2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基三氟甲烷磺酸酯 | 17352-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基三氟甲烷磺酸酯
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-n-octyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctane；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl trifluoromethanesulfonate；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyltrifluoromethane sulfonate；(pentadecafluoroheptyl)(trifluoromethanesulfonyloxy)methane；1,1-dihydroperfluorooctyl trifluoromethylsulfonate；1-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctane
• CAS: 17352-09-9
• 化学式: C₉H₂F₁₈O₃S
• 分子量: 532.15
• InChiKey: QUAJSEUQBPUVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基三氟甲烷磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-azido-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctane
  参考文献：
  名称：

  方便地以克数合成纯氟烷基叠氮化物

  摘要：

  F-烷基化试剂的反应，包括（全氟烷基）烷基卤化物和磺酸盐[R fn（CH 2）m X（X = Br，I，OTs，OTf）]，以及在100°C DMSO中略有过量的NaN 3保持5小时，然后进行水蒸气蒸馏，以高纯度（GC测定≥98％）高至极好产率分离出叠氮化物R fn（CH 2）m N 3。由于这些氟叠氮化物的稳定性，它们可以在大气压或更低的压力下蒸馏以进一步纯化。4-叠氮全氟甲苯（p- CF 3 C 6 F 4 N 3）和1-叠氮辛烷也分别在相似的条件下从全氟甲苯（CF 3 C 6 F 5）或1-碘辛烷开始制备。蒸汽蒸馏可以轻松安全地分离出高达50 g的产品。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.08.005
• 作为产物：
  描述：

  (bis-trifluoroacetoxy)iodo-1H,1H-perfluorooctane 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  (1H,1H-全氟烷基)-和(1H-全氟-1-烯基)芳基碘鎓三氟甲磺酸盐及其类似物的合成、性质和反应性

  摘要：

  通过氧化 1-碘-1H,1H-全氟烷烃 (RfCH2I) 以良好的收率合成了 (1H,1H-全氟烷基)苯基-和-(对-氟苯基)碘代脲三氟甲磺酸盐、氟硫酸盐、硫酸盐 (3)–(7)用三氟过乙酸，然后用三氟甲磺酸和苯或氟苯处理。(1H,1H,5H,5H-全氟戊烷-1,5-二基)双苯基双碘鎓三氟甲磺酸盐类似地合成。(trans-1H-Perfluoro-1-alkenyl)phenyliodonium triflates (11) 是通过 3 与碱的脱氟化氢以良好的产率合成的。3 的热解产生 1H,1H-全氟烷基三氟甲磺酸酯和碘苯，而 11 产生 (Z)-1-碘-1H-全氟-1-烯烃和苯基三氟甲磺酸酯。包括（全氟烷基）苯基碘三氟甲磺酸盐 (17) 在内的热解实验表明，三价碘化合物的 C-I 键强度按 RfCH2-I、Rf-I 的顺序增加

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3307

文献信息

• Impact of the Long-Range Electronic Effect of a Fluorous Ponytail on Metal Coordination during Solvent Extraction
  作者：Bertrand Braibant、Xavier Le Goff、Damien Bourgeois、Daniel Meyer

  DOI：10.1002/cphc.201701030

  日期：2017.12.15

  long‐range electronic effects of a perfloroalkyl chain (F‐ponytail) grafted onto metal chelators, we studied in detail the effect of a spacer inserted between the polar complexing head and the F‐ponytail, in relation to the metal coordination ability of the resulting molecules. The prepared molecules were then applied for the extraction of various metals from an aqueous phase into an organic phase, and the

  由于需要精确描述嫁接在金属螯合剂上的全氟烷基链（F马尾）的远程电子效应，我们详细研究了在极性络合头和F马尾之间插入间隔基的作用。与所得分子的金属配位能力有关。然后将制备的分子应用于从水相到有机相的各种金属的萃取，根据萃取条件，最佳间隔基长度可以估计为3至4个亚甲基单元。
• Potential antiatherosclerotic agents. 4. [(Functionalized-alkyl)amino]benzoic acid analogs of cetaben
  作者：Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a011

  日期：1983.10

  the alkyl group of cetaben is substituted with various functional groups or replaced entirely by a functionalized alkanoyl moiety is described. Also reported are the syntheses of branched-chain (alkylamino)benzoic acids in which branching is specifically localized at the terminus of the alkyl chain. Structure-activity relationships of these compounds, both as hypolipidemic agents and as inhibitors of

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。
• Hypolipidemic and antiatherosclerotic 4-(polyfluoroalkylamino)phenyl
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04205085A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  This disclosure describes novel 4-(polyfluoroalkylamino)phenyl compounds useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  这份披露描述了作为降脂和抗动脉粥样硬化药物有用的新型4-(多氟烷基氨基)苯基化合物。
• Efficient Alkylation Methods for the Synthesis of Hybrid Fluorocarbon - Hydrocarbon Tetrazoles as Potential Fluorinated Surfactants
  作者：Yangen Huang、Roger W. Read、Xiaobei Wang

  DOI：10.1071/ch10005

  日期：——

  The first 1,5- and 2,5-disubstituted fluorous tetrazoles are sought as potential surfactants. Direct alkylation of monosubstituted tetrazoles using alkyl iodides and triflates is compared with the Mitsunobu reaction. Mitsunobu conditions provide advantage for perfluoroalkylethylation, in terms of selectivity towards the 2,5-isomers and overall yield, but are not applicable to perfluoroalkylmethylation

  寻找第一种1，5-和2，5-二取代的氟四唑作为潜在的表面活性剂。将使用烷基碘和三氟甲磺酸酯的单取代四唑直接烷基化与Mitsunobu反应进行了比较。在对2，5-异构体的选择性和总产率方面，Mitsunobu条件为全氟烷基乙基化提供了优势，但不适用于全氟烷基甲基化。
• Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05254747A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Compounds are provided which comprise a fluorocarbon terminal portion and a chiral hydrocarbon terminal portion, said terminal portions being connected by a central core, said compounds having tilted smectic mesophases or having latent tilted smectic mesophases which develop when said compounds having said latent mesophases are in admixture with said compounds having tilted smectic mesophases or said compounds having latent tilted smectic mesophases.

  提供的化合物包括氟碳末端部分和手性烃碳末端部分，这些末端部分通过中心核连接，这些化合物具有倾斜的薄层介相或具有潜在的倾斜薄层介相，当这些具有潜在倾斜薄层介相的化合物与具有倾斜薄层介相或具有潜在倾斜薄层介相的化合物混合时，这些化合物会产生。