phenylacetate | 7631-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylacetate
• 英文别名: Benzeneacetate；2-phenylacetate
• CAS: 7631-42-7
• 化学式: C₈H₇O₂
• 分子量: 135.142
• InChiKey: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetate 、 Azoniacyclophan 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在带正电的空腔中，芳族和脂族底物之间的结合常数差异较大，表明存在更高阶的电效应

  摘要：

  与类似形状的芳族底物相比，脂肪族底物的结合常数低60倍，而在腔体内部带有+ N电荷的环烷环糊精；在基材附近没有电荷的同一个环烷中，观察到的差异要小得多。

  DOI：

  10.1039/c39890000580
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 methanogenic bacteria 、 yeast extract 作用下， 反应 6574.5h， 生成 phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  四个2-氯苯甲酸酯降解厌氧细菌菌群的初步表征。

  摘要：

  脱氯是4个2-氯苯甲酸酯降解产甲烷菌群中2CB生物降解的第一步。在最初的2CB联合体的最高活性脱氯稀释液（称为联合体M34（-9），P20（-9），P21（-9）和M50（-7））开发的联合体中，检查了原位还原脱卤的选定特征。除2-氯苯甲酸酯外，所有四个稀释协会对32种测试的其他卤代芳族底物中的4种进行了脱卤处理，其中包括2-溴苯甲酸酯；2,6-二氯苯甲酸酯; 2,4-二氯苯甲酸酯; 和2-氯-5-羟基苯甲酸酯。脱卤仅发生在邻位。从2，6-二氯苯甲酸酯中除去两种邻氯。从2-溴苯甲酸酯和2,6-二氯苯甲酸酯中检出苯甲酸酯。由2形成4-氯苯甲酸酯和3-羟基苯甲酸酯 4-二氯苯甲酸酯和2-氯-5-羟基苯甲酸酯 只有苯甲酸酯被进一步降解。稍微改变母体“苯甲酸酯分子”的结构导致观察到除脱卤以外的还原性生物转化。所有四个财团将2-氯苯甲醛还原为2-氯苄醇。2-氯茴香醚被四个财团中的三个进行O-脱甲氧基

  DOI：

  10.1023/a:1008348123672

文献信息

• The Ever-Surprising Chemistry of Boron: Enhanced Acidity of Phosphine⋅Boranes
  作者：Marcela Hurtado、Manuel Yánez、Rebeca Herrero、Andrés Guerrero、Juan Z. Dávalos、José-Luis M. Abboud、Brahim Khater、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1002/chem.200802307

  日期：2009.4.27

  The acidity‐enhancing effect of BH3 in gas‐phase phosphine⋅boranes compared to the corresponding free phosphines is enormous, between 13 and 18 orders of magnitude in terms of ionization constants. Thus, the enhancement of the acidity of protic acids by Lewis acids usually observed in solution is also observed in the gas phase. For example, the gas‐phase acidities (GA) of MePH2 and MePH2⋅BH3 differ

  酸度提高效果BH的3在气相膦⋅硼烷相比于相应的游离的膦是巨大的，大小为13级18之间的订单在电离常数的条款。因此，在气相中也观察到通常在溶液中观察到的路易斯酸对质子酸酸度的增强。例如，麦菲的气相酸度（GA）2和麦菲2 ⋅ BH 3由约118千焦摩尔不同-1（见图）。
• A chiral spirobifluorene-based bis(salen) zinc(<scp>ii</scp>) receptor towards highly enantioselective binding of chiral carboxylates
  作者：Sk Asif Ikbal、Yoko Sakata、Shigehisa Akine

  DOI：10.1039/d1dt00218j

  日期：——

  We have designed a new chiral receptor based on two salen zinc(II) complex units connected with a spirobifluorene framework. The chiral receptor is proven to enantioselectively bind chiral carboxylate guests and the differences between the binding constants of enantiomeric guests were up to more than one order of magnitude.

  我们设计了一种新的手性受体，它基于两个与螺二芴骨架相连的Salen锌（II）复杂单元。已证明手性受体能对映选择性地结合手性羧酸盐客体，并且对映体客体的结合常数之间的差异高达一个以上的数量级。
• Design and evolution of an enzyme with a non-canonical organocatalytic mechanism
  作者：Ashleigh J. Burke、Sarah L. Lovelock、Amina Frese、Rebecca Crawshaw、Mary Ortmayer、Mark Dunstan、Colin Levy、Anthony P. Green

  DOI：10.1038/s41586-019-1262-8

  日期：2019.6

  that uses Nδ-methylhistidine as a non-canonical catalytic nucleophile. Histidine methylation is essential for catalytic function because it prevents the formation of unreactive acyl-enzyme intermediates, which has been a long-standing challenge when using canonical nucleophiles in enzyme design6–10. Enzyme performance was optimized using directed evolution protocols adapted to an expanded genetic code

  计算设计和实验室进化的结合是开发具有新功能的酶的强大且潜在的通用策略1-4。然而，遗传密码所提供的有限功能限制了可在设计的活性位点中访问的催化机制的范围。受小分子有机催化机制策略的启发，我们报告了使用 Nδ-甲基组氨酸作为非经典催化亲核试剂的水解酶的产生。组氨酸甲基化对于催化功能至关重要，因为它可以防止形成未反应的酰基酶中间体，这在酶设计中使用经典亲核试剂时一直是一个长期挑战6-10。使用适应扩展遗传密码的定向进化协议优化酶性能，提供一种能够加速酯水解的生物催化剂，其效率比溶液中的游离 Nδ-甲基组氨酸提高 9,000 倍以上。沿着进化轨迹的晶体快照突出了导致效率提高的催化装置。Nδ-甲基组氨酸可以被认为是广泛使用的亲核催化剂二甲氨基吡啶的遗传可编码替代物，它的使用将为设计和工程酶以进行大量有价值的化学转化创造机会。具有非经典有机催化机制的水解酶是通过使用工程翻译组件将 Nδ-甲基组氨酸引
• The Magnetic Field Effects on Electrolysis. The Anodic Oxidation of Phenylacetate Ion
  作者：Takeshi Watanabe、Yoshifumi Tanimoto、Ryoichi Nakagaki、Mitsuo Hiramatsu、Saburo Nagakura

  DOI：10.1246/bcsj.60.4166

  日期：1987.11

  In anodic oxidation of the phenylacetate ion, the formation yield of benzaldehyde increases by about 40% in the presence of a magnetic field (0.67 T), while 1,2-diphenylethane is insensitive to the field. The results are interpreted in terms of the magnetohydrodynamic mechanism.

  在苯乙酸根离子的阳极氧化过程中，在磁场（0.67 T）的作用下，苯甲醛的形成率提高了约40%，而1,2-二苯基乙烷对磁场不敏感。这些结果可以用磁流体动力学机制来解释。
• Electrochemical Reduction of Carbon Dioxide Using Iron–Sulfur Clusters as Catalyst Precursors
  作者：Makoto Nakazawa、Yasushi Mizobe、Yoichi Matsumoto、Yasuzo Uchida、Meguru Tezuka、Masanobu Hidai

  DOI：10.1246/bcsj.59.809

  日期：1986.3

  that in the presence of clusters [Fe4S4(SR)4]2− (R=PhCH2 or But) and [M2Fe6S8(SEt)9]3− (M=Mo or W) the electroreduction of CO2 proceeds at the potential shifted by about 0.7 and 0.5 V, respectively, to the positive direction compared to the potential at which CO2 is reduced without any catalyst. When controlled potential electrolysis of a DMF solution containing [Fe4S4(SCH2Ph)4]2− was carried out under

  一系列铁硫化合物的 DMF 溶液的电位-电流关系表明，在簇 [Fe4S4(SR)4]2- (R=PhCH2 或 But) 和 [M2Fe6S8(SEt)9]3- 存在下(M=Mo 或 W) 与 CO2 在没有任何催化剂的情况下还原的电位相比，CO2 的电还原在电位分别向正方向移动约 0.7 和 0.5 V 的情况下进行。当控制电位电解含有 [Fe4S4(SCH2Ph)4]2- 的 DMF 溶液在 -2.0 V vs. SCE 的 CO2 下进行时，作为 CO2 还原产生的产物形成苯乙酸盐和甲酸盐。在这些条件下，该星团的立方结构迅速坍塌。然而，当阴极电解液中加入过量的 PhCH2SH 时，簇结构在相对较长的电解过程中得以保留，