（prop-2-yn-1-yl）甲烷磺酰胺与分子溴的溴化反应生成Z-和E-异构体N-（2,3-二溴丙-2-烯-1-基）三氟甲烷磺酰胺的混合物，无论反应条件如何。溴加成到三氟-N的两个三键，N-双（prop-2-yn-1-yl）甲磺酰胺，得到N-（2,3-二溴丙-2-烯-1-基）三氟-的混合物N-（丙-2-炔-1-基）甲磺酰胺，N，N-双（2,3-二溴丙-2-烯-1-基）三氟甲磺酰胺和三氟-N，N-双（2,2,3,3-四溴丙基）甲磺酰胺。二乙炔三氟甲磺酰胺衍生物，Ñ，Ñ ' -六-2,4-二炔-1,6-二基双（三氟甲磺酰胺），与溴发生反应，得到Ñ，Ñ ' - [（2 ë，4 ë）-2,3,4-中心C–还原性裂解产生的- ，5-四溴六-2-，4-二烯-1,6-二基]双（三氟甲磺酰胺）和异构体N-（2,3-二溴丙-2-烯-1-基）三氟甲磺酰胺C键在前。
• N-Propargyltrifluoromethanesulfonamide
  作者：B. A. Shainyan、Yu. S. Danilevich

  DOI：10.1134/s1070428014050212

  日期：2014.5
• Oxidative iodination of N-propargyltriflamide
  作者：V. V. Astakhova、I. A. Ushakov、B. A. Shainyan

  DOI：10.1134/s1070428017060240

  日期：2017.6

  The reaction of trifluoromethanesulfonamide with trifluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide in the system t-BuOCl-NaI afforded N-[(2E)-2,3-diiodoprop-2-en-1-yl]trifluoromethanesulfonamide.
• Homo and hetero glaser coupling involving acetylene derivatives of trifluoromethanesulfonamide
  作者：B. A. Shainyan、I. V. Ushakova

  DOI：10.1134/s1070428016020044

  日期：2016.2

  Glaser homocoupling of N,N-bispropargyltriflamide led to the formation of N,N'-hexa-2,4-diyne-1,6-diylbis(N-prop-2-yne-1-triflamide). Further condensation into a 14-membered heterocycle, 1,8-bis-(triflyl)-1,8-diazacyclotetradeca-3,5,10,12-tetrayne did not occur evidently because of rigid steric requirements to the cyclization. In the Glaser heterocoupling of N-propargyltriflamide with arylacetylenes ArCa parts per thousand CH (Ar = Ph, p-CNC6H4) the condensation products formed in 20-30% yields.