1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl 2-methyl-3-oxopentanoate | 871682-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl 2-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 871682-96-1
• 化学式: C₉H₁₀F₆O₃
• 分子量: 280.167
• InChiKey: VEUBVJYTAXERKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl 2-methyl-3-oxopentanoate 、 丁烯酮 在 PHN-DHQ-OH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(+)-hexafluoroisopropyl 2-propionyl-2-methyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS
  [FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE

  摘要：

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。

  公开号：

  WO2005121137A1
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 4-[(Z)-ethylidene]-3-methyloxetan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以90%的产率得到1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl 2-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性有机催化剂对α，β-不饱和酮进行高效，实用的共轭加成反应来构建四级立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502658

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Aldehydes by Conjugate Additions with Bifunctional Organocatalysis by Cinchona Alkaloids
  作者：Fanghui Wu、Ran Hong、Jihan Khan、Xiaofeng Liu、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.200600867

  日期：2006.6.26
• US7312335B2
  申请人：——

  公开号：US7312335B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。
• Construction of Quaternary Stereocenters by Efficient and Practical Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Ketones with a Chiral Organic Catalyst
  作者：Fanghui Wu、Hongming Li、Ran Hong、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.200502658

  日期：2006.1.30