2-[2-(N-methyl-N-Boc-amino)pyridin-5-yl]-6-[3-methanesulfonyloxy-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propoxy]benzo[b]thiophene | 1301256-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-[2-(N-methyl-N-Boc-amino)pyridin-5-yl]-6-[3-methanesulfonyloxy-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propoxy]benzo[b]thiophene
• CAS: 1301256-87-0
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₈S₂
• 分子量: 592.734
• InChiKey: STCZIBXIXNMBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(N-methyl-N-Boc-amino)pyridin-5-yl]-6-[3-methanesulfonyloxy-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propoxy]benzo[b]thiophene 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[2-(methylamino)pyridin-5-yl]-6-(3-fluoro-2-hydroxypropoxy)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  合成和评价6-（3- [ 18 F]氟-2-羟丙基）-取代的2-吡啶基苯并噻吩和2-吡啶基苯并噻唑作为潜在的PET示踪剂，用于Aβ斑块成像。

  摘要：

  合成了3- [ 18 F]氟-2-羟丙基取代的化合物，并将其评估为新颖的18 F标记的PET示踪剂，用于在活脑中对Aβ斑块进行成像。所有化合物均对合成的Aβ1–42聚集体和/或阿尔茨海默氏病脑匀浆具有高结合亲和力。在正常小鼠的microPET研究中，被3- [ 18 F]氟-2-羟丙基取代的化合物通过降低化合物的亲脂性而导致快速的脑部冲洗。有趣的是，配置了（S）的PET示踪剂，（S）-[ 18 F] 1b和（S）-[ 18 F] 1c尽管在对Aβ斑块的结合亲和力上没有有意义的差异，但在小鼠脑中，在峰值/ 30分钟时，小鼠的脑部冲洗速度比相应的（R）配置PET示踪剂快了2.8和4.0倍。用健康的恒河猴对（S）-[ 18 F] 1c的进一步评估还显示，与额叶皮层的清除率极高，在30 / 60、90、90和120分钟的峰值时比率分别为7.0、16.0、30.0和49.0。 。这些结果表明，（S）-[

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.034
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-6-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 2-[2-(N-methyl-N-Boc-amino)pyridin-5-yl]-6-[3-methanesulfonyloxy-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propoxy]benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  合成和评价6-（3- [ 18 F]氟-2-羟丙基）-取代的2-吡啶基苯并噻吩和2-吡啶基苯并噻唑作为潜在的PET示踪剂，用于Aβ斑块成像。

  摘要：

  合成了3- [ 18 F]氟-2-羟丙基取代的化合物，并将其评估为新颖的18 F标记的PET示踪剂，用于在活脑中对Aβ斑块进行成像。所有化合物均对合成的Aβ1–42聚集体和/或阿尔茨海默氏病脑匀浆具有高结合亲和力。在正常小鼠的microPET研究中，被3- [ 18 F]氟-2-羟丙基取代的化合物通过降低化合物的亲脂性而导致快速的脑部冲洗。有趣的是，配置了（S）的PET示踪剂，（S）-[ 18 F] 1b和（S）-[ 18 F] 1c尽管在对Aβ斑块的结合亲和力上没有有意义的差异，但在小鼠脑中，在峰值/ 30分钟时，小鼠的脑部冲洗速度比相应的（R）配置PET示踪剂快了2.8和4.0倍。用健康的恒河猴对（S）-[ 18 F] 1c的进一步评估还显示，与额叶皮层的清除率极高，在30 / 60、90、90和120分钟的峰值时比率分别为7.0、16.0、30.0和49.0。 。这些结果表明，（S）-[

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.034