(pyridin-4-yl)methyl benzoate | 46721-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (pyridin-4-yl)methyl benzoate
• 英文别名: Pyridin-4-yl-methyl benzoate；pyridin-4-ylmethyl benzoate
• CAS: 46721-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ZYZBXVKXMPQNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyridin-4-yl)methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-吡啶甲醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化与（苯甲酰氧基）甲基碘化锌的交叉偶联对芳基卤进行羟甲基化 - 反应的范围和限制

  摘要：

  研究了钯催化的（苯甲酰氧基甲基）碘化锌与多种（杂）芳基卤化物产生（苯甲酰氧基甲基）（杂）芳烃的交叉偶联反应，以确定该反应的范围。已发现该反应仅适用于缺电子的芳基卤化物，并且最有效的是用于 2-卤代吡啶和 4-卤代嘧啶。中间体的脱保护以高产率得到(羟甲基)吡啶和-嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032084
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tin 、 palladium-barium carbonate 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 (pyridin-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rabe, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 65,79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions
  作者：Guo Tang、Jianwei Zhu、Wenjun Miao、Lingling Bao、Tao Ji、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290092

  日期：2012.1

  A mild and efficient method for the selective hydrolysis of 4-picolyl esters with magnesium in methanol or water in the presence of other esters and sensitive protecting groups is described. 4-Picolyl aryl ethers and thioethers are also smoothly deprotected to give the corresponding phenols and thiophenols.

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。
• Carbon dots as photocatalysts for organic synthesis: metal-free methylene–oxygen-bond photocleavage
  作者：Simone Cailotto、Matteo Negrato、Salvatore Daniele、Rafael Luque、Maurizio Selva、Emanuele Amadio、Alvise Perosa

  DOI：10.1039/c9gc03811f

  日期：——

  We report for the first time that irradiation of four different citric acid-derived carbon dots (CDs), in the absence of any other redox mediators, promotes an organic reaction.

  我们首次报告，在没有任何其他氧化还原媒介的情况下，对四种不同的柠檬酸衍生碳点（CDs）进行辐照促进了一种有机反应。
• Décomposition du peroxyde de benzoyle dans les mélanges benzéne/X-4 pyridines (X = CH3, H, CN). etude cinétique et influence des substituants sur la réactivité nucléophile et radicalaire de l'atome d'azote
  作者：S Vidal、J Court、J.M Bonnier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91326-2

  日期：1984.1

  pyridine ring upon the decomposition kinetics of benzoyl peroxide in 4-X pyridine/benzene binary mixtures(X = CH3,H,CN) has been studied. The second-order rate constant for the pyridine-induced decomposition was 2xl0-6l mol-1 s-1 and in 4-methylpyridine it was l0-5 l mol-1 s-1, a five-fold increase, whereas there was no nucleophilic attack on the peroxide oxygen atoms of benzoyl peroxide by 4-cyanopyridine

  研究了吡啶环中的4-取代基对4-X吡啶/苯二元混合物（X = CH 3，H，CN）中过氧化苯甲酰分解动力学的影响。吡啶诱导的分解的二级速率常数为2xl0 -6 l mol -1 s -1，在4-甲基吡啶中为10 -5 l mol -1 s -1，增加了五倍，而4-氰基吡啶对苯甲酰过氧化物的过氧化物氧原子没有亲核攻击。自由基引起的4-氰基吡啶的分解的惊人的高增加可能是由于苯基自由基对吡啶环的氮原子的攻击所致，其中1-苯基吡啶基自由基被氰基稳定化了。
• Construction of 1,2,4-Triazole Derivatives via Cyclocondensation of Alkylidene Dihydropyridines and Aryldiazonium Salts
  作者：Madhur S. Joshi、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03019

  日期：2016.11.18

  dearomatization of N-acylated 4-(aminomethyl)pyridines participate in [3 + 2] cyclocondensation reactions with aryldiazonium cations to afford substituted 1,2,4-triazolium salts or neutral 1,2,4-triazoles in high isolated yield. The reaction proceeds in the presence of a variety of N-acyl groups and aryl-susbtituted diazonium salts and offers a general route to pyridyl-substituted 1,2,4-triazoles.

  通过N-酰化的4-（氨基甲基）吡啶的脱芳香化反应而制备的亚烷基二氢吡啶（脱水碱）参与芳基重氮阳离子的[3 + 2]环缩合反应，从而获得取代的1,2,4-三唑鎓盐或中性1,2,4-三唑高分离收率。该反应在各种N-酰基和芳基取代的重氮盐的存在下进行，并提供了吡啶基取代的1,2,4-三唑的一般路线。
• Base-catalyzed retro-Claisen condensation: a convenient esterification of alcohols via C–C bond cleavage of ketones to afford acylating sources
  作者：Feng Xie、Fengxia Yan、Mengmeng Chen、Min Zhang

  DOI：10.1039/c4ra04618h

  日期：——

  The base-catalyzed esterification of alcohols via retro-Claisen condensation has been demonstrated for the first time. A variety of alcohols including aryl- and heteroaryl methanols as well as aliphatic ones underwent efficient acylation to give the ester products in reasonable to good yields upon isolation. Not only conventional 1,3-diketones but also strong electron-withdrawing group containing acetophenones

  首次证明了通过逆克莱森缩合反应进行的碱催化的醇酯化反应。对各种醇（包括芳基和杂芳基甲醇以及脂肪族醇）进行有效的酰化反应，以使其在分离后以合理的收率得到良好的酯收率。不仅常规的1，3-二酮而且包含强电子吸电子基的苯乙酮都可以用作酰化供应商。合成协议操作简单，适用于广泛的底物范围。它通过逆克莱森缩合反应对现有的酯化反应进行补充，并扩大了这种良性合成方法。